2-imino-3-(2S-hydroxy-2-phenylethyl)thiazolidine | 112790-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-imino-3-(2S-hydroxy-2-phenylethyl)thiazolidine
• 英文别名: (S)-3-(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)-2-thiazolidinimine；(S)-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2-iminothiazolidine；(1S)-2-(2-imino-1,3-thiazolidin-3-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 112790-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS
• 分子量: 222.311
• InChiKey: UTHQDRBQLOYOFO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-3-(2S-hydroxy-2-phenylethyl)thiazolidine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 左旋咪唑
  参考文献：
  名称：

  A new facile chemoenzymatic synthesis of levamisole

  摘要：

  An efficient and facile chemoenzymatic synthesis of levamisole by employing lipase-mediated resolution of 3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile followed by its conversion to beta-amino alcohol as the key intermediate is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.054
• 作为产物：
  描述：

  2-亚氨基-alpha-苯基噻唑烷-3-乙醇单盐酸盐 生成 2-imino-3-(2S-hydroxy-2-phenylethyl)thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Marthi, Katalin; Larsen, Sine; Acs, Maria, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 1, p. 20 - 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.
  作者：Shunji SAKURABA、Hisashi TAKAHASHI、Hideo TAKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.738

  日期：——

  The complexes of pyrrolidine bisphosphine ligands (CPMs) with rhodium (I) were found to be efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of α-amino ketone hydrochloride derivatives. Utilizing this methodology, we have developed efficient asymmetric syntheses of the optically active β-amino alcohols, phenylephrine, levamisole, carnitine and propranolol.

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。
• 一种盐酸四咪唑的合成方法
  申请人：山东国邦药业有限公司

  公开号：CN111138457A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种盐酸四咪唑的合成方法，属于兽药和医药原料药合成技术领域，是以(S)‑3‑(2‑羟基‑2‑苯乙基)‑2‑亚氨基噻唑烷酮盐酸盐为反应原料进行合成四咪唑，并通过一步将四咪唑用盐酸酸化成盐合成盐酸，包括下述步骤：(S)‑3‑(2‑羟基‑2‑苯乙基)‑2‑亚氨基噻唑烷酮盐酸盐以盐酸作为溶剂，向体系中加入氯磺酸，调碱过滤得到四咪唑游离碱；四咪唑游离碱在水溶液中加入盐酸进行酸化，蒸馏结晶后得到盐酸四咪唑产品。本发明采用氯磺酸进行直接脱水环合，可以有效的避免杂质的产生，同时将氯代环合两步反应合二为一，缩短了合成路线，简化了工艺流程，具有很好的工业化前景。
• TAKEDA, HIDEO;TACHINAMI, TAKESHI;ABURATANI, MASAKAZU;TAKAHASHI, HISASHI;M+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 3, C. 363-366
  作者：TAKEDA, HIDEO、TACHINAMI, TAKESHI、ABURATANI, MASAKAZU、TAKAHASHI, HISASHI、M+

  DOI：——

  日期：——
• JPS62238293A
  申请人：——

  公开号：JPS62238293A

  公开（公告）日：1987-10-19
• A new facile chemoenzymatic synthesis of levamisole
  作者：Ahmed Kamal、G.B. Ramesh Khanna、T. Krishnaji、R. Ramu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.054

  日期：2005.2

  An efficient and facile chemoenzymatic synthesis of levamisole by employing lipase-mediated resolution of 3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile followed by its conversion to beta-amino alcohol as the key intermediate is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.