2-亚氨基-alpha-苯基噻唑烷-3-乙醇单盐酸盐 | 1059180-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-亚氨基-alpha-苯基噻唑烷-3-乙醇单盐酸盐
• 英文名称: racemic 3-(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)-2-thiazolidiniminium chloride
• 英文别名: 2-imino-α-phenyl-3-[2-14C]thiazolidineethanol hydrochloride；1-hydroxy-2-(2-iminotetrahydro-1,3-thiazol-3-yl)-1-phenylethane hydrochloride；2-imino-3-(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)thiazolidine hydrochloride；dl-3-(β-hydroxyphenethyl)-2-iminothiazolidine hydrochloride；hydron;2-(2-imino-1,3-thiazolidin-3-yl)-1-phenylethanol;chloride
• CAS: 1059180-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS*ClH
• mdl: MFCD00044726
• 分子量: 258.772
• InChiKey: HXCSOQNQZVYAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚氨基-alpha-苯基噻唑烷-3-乙醇单盐酸盐 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 以89.2%的产率得到(+/-)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl[7a-14C]imidazo[2,1-b]thiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [14C]标记的左旋咪唑及其主要代谢物的简短合成

  摘要：

  左旋咪唑 (I) 是四咪唑的左旋异构体。它是一种广谱驱虫药，广泛用作食用动物的兽药。代谢和环境研究需要合成 14C 标记的左旋咪唑 (6) 及其主要代谢物 (12)。从 14C-硫脲分两步获得 14C-Tetramisole。通过盐形成和结晶进行拆分，得到 14C-左旋咪唑和 14C-右旋咪唑。消旋化后再次拆分使得 14C-左旋咪唑的总放射化学产率提高到 51.0% 成为可能。该化合物的比活为73.6 MBq/mmol，HPLC纯度为99.8%，对映体过量为99.4%。左旋咪唑 (II) 的 14C 标记代谢物是从 14C-氰酸钾中连续 4 个步骤获得的。通过手性 HPLC 进行拆分，以 16.2% 的总放射化学产率得到所需化合物。它的比活为 895 MBq/mmol，HPLC 纯度为 98.7%，对映体过量为 100%。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd

  DOI：

  10.1002/jlcr.573
• 作为产物：
  描述：

  alpha-苯基氮丙啶-1-乙醇 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-亚氨基-alpha-苯基噻唑烷-3-乙醇单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole

  摘要：

  这项披露涉及一种制备公式为的化合物的方法，该方法包括环闭合公式为的化合物，其中变量的定义如下。

  公开号：

  US04059588A1

文献信息

• Method of preparing dl
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04107170A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  An improved method of preparing acid addition salts of dl 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole (dl-tetramisole) by reacting dl-3-(.beta.-hydroxyphenethyl)-2-iminothiazolidine or an acid-addition salt thereof, with a mixture of concentrated hydrochloric acid and concentrated sulfuric acid to obtain dl 3-(.beta.-chlorophenethyl)-2-iminothiazolidine acid-addition salt, treating this compound with aqueous alkali to obtain dl 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole free base, and converting the latter compound to dl 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo [2,1-b]thiazole acid-addition salts in a highly purified state. The products are useful as anthelmintics.

  一种改进的制备dl 6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑[2,1-b]噻唑醇（dl-四氢咪唑）酸盐的方法包括将dl-3-(β-羟基苯乙基)-2-亚硫代噻唑烷或其酸盐与浓盐酸和浓硫酸混合物反应，得到dl 3-(β-氯苯乙基)-2-亚硫代噻唑烷酸盐，将该化合物与水碱处理以获得dl 6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑[2,1-b]噻唑醇游离碱，然后将后者转化为高度纯化的dl 6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑[2,1-b]噻唑醇酸盐。这些产品可用作驱虫药。
• 一种四咪唑中间体羟盐的制备方法
  申请人：江苏天和制药有限公司

  公开号：CN112194639A

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明涉及广谱驱虫药技术领域内的一种四咪唑中间体羟盐的制备方法，其在反应装置中加入非质子性溶剂、苯乙酮和无机碱，升温，搅拌均匀；然后向反应装置内分批加入2‑氯乙胺盐酸盐，继续保温反应，反应完毕后降温过滤，滤液减压浓缩除去溶剂得油状化合物；然后在反应装置中加入水和所述油状化合物，用盐酸调节pH，使物料溶解澄清，再加入硫脲，升温蒸馏浓缩至内温达到108～110℃，继续回流反应，反应结束降温结晶，过滤，滤饼用95%乙醇洗涤，继续滤干，固体干燥后得羟盐。本发明的羟盐的收率可以达到90%以上，纯度可以达到99%以上，含量可以达到98%以上，其制备方便，工艺简单，是一种工业化生产羟盐和四咪唑的备选方法。
• Preparation and Addition of 3-Bromo-2-oxotetrahydro-1,3-oxazoles to Styrene and Derivatives Some New Tetramisole Intermediates
  作者：Jozef J. C. Dockx、Alfons G. M. De Knaep、Rudolf W. H. Albert

  DOI：10.1055/s-1982-29862

  日期：——
• Marthi, Katalin; Larsen, Sine; Acs, Maria, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 1, p. 20 - 27
  作者：Marthi, Katalin、Larsen, Sine、Acs, Maria、Balint, Jozsef、Fogassy, Elemer

  DOI：——

  日期：——
• DOCKX, J. J. C.;DE, KNAEP, A. G. M.;ALBERT, R. W. H., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 6, 511-513
  作者：DOCKX, J. J. C.、DE, KNAEP, A. G. M.、ALBERT, R. W. H.

  DOI：——

  日期：——