炔丙基-N-羟基琥珀酰亚胺酯 | 1174157-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 炔丙基-N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 3-(prop-2-ynyloxy)propanoic acid succinimidyl ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(prop-2-ynyloxy)propanoate；propargyl-N-hydroxysuccinimidyl ester；N-succinimidyl 3-(propargyloxy)propionate；propargyl-NHS ester；Propargyl-PEG1-NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-prop-2-ynoxypropanoate
• CAS: 1174157-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: WKIKHHMUNOVQLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-41°C
• 沸点：
  351.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥环境中。

制备方法与用途

生物活性

Propargyl-PEG1-NHS 酯是一种不可降解的含一个 PEG 单元的连接子，可用于合成抗体偶联药物（ADC）。

靶点

Non-cleavable

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基-N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟烷基叠氮化物用于快速放射性标记和（重新）研究其在体内点击化学中的潜力

  摘要：

  近年来，已经报道了放射性氟化烷基叠氮化物用于点击放射性标记和预靶向PET成像，但是对这些化合物的生物分布和代谢了解甚少。在这项工作中，我们提出了一种合成[ 18 F]氟乙基叠氮化物的显着改进的程序，并对这个放射性标记的探针进行了详细的重新研究，显示出较差的稳定性和非常有限的适用于体内应用。因此，改性低分子量[ 18开发了F]氟烷基叠氮化物。炔丙基标记的内啡肽-1（作为模型化合物）已成功地以高收率和较短的反应时间进行了放射性标记，从而使这些探针成为快速放射性标记的有用且有效的生物正交工具。通过临床前PET / MR扫描和代谢物分析研究了生物分布，药代动力学和体内稳定性。这项研究的结果表明[ 18 F]氟烷基叠氮化物在体内的应用有限。

  DOI：

  10.1039/c7ob00880e

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PROTEIN LABELLING
  申请人：Gill Herman

  公开号：US20100221176A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A modular platform is provided for rapid preparation of various water-soluble prosthetic groups capable to efficiently introduce 18 F into proteins with 18 F labelling reagents.

  提供了一个模块化平台，用于快速准备各种水溶性假体基团，能够有效地将 18 F引入蛋白质中，使用 18 F标记试剂。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MANUFACTURING STAR POLYMERS FOR LIGAND DISPLAY AND/OR DRUG DELIVERY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE POLYMÈRES EN ÉTOILE POUR L'AFFICHAGE DE LIGAND ET/OU L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：AVIDEA TECH INC

  公开号：WO2020214858A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  A star polymer of formula O[P1]-([X]-A[P2]-[Z]-[P3])n where O is a core; A is a polymer arm attached to the core; X is a linker molecule between the core and the polymer arm; Z is a linker molecule between the end of the polymer arm and P3; P1, P2 and P3 are each independently one or more pharmaceutically active compounds that act extracellularly or intracellularly, n is an integer number; [ ] denotes that the group is optional; and at least one of P1, P2 or P3 is present.

  一个星形聚合物的化学式为O[P1]-([X]-A[P2]-[Z]-[P3])n，其中O是一个核心；A是连接到核心的聚合物臂；X是核心和聚合物臂之间的连接分子；Z是连接到聚合物臂末端和P3之间的连接分子；P1、P2和P3分别是一个或多个药物活性化合物，可以在细胞外或细胞内起作用，n是一个整数；[ ]表示该组是可选的；并且至少有一个P1、P2或P3存在。
• Synthesis and Preclinical Evaluation of [¹⁸F]SiFA-PSMA Inhibitors in a Prostate Cancer Model
  作者：Justin J. Bailey、Melinda Wuest、Michael Wagner、Atul Bhardwaj、Carmen Wängler、Bjoern Wängler、John F. Valliant、Ralf Schirrmacher、Frank Wuest

