5-isopropoxy-3,4-dibromo-2(5H)furanone | 98280-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-isopropoxy-3,4-dibromo-2(5H)furanone
• 英文别名: 3,4-dibromo-2-propan-2-yloxy-2H-furan-5-one
• CAS: 98280-24-1
• 化学式: C₇H₈Br₂O₃
• 分子量: 299.947
• InChiKey: BUXJFDKJADEFHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropoxy-3,4-dibromo-2(5H)furanone 在 potassium thioacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80 %的产率得到4,4'-thiobis[5-isopropoxy-3-bromo-2(5H)furanone]
  参考文献：
  名称：

  CN115583927

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-isopropoxy-3,4-dibromo-2(5H)furanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮氨基酸衍生物作为止血药：设计、合成和止血性能

  摘要：

  以3,4-二卤代-2( 5H )-呋喃酮和易得的止血药物，如氨甲环酸(TA)、4-氨基甲基苯甲酸(ABA)、氨基己酸(AA)为起始原料，串联多功能分子2(5小时)-呋喃基氨基酸是通过组合不同的药效团设计的，并通过不含过渡金属的迈克尔加成-消除反应成功合成。反应条件温和，以乙醇-二氯甲烷为溶剂，室温下搅拌24 h，收率可达91%。所有产品均通过红外光谱 (IR)、核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 进行了很好的表征。通过体外凝块形成模型和肝出血模型的评价，从中选出10个典型的目标化合物进行止血性能实验。试验结果表明，其止血效果优于原药。特别是目标化合物G, 5-borneoloxy-3,4-dibromo-2(5 H )-furanone 的 TA 衍生物，在所有被测化合物中止血效果最好。这些获得的靶分子有望用作多功能止血药物。

  DOI：

  10.1007/s00726-022-03155-3

文献信息

• Synthesis of amino acid derivatives of 5-alkoxy-3,4-dihalo-2(5<i>H</i>)-furanones and their preliminary bioactivity investigation as linkers
  作者：Shi-He Luo、Kai Yang、Jian-Yun Lin、Juan-Juan Gao、Xin-Yan Wu、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00736a

  日期：——

  investigated by comparison with other 2(5H)-furanone compounds by constructing C-O/C-S bonds. The preliminary results of the biological activity assay by the MTT method on a series of cancer cell lines in vitro reveal that the introduction of amino acids basically has no toxic effect. This can lead to these 2(5H)-furanone derivatives being further well-linked with other bioactive moieties with amino or hydroxy

  通过5-烷氧基-3,4-二卤代-2（5H）-呋喃酮与氨基酸的无金属CN偶联反应成功合成了一系列氨基酸衍生物。通过1H NMR，13C NMR，ESI-MS和元素分析已很好地表征了它们的结构。作为2（5H）-呋喃酮单元与其他含有羟基或氨基的药物部分的潜在连接基，通过与其他2（5H）-呋喃酮化合物的构建CO / CS键的比较，研究了氨基酸的作用。通过MTT法对一系列癌细胞系进行体外生物活性测定的初步结果表明，氨基酸的引入基本上没有毒性作用。如所预期的，这可以导致这些2（5H）-呋喃酮衍生物进一步与其他具有氨基或羟基的生物活性部分良好地连接。因此，
• Quick construction of a C–N bond from arylsulfonyl hydrazides and C_sp2–X compounds promoted by DMAP at room temperature
  作者：Kai Yang、Juan-Juan Gao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Chu-Ming Pang、Bo-Wen Wang、Xiao-Yun Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ra03403j

  日期：——

  A mild C–N coupling reaction with arylsulfonyl hydrazides and 2(5H)-furanones shows good yields, excellent reaction regioselectivity and functional group tolerance.

  一种使用芳基磺酰肼和2(5H)-呋喃酮进行的温和的C-N偶联反应显示出良好的产率、优异的反应区域选择性和官能团容忍度。
• Copper(I)-Catalyzed Alkyl- and Arylsulfenylation of 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i> )-furanones (X=Br, Cl) with Sulfoxides under Mild Conditions
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Liu-Qing Chen、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700600

  日期：2017.9.4

  An efficient copper(I)/proline sodium salt‐catalyzed alkyl‐ and arylsulfenylation of C(sp2)–X 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanone compounds with sulfoxides is described. For inexpensive C(sp2)–Cl compounds, there is also a satisfactory reactivity with the moderate yields. This transformation provides a novel approach for the utilization of sulfoxides (not only DMSO) as sulfur source at mild temperatures without

  描述了一种有效的铜（I）/脯氨酸钠盐催化的亚砜与C（sp 2）–X 3,4-二卤代-2-（5 H）-呋喃酮化合物的烷基和芳基亚磺酰基化反应。对于廉价的C（sp 2）–Cl化合物，中等收率也具有令人满意的反应性。这种转变提供了一种在温和的温度下利用亚砜（不仅是DMSO）作为硫源的新颖方法，而无需厌氧气氛。更重要的是，亚砜和脯氨酸钠盐均可在该反应中起双重作用。
• 一种N-呋喃酮基芳基磺酰肼类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN109651310B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种N‑呋喃酮基芳基磺酰肼类衍生物及其制备方法和应用，该N‑呋喃酮基芳基磺酰肼类衍生物的结构通式为：其中，R1为C1～C6的烷基、6‑氯己基、苯基、苄基、联苯基中的一种，R2为H、甲基、甲氧基、三氟甲基中的一种，X为Cl或Br。其制备方法简单，在4‑二甲氨基吡啶和四丁基碘化铵的作用下进行芳基磺酰肼和5‑烃氧基‑3,4‑二卤‑2(5H)呋喃酮的C‑N偶联反应即可。本发明合成了一种全新的具有抗肿瘤、抗菌等生物活性的N‑呋喃酮基芳基磺酰肼类衍生物。本发明的合成方法具有简单易行、反应周期短、原料易得、底物适用范围广、产率高等优点。
• A 3,4-dihalo-2(5<i>H</i>)-furanone initiated ring-opening reaction of DABCO in the absence of a metal catalyst and additive and its application in a one-pot two-step reaction
  作者：Han-Qing Wu、Kai Yang、Xiao-Yun Chen、Mani Arulkumar、Neng Wang、Si-Hong Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9gc01740b

  日期：——

  In the absence of metal catalysis and an additive, with ethyl acetate as a solvent at 95 °C under air atmosphere for 2 h, an eco-friendly and practical protocol for the synthesis of 4-ethylpiperazine derivatives through a 3,4-dihalo-2(5H)-furanone initiated ring-opening reaction of DABCO is developed. Satisfactory reactivity with moderate to excellent yields and 100% atom economy are observed. This

  在没有金属催化和添加剂的情况下，以乙酸乙酯为溶剂，在空气气氛下于95°C进行2 h，这是一种通过3,4-dihalo-开发了由DABCO的2（5 H）-呋喃酮引发的开环反应。观察到令人满意的反应性，产率中等至优异，原子经济性为100％。这种潜在的具有生物活性的合成子促进的开环反应不仅对于新药的开发很重要，而且还适用于其他环状叔胺（例如1-甲基吡咯烷）具有良好的收率。另外，由于产品中新生成的烷基卤化物结构单元，因此可以按设计实现其在与不同种类亲核试剂的一锅两步反应中的应用。