[(4-bromophenyl)diazenyl](phenyl)methyl hydroperoxide | 72437-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-bromophenyl)diazenyl](phenyl)methyl hydroperoxide
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-(hydroperoxyphenylmethyl)diazene；(4-bromophenyl)-[hydroperoxy(phenyl)methyl]diazene
• CAS: 72437-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 307.147
• InChiKey: JXBDZNGGQLDTRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C (decomp)
• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-bromophenyl)diazenyl](phenyl)methyl hydroperoxide 生成 4-溴代联苯
  参考文献：
  名称：

  异构羟基己二烯基非选择性歧化为酚类

  摘要：

  在无水介质中存在或不存在苯醌的情况下，通过与羟基自由基的芳烃羟基化获得的甲酚、甲氧基苯酚和硝基苯酚的异构体比例和产率的比较表明，羟基环己二烯基自由基的歧化是非选择性发生的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2145
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde 4-bromophenylhydrazone 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60.5%的产率得到[(4-bromophenyl)diazenyl](phenyl)methyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  羟自由基是强亲电物质。

  摘要：

  为了阐明可以用来证明存在羟基自由基的指标，由芳族羟基与[（4-溴苯基）二氮烯基] [苯基]甲基氢过氧化物4形成的酚的新标准异构体分布比是据报道，在存在或不存在苯醌的新的适当光解条件下，羟基自由基是稳定的来源。参考电子密度计算的早期结果，我们还证明了羟基自由基具有很强的亲电特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00048-2
• 作为试剂：
  描述：

  硝基苯 在 [(4-bromophenyl)diazenyl](phenyl)methyl hydroperoxide 、 氧气 作用下， 反应 3.0h， 生成 对硝基苯酚 、 间硝基苯酚 、 硝苯酚
  参考文献：
  名称：

  Isomer distribution ratios of phenols in aromatic hydroxylation with the hydroxyl radical generated from .alpha.-azohydroperoxide in anhydrous organic media. Comparison with Fenton's reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a023

文献信息

• A novel base-catalysed oxidation of sulphides with an α-azohydroperoxide
  作者：Takahiro Tezuka、Masaaki Iwaki、Yasuhiko Haga

  DOI：10.1039/c39840000325

  日期：——

  The α-azohydroperoxide (1) in the presence of pyridine oxidises aryl sulphides cleanly to sulphoxides; the dioxirane (2) is proposed as the intermediate.

  在吡啶存在下，α-偶氮氢过氧化物（1）可以将芳基硫醚干净地氧化为亚砜。建议使用二环氧乙烷（2）作为中间体。
• Thermal high yield aromatic arylation with α-azohydroperoxide (part 1). A novel free radical aromatic arylation reaction
  作者：Takahiro Tezuka、Katsunori Sasaki、Nozomu Narita、Mikako Fujita、Keiichi Ito、Takashi Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95291-2

  日期：1989.1

  α-azohydroperoxide () (ca. 10−3 M) in benzene under reflux with bubbling inert gas for 20 – 23 hours affords biphenyls () in high yields (70 – 90%). A mechanism involving an induced decomposition radical chain reaction is suggested.

  在沸腾的惰性气体下，在回流条件下将苯中的α-偶氮氢过氧化物（）（约10 -3 M）加热20–23小时，可以高收率（70–90％）得到联苯（）。提出了涉及诱导分解自由基链反应的机理。
• Activation of Molecular Oxygen into Hydrogen Peroxide via α-Azobenzyl Hydroperoxide. A Generation of Hydrogen Peroxide from Organic Hydroperoxide by the Amine-base Catalyzed Reaction
  作者：Takahiro Tezuka、Takashi Otsuka

  DOI：10.1246/cl.1988.1751

  日期：1988.10.5

  Hydrogen peroxide is generated together with nitrile imine from α-azobenzyl hydroperoxide, which is formed readily by autooxidation of arylaldehyde hydrazone, via peroxycarboximidic acid by the amine-base catalyzed reaction in benzene. This provides a new type of activation reaction of molecular oxygen into hydrogen peroxide by aldehyde hydrazone.

  过氧化氢与腈亚胺一起从 α-偶氮苄基氢过氧化物生成，该氢过氧化物很容易通过芳醛腙通过过氧甲亚胺酸在苯中通过胺碱催化反应自动氧化形成。这提供了一种通过醛腙将分子氧活化成过氧化氢的新型活化反应。
• A novel base-catalyzed transformation of α-azobenzyl hydroperoxide into benzoic acid. A postulated oxenoid intermediate of the reaction
  作者：T. Tezuka、M. Iwaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88108-3

  日期：1983.1
• Tezuka, Takahiro; Iwaki, Masaaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2507 - 2509
  作者：Tezuka, Takahiro、Iwaki, Masaaki

  DOI：——

  日期：——