2-(羟甲基)乙酸苄酯 | 104454-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(羟甲基)乙酸苄酯
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)benzyl acetate
• 英文别名: 2-Acetoxymethylbenzyl alcohol；o-acetoxymethylbenzylalcohol；[2-(Hydroxymethyl)phenyl]methyl acetate
• CAS: 104454-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ZDFDAKHBCAIHDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)乙酸苄酯 在 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 2-(azidomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性合成高取代的苯并ze庚因的多组分策略与有机催化和酶促程序相结合。

  摘要：

  对映体纯的4,5-二氢-1 H-苯并[ c ]氮杂环庚烷具有三个连续的立体生成中心，已通过收敛策略与非对映选择性的良好控制进行了组装。这两个步骤如下：对邻（叠氮甲基）苯甲醛的Boc-亚胺进行不对称的有机催化曼尼希反应，然后进行一锅Staudinger / aza-Wittig /Ugi-Joullié序列。后一反应代表在七元环亚胺上的非对映选择性Ugi三组分反应的第一个例子。该Ø -azidomethylbenzaldehydes已被合成采用自市售积木一个简单而有效的酶法策略。

  DOI：

  10.1021/jo402527w
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 三乙胺 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(羟甲基)乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine compounds and processes for preparation thereof

  摘要：

  该发明涉及一种具有以下结构的咪唑吡啶化合物：##STR1##其中R.sup.1是较低的炔基、较低的炔氧基(较低)烷基或N,N-二(较低)烷基氨基(较低)炔基，R.sup.2是较低的烷基，R.sup.3是被一个或多个来自氰基、氨甲酰基、单(或二或三)苯基(较低)烷基氨基、酰胺基、羧基、酯化羧基、羟基、羟基(较低)烷基、酰氧基(较低)烷基、酰氧基、单(或二或三)苯基(较低)氧基、较低的烷氧(较低)烷氧基、四氢吡喃氧基以及被较低烷基和一个来自羟基(较低)烷基、氨基、N-较低烷基-N-酰氨基、单(或二或三)苯基(较低)烷基氨基、酰胺基和较低烷基氨基的一个额外取代基选择的单(或二或三)苯基(较低)烷基，R.sup.4是氢或较低的烷基，以及其药学上可接受的盐，用于治疗溃疡。

  公开号：

  US04831041A1

文献信息

• Catalyst-free silylation of alcohols and phenols by promoting HMDS in CH₃NO₂as solvent
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1039/b913398d

  日期：——

  An uncatalyzed method for the silylation of alcohols and phenols with HMDS in CH3NO2 at rt is developed. A diverse range of aromatic and aliphatic alcohols as well as phenols undergo the silylation in very short reaction time with excellent yield. The uncatalyzed reaction requires neither elevated temperature nor high pressure for the silylation.

  开发了一种在室温下使用HMDS在CH3NO2中进行醇和酚的硅烷化反应的无催化方法。广泛的芳香和脂肪族醇以及酚在极短的反应时间内以优异的产率进行硅烷化。无催化反应既不需要高温也不需要高压进行硅烷化。
• Synthesis of Novel Isochromene Derivatives by Tandem Ugi Reaction/Nucleophilic Substitution
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Francesco Casuscelli、Giuseppe Guanti、Farah Naz、Renata Riva、Paola Zito

  DOI：10.1055/s-0029-1218553

  日期：2010.1

  Unprecedented 3-amino-4-amido-1H-isochromenes have been prepared in three steps from protected ortho-(hydroxy­methyl)benzaldehyde, with the introduction of three diversity inputs, through a Ugi reaction followed by intramolecular nucleophilic substitution.

  前所未有的3-氨基-4-酰胺基-1H-异色满类化合物，通过从保护性的邻(羟甲基)苯甲醛出发，经过三步反应制备得到，其中包括引入三个多样性输入的尤吉反应，以及随后的分子内亲核取代反应。
• Modular Synthesis of Diverse Natural Product-Like Macrocycles: Discovery of Hits with Antimycobacterial Activity
  作者：Mark Dow、Francesco Marchetti、Katherine A. Abrahams、Luis Vaz、Gurdyal S. Besra、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/chem.201701150

  日期：2017.5.29

  enabled systematic variation of the macrocyclic scaffolds prepared. The approach was demonstrated in the synthesis of 17 diverse natural product-like macrocyclic scaffolds of varied (12-20-membered) ring size. The biological relevance of the chemical space explored was demonstrated through the discovery of a series of macrocycles with significant antimycobacterial activity.

  开发了一种模块化合成方法，其中所用结构单元三联体的变化使得制备的大环支架能够系统变化。该方法在 17 种具有不同环尺寸（12-20 元）的不同天然产物类大环支架的合成中得到了证明。通过发现一系列具有显着抗分枝杆菌活性的大环化合物，证明了所探索的化学空间的生物学相关性。
• Intramolecular oxidative cyclisation of 5-stannyl-1,3-pentanediol derivatives with lead tetra-acetate
  作者：Makoto Yamamoto、Shin Irie、Tomohiro Arase、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39900001492

  日期：——

  The oxidative cyclisation of 5-stannyl-1,3-pentanediol derivatives gave corresponding 4-hydroxytetrahydropyrans in excellent yields, and its applications to the synthesis of dioxabicyclodecane 12 and 4-hydroxy-δ-lactone 14 are also described.

  5-锡烷基-1，3-戊二醇衍生物的氧化环化以优异的产率得到相应的4-羟基四氢吡喃，并且还描述了其在合成二氧杂双环癸烷12和4-羟基-δ-内酯14中的应用。
• 含D-氨基酸酯的核苷氨基磷酸/膦酸酯衍生 物及其医药用途
  申请人：刘沛

  公开号：CN106188192B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明涉及含有非天然D构型氨基酸酯的新型核苷磷酸/膦酸酯前药及其制备方法和用途。所述含有取代苄基的新型核苷磷酸/膦酸酯前药为式(I)或式(II)所示的化合物或其异构体或可药用盐，它可用作各种核苷