(S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)phenyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)phenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(aminomethyl)-3-[3-fluoro-4-(6-oxa-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl)phenyl]oxazolidin-2-one；(5S)-5-(aminomethyl)-3-[3-fluoro-4-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₈FN₃O₃
• 分子量: 307.325
• InChiKey: JGTOHLGDOVFKJV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 、 (S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)phenyl)oxazolidin-2-one 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58.2%的产率得到(S)-1-(tert-butyl)-3-((3-(3-fluoro-4-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  利奈唑胺作为抗菌剂和抗结核剂的新型氮杂螺环类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  已经描述了利奈唑胺（1）的一系列新型氮杂氮杂螺类似物的设计，合成和抗菌评估。利奈唑胺由吗啉环组成，该环以其与代谢有关的负债而闻名。因此，在利奈唑胺结构中进行的关键修饰是用其生物等排物2-oxa-6-azaspiro [3.3]庚烷取代吗啉部分。此外，用各种芳族或脂族官能团取代了1的N-乙酰基末端。针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和结核分枝杆菌评估标题化合物。随后的结构-活性关系（SAR）研究确定了几种具有混合抗菌和抗结核特性的化合物。化合物22（对于大肠埃希菌，IC50为0.72、0.51、0.88、0.49杯/毫升，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌分别显示出与1类似的抗菌谱。N-乙酰基衍生物18的抗结核谱与1相似。因此，本研究成功地证明了氮杂螺环亚结构在抗菌和抗结核药的药物化学中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.001
• 作为产物：
  描述：

  三溴新戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 64.08h， 生成 (S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)phenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利奈唑胺作为抗菌剂和抗结核剂的新型氮杂螺环类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  已经描述了利奈唑胺（1）的一系列新型氮杂氮杂螺类似物的设计，合成和抗菌评估。利奈唑胺由吗啉环组成，该环以其与代谢有关的负债而闻名。因此，在利奈唑胺结构中进行的关键修饰是用其生物等排物2-oxa-6-azaspiro [3.3]庚烷取代吗啉部分。此外，用各种芳族或脂族官能团取代了1的N-乙酰基末端。针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和结核分枝杆菌评估标题化合物。随后的结构-活性关系（SAR）研究确定了几种具有混合抗菌和抗结核特性的化合物。化合物22（对于大肠埃希菌，IC50为0.72、0.51、0.88、0.49杯/毫升，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌分别显示出与1类似的抗菌谱。N-乙酰基衍生物18的抗结核谱与1相似。因此，本研究成功地证明了氮杂螺环亚结构在抗菌和抗结核药的药物化学中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.001

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES FOR ANTIMICROBIAL THERAPY<br/>[FR] PHENYL-OXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES POUR LA THÉRAPIE ANTIMICROBIENNE
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2017015106A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention relates to novel oxazolidinones (Formula I): or a pharmaceutically acceptable salt having ring A characterized by N-containing monocyclic, bicyclic or spirocyclic substituents, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型噁唑烷酮（化学式I）：或具有由含氮的单环、双环或螺环取代基特征的环A的药用盐，以及其制备方法，以及作为用于治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗结合使用。
• SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES FOR ANTIMICROBIAL THERAPY
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：EP3932917A2

  公开（公告）日：2022-01-05

  The present invention relates to novel oxazolidinones (Formula I): or a pharmaceutically acceptable salt having ring A characterized by N-containing monocyclic, bicyclic or spirocyclic substituents, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型噁唑烷酮（式 I）： 或具有以含 N 的单环、双环或螺环取代基为特征的环 A 的药学上可接受的盐，涉及它们的制备，以及它们作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用，也可以与其他抗感染治疗药物联合使用。
• Substituted phenyloxazolidinones for antimicrobial therapy
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：US10550092B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention relates to novel oxazolidinones (Formula I): or a pharmaceutically acceptable salt having ring A characterized by N-containing monocyclic, bicyclic or spirocyclic substituents, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型噁唑烷酮（式Ⅰ）：或具有以含 N 的单环、双环或螺环取代基为特征的环 A 的药学上可接受的盐，涉及它们的制备，以及它们作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用，也可以与其他抗感染治疗药物联合使用。