N-(p-benzoic acid)-3,4-dithiophenoylmaleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-benzoic acid)-3,4-dithiophenoylmaleimide
• 英文别名: 4-[2,5-Dioxo-3,4-bis(phenylsulfanyl)pyrrol-1-yl]benzoic acid；4-[2,5-dioxo-3,4-bis(phenylsulfanyl)pyrrol-1-yl]benzoic acid
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 433.508
• InChiKey: ZWYRVOZWIYRQST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-benzoic acid)-3,4-dithiophenoylmaleimide 、 盐酸多柔比星 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.05h， 以90%的产率得到N-( p-benzamide-N-doxorubicin)-3,4-dithiophenoylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Next generation maleimides enable the controlled assembly of antibody–drug conjugates via native disulfide bond bridging

  摘要：

  高度均一的ADCs是通过在曲妥珠单抗中高效地连接链间二硫键，使用下一代马来酰亚胺而生成的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01550a
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 N-(p-benzoic acid)-3,4-dithiophenoylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Next generation maleimides enable the controlled assembly of antibody–drug conjugates via native disulfide bond bridging

  摘要：

  高度均一的ADCs是通过在曲妥珠单抗中高效地连接链间二硫键，使用下一代马来酰亚胺而生成的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01550a

文献信息

• Chemical Modification of Antibodies
  申请人：UCL Business PLC

  公开号：US20150031861A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention relates to antibodies and antibody fragments, one or more of whose native inter-chain disulfide bridges have been replaced with a specific bridging moiety. The bridging moiety can be selectively targeted to inter-chain disulfide bonds within the antibody or antibody fragment, enabling the construction of more homogenously modified products such as antibody-drug conjugates.

  本发明涉及抗体和抗体片段，其中一个或多个原生的链间二硫键已被一种特定的桥接基团所取代。该桥接基团可以选择性地靶向抗体或抗体片段内的链间二硫键，从而实现构建更均质修饰产品，如抗体-药物结合物。
• [EN] CHEMICAL MODIFICATION OF ANTIBODIES<br/>[FR] MODIFICATION CHIMIQUE D'ANTICORPS
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2013132268A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to antibodies and antibody fragments, one or more of whose native inter-chain disulfide bridges have been replaced with a specific bridging moiety. The bridging moiety can be selectively targeted to inter-chain disulfide bonds within the antibody or antibody fragment, enabling the construction of more homogeneously modified products such as antibody-drug conjugates.