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00812

  日期：2021.11.11

  tomography (PET) imaging of prostate-specific membrane antigen (PSMA) with gallium-68 (68Ga) and fluorine-18 (18F) radiotracers has aroused tremendous interest over the past few years. The use of organosilicon-[18F]fluoride acceptors (SiFA) conjugated to urea-based peptidomimetic PSMA inhibitors provides a “kit-like” multidose synthesis technology. Nine novel 18F-labeled SiFA-bearing PSMA inhibitors with different

  在过去几年中，使用 gal-68 ( 68 Ga) 和 18 ( 18 F) 放射性示踪剂对前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 进行正电子发射断层扫描 (PET) 成像引起了极大的兴趣。使用有机硅-[ 18 F] 氟化物受体 (SiFA) 与基于尿素的拟肽 PSMA 抑制剂偶联，提供了一种“类似试剂盒”的多剂量合成技术。合成了九种具有不同接头部分的新型18 F 标记的带有 SiFA 的 PSMA 抑制剂，并分析了它们在 LNCaP 细胞中对 [ 125 I] I-TAAG-PSMA 的体外结合。IC 50值范围为 58–570 nM。在所有化合物中，[ 18 F]SiFA-Asp2 -PEG 3 -PSMA (IC 50 = 125 nM) 在 LNCaP 肿瘤中显示出最高的肿瘤摄取 (SUV 60 分钟0.73)。摩尔活性（A大幅增加阿米）（从7.5±0.5至86±3吉贝/微摩尔）导致在LNCaP肿瘤摄取一个显著增加（SUV
• Targeted Delivery of Proteasome Inhibitors to Somatostatin-Receptor-Expressing Cancer Cells by Octreotide Conjugation
  作者：Philipp Beck、Haissi Cui、Julian D. Hegemann、Mohammed A. Marahiel、Achim Krüger、Michael Groll

  DOI：10.1002/cmdc.201500449

  日期：2015.12

  Clinical application of proteasome inhibitors (PIs) is so far limited to peripheral blood cancers due to the pronounced cytotoxicity towards all cell types. Targeted delivery of PIs could permit the treatment of other cancers along with decreasing side effects. Herein we describe the first small‐molecule proteasome inhibitor conjugate for targeted delivery, created by fusing PIs to a synthetic ligand

  迄今为止，由于对所有细胞类型均具有明显的细胞毒性，因此蛋白酶体抑制剂（PIs）的临床应用仅限于外周血癌。PI的靶向递送可以允许治疗其他癌症以及减少副作用。本文中，我们描述了第一种用于靶向递送的小分子蛋白酶体抑制剂共轭物，该共轭物是通过将PI融合到生长抑素受体的合成配体上而产生的，该生长激素受体在多种肿瘤中都高度表达。X射线晶体学研究和体外IC 50测量结果表明，添加环肽奥曲肽作为靶向载体不会影响PI的结合模式。结合物对生长抑素受体表达细胞的细胞毒性比非靶向替代物高11倍。因此，我们已经建立了PI作为药物偶联物的新有效负载，并表明将其靶向递送对于FDA批准的这类化合物的广泛应用可能是一种有前途的方法。
• Application of Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition for the design and synthesis of sequence specific probes targeting double-stranded DNA
  作者：Svetlana V Vasilyeva、Vyacheslav V Filichev、Alexandre S Boutorine

  DOI：10.3762/bjoc.12.128

  日期：——

  Efficient protocols based on Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition were developed for the synthesis of conjugates of pyrrole-imidazole polyamide minor groove binders (MGB) with fluorophores and with triplex-forming oligonucleotides (TFOs). Diverse bifunctional linkers were synthesized and used for the insertion of terminal azides or alkynes into TFOs and MGBs. The formation of stable triple helices

  开发了基于Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的有效方案，用于合成吡咯-咪唑聚酰胺小沟结合剂（MGB）与荧光团和三链形成寡核苷酸（TFO）的共轭物。合成了多种双功能接头，并将其用于将叠氮化物或炔烃插入TFO和MGB中。TFO-MGB共轭物形成的稳定三重螺旋通过凝胶转移实验评估。这些缀合物中MGB的存在不影响母体TFO的结合参数（亲和力和三链体稳定性）。