bis-Boc cyclo-(Gly-Gly) | 151692-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis-Boc cyclo-(Gly-Gly)
• 英文别名: N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-piperazine-2,5-dione；1,4-di(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2,5-dione；di-tert butyl-2,5-dioxopiperzine-1,4-dicarboxylate；N-tert-butoxycarbonylglycine anhydride；N,N'-di-Boc-2,5-piperazinedione；Di-tert-butyl 2,5-dioxopiperazine-1,4-dicarboxylate；ditert-butyl 2,5-dioxopiperazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 151692-07-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 314.338
• InChiKey: QJAAEKPQDIULET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  491.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-Boc cyclo-(Gly-Gly) 在 potassium fluoride on basic alumina 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-benzyl-4-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxy-6-(3-methoxybenzylidene)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Peters, David A.; Beddoes, Roy L.; Joule, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1217 - 1224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis-Boc cyclo-(Gly-Gly)
  参考文献：
  名称：

  一种改性疏水辅料及其制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及新型药用辅料和载药脂肪乳的制备，提供了一种疏水辅料，分子式如下：R为带一个到三个羟基(n＝1‑3)的疏水天然化合物或合成化合物；R1为α‑氨基保护基团，R2为氨基酸侧链，其中m＝0，此时R通过酯化与带保护基团的氨基酸衍生物发生反应，形成携带具有保护基团的氨基酸衍生物的疏水辅料；或m＝1，此时R先通过酯基引入一个不同链长的氨基酸连接臂(l＝1，2，4，6)，再引入带保护基团的氨基酸衍生物，形成携带具有保护基团的氨基酸衍生物多肽的疏水辅料。通过上述方法在疏水辅料上引入带芳香或烷氧羰基类或酰基类氨基保护基团的氨基酸衍生物，有利于增加药物在疏水辅料中的溶解度以及提高载药脂肪乳的稳定性。

  公开号：

  CN112110834B

文献信息

• New highlights in the synthesis and reactivity of 1,4-dihydropyrazine derivatives
  作者：Mathilde Chaignaud、Isabelle Gillaizeau、Nouara Ouhamou、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.080

  日期：2008.8

  In the course of our investigations on the synthesis of original nitrogen heterocyclic derivatives, we were interested in the synthesis and study of original 1,4-dihydropyrazine rings. To this aim the desired bisvinylphosphate derivative was prepared from N-Boc piperazine-2,5-dione and then was engaged in palladium catalyzed reactions (reduction, Suzuki and Stille cross-coupling reactions). The 1,4-dihydropyrazine

  在研究原始氮杂环衍生物的过程中，我们对原始1,4-二氢吡嗪环的合成和研究感兴趣。为此目的，由N -Boc哌嗪-2，5-二酮制备所需的双乙烯基磷酸酯衍生物，然后使其参与钯催化的反应（还原，Suzuki和Stille交叉偶联反应）。获得1，4-二氢吡嗪和相应的2，5-二取代的衍生物，收率相当高，然后在阴离子条件下官能化。在第二阶段研究了芳香化为1,4-吡嗪。
• P-C Cross-Coupling Onto Enamides: Versatile Synthesis of α-Enamido Phosphane Derivatives
  作者：Monika Cieslikiewicz、Alexis Bouet、Sylvain Jugé、Martial Toffano、Jérôme Bayardon、Caroline West、Krzystof Lewinski、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201101293

  日期：2012.2

  the Pd-catalyzed P–C cross-coupling reaction between enol phosphates and secondary phosphane–borane complexes or phosphane oxides. The reaction was performed under mild conditions, owing to Pd activation of the P–H bonds of the phosphane–boranes (or phosphane oxides) and to the powerful enol phosphate coupling reagents. New useful chiral and achiral α-β-alkenylphosphane derivatives bearing an amido

  我们在此报告了 Pd 催化的烯醇磷酸盐与二级磷烷 - 硼烷络合物或磷烷氧化物之间的 P-C 交叉偶联反应。由于磷烷-硼烷（或磷烷氧化物）的 P-H 键的 Pd 活化和强大的烯醇磷酸酯偶联剂，该反应在温和条件下进行。获得了新的有用的手性和非手性 α-β-烯基膦​​衍生物，其在 P 中心的 α 位带有一个酰胺基，产率高达 70%。
• Aldol Condensations on a 3-Alkylidene-2,5-diketopiperazine: Synthesis of Two Marine Natural Products
  作者：Magnus Fairhurst、Muhammad Zeeshan、Bengt Haug、Annette Bayer

  DOI：10.1055/s-0036-1591755

  日期：2018.6

  The synthesis of two marine natural products containing a 3-alkylidene-6-arylidene-2,5-diketopiperazine scaffold by employing two consecutive aldol condensations starting with 1,4-diacetyl-2,5-diketopiperazine is reported. The target compounds contain a phenol or an imidazole group as aryl substituents, respectively, and suitable conditions for the aldol condensation of 1-acyl-3-alkylidene-2,5-diketopiperazine

  据报道，通过采用两个连续的 aldol 缩合，以 1,4-二乙酰-2,5-二酮哌嗪开始，合成了含有 3-亚烷基-6-亚芳基-2,5-二酮哌嗪支架的两种海洋天然产物。目标化合物分别含有苯酚或咪唑基团作为芳基取代基，并开发了 1-酰基-3-亚烷基-2,5-二酮哌嗪与所需官能化芳香醛的羟醛缩合的合适条件。如果使用最佳碱，酚基的引入不需要使用保护基。Boc-保护有利于咪唑基团的引入，并确定了一步进行羟醛缩合和Boc-脱保护的条件。目标化合物的立体化学经核磁共振分析证实。
• Transannular rearrangement of activated 2,5-diketopiperazines: a key route to original scaffolds
  作者：Daniel Farran、Isabelle Parrot、Loïc Toupet、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1039/b810352f

  日期：——

  original stereocontrolled transannular rearrangement starting from activated 2,5-diketopiperazines has been developed, an opportunity for the medicinal chemistry field, which requests access to novel biological scaffolds. This powerful ring contraction, which can be related to a stereoselective aza-version of the Chan rearrangement, allows for example the one-step synthesis of various tetramic acids, access

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。
• DRUG-LOADED EMULSION
  申请人：ZHEJIANG ZHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20220111056A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present invention relates to a drug-loaded emulsion, comprising a modified hydrophobic excipient having the following formula, a hydrophobic drug and a surfactant: where R is a hydrophobic natural compound or a hydrophobic synthetic compound with one to three hydroxyl groups (n=1-3); and R1 is an α-amino protecting group, and R2 is an amino acid side chain, wherein, when m=0, R is reacted with an amino acid derivative with a protecting group by esterification to form a hydrophobic excipient carrying the amino acid derivative with a protecting group; or when m=1, R is firstly introduced with an amino acid linking arm of different chain lengths (l=1, 2, 4, 6) via an ester group, and then introduced with an amino acid derivative with a protecting group.

  本发明涉及一种药物负载乳液，包括以下配方：一种经修饰的疏水助剂，其化学式如下，一种疏水性药物和一种表面活性剂：其中R是一种具有1-3个羟基的疏水性天然化合物或疏水性合成化合物（n=1-3）；R1是α-氨基保护基，R2是氨基酸侧链。当m=0时，R通过酯化与带有保护基的氨基酸衍生物反应，形成携带带有保护基的氨基酸衍生物的疏水助剂；当m=1时，R首先通过酯基与不同链长（l=1、2、4、6）的氨基酸连接臂反应，然后再与带有保护基的氨基酸衍生物反应。