1,4-二(羟基甲基)-2,5-哌嗪二酮 | 7383-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二(羟基甲基)-2,5-哌嗪二酮
• 英文名称: 1,4-di(hydroxymethyl)-2,5-diketopiperazine
• 英文别名: 1,4-Dihydroxymethyl-2,5-piperazinedione；1,4-bis-hydroxymethyl-piperazine-2,5-dione；1,4-Bis-hydroxymethyl-piperazin-2,5-dion；N.N'-Bis-hydroxymethyl-diketopiperazin；2,5-Piperazinedione, 1,4-bis(hydroxymethyl)-；1,4-bis(hydroxymethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 7383-56-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: YJJCHWPBSSONRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.38 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(羟基甲基)-2,5-哌嗪二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以85.6%的产率得到1,4-di(chloromethyl)-2,5-diketopiperazine
  参考文献：
  名称：

  Some esters of phosphorus thioacids that contain the fragments of cyclic amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957969
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸酐 、 聚合甲醛 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1,4-二(羟基甲基)-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF N-(PHOSPHONOMETHYL)GLYCINE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE N-(PHOSPHONOMÉTHYL)GLYCINE

  摘要：

  本发明涉及一种合成N-(膦甲基)甘氨酸或其所选衍生物（包括其盐、膦酸酯或膦酸酯盐）的方法，其中包括以下步骤： • a）在酸催化剂的存在下，形成反应混合物，该混合物包括2,5-二酮哌嗪、甲醛和一种包含一个或多个P-O-P酐基团的化合物，该酐基团具有一个P原子在氧化状态（+ III）和另一个P原子在氧化状态（+ III）或（+ V），以形成N,N'-双膦甲基-2,5-二酮哌嗪、其单至四膦酸酯、N,N'-双膦甲基-2,5-二酮哌嗪的脱水形式以及其脱水形式的膦酸酯； • b）水解所述的N,N'-双膦甲基-2,5-二酮哌嗪、其脱水形式或其膦酸酯，以获得N-(膦甲基)甘氨酸或其所选衍生物（包括其盐、膦酸酯和膦酸酯盐）。

  公开号：

  WO2014012991A1

文献信息

• Phosphono and Phosphino Analogues and Derivatives of the Natural Aminocarboxylic Acids and Peptides 1. Synthesis and Enzyme-Substrate Interactions of<i>N</i>-Phosphono-, and<i>N</i>-Phosphinomethylated Cyclic Amides
  作者：Ivan A. Natchev

  DOI：10.1055/s-1987-28175

  日期：——

  In analogy to the Arbuzov reaction, phosphorylation has been carried out on the N-hydroxymethylated cyclic amides, dioxopiperazine 1, hydantoine 4, and the L-pyrrolidinones 10, 11 and 12, with triethylphosphite and diethyl methylphosphonite, to give the organophosphorous derivatives 2, 3, 5-8, 13-18, respectively. For the first time, strict selectivity has been observed in the enzyme-substrate interaction of esters of organophosphorous acids with the phosphoesterase enzymes phosphodiesterase I and alkaline phosphatase. The enzyme phosphodiesterase I enhances the hydrolysis of esters of phosphonic and phosphinic acids to the corresponding free acids 19-26, whereas alkaline phosphatase catalyzes the hydrolysis of only one of the two diethoxyphosphono groups to monoethoxyphosphono derivatives 27-29. A general synthesis pathway has been developed for enzyme-catalyzed hydrolysis of the above esters.

  与阿尔布佐夫反应类似，用三乙基亚磷酸酯和甲基亚磷酸二乙酯对 N-羟甲基化环酰胺、二氧哌嗪 1、海因 4 和 L-吡咯烷酮 10、11 和 12 进行了磷酸化反应，分别得到了有机磷衍生物 2、3、5-8、13-18。在有机磷酸酯与磷酸二酯酶 I 和碱性磷酸酶的酶-底物相互作用中，首次观察到了严格的选择性。磷酸二酯酶 I 能促进膦酸和膦酸酯水解为相应的游离酸 19-26，而碱性磷酸酶只催化两个二乙氧基膦酰基中的一个水解为单乙氧基膦酰基衍生物 27-29。 目前已开发出一种酶催化水解上述酯类的一般合成途径。
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2972,2978
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bergmann; Jacobsohn; Schotte, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1923, vol. 131, p. 21
  作者：Bergmann、Jacobsohn、Schotte

  DOI：——

  日期：——
• Powarnin, 1924, p. 154
  作者：Powarnin

  DOI：——

  日期：——
• Cherbuliez; Feer, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 683
  作者：Cherbuliez、Feer

  DOI：——

  日期：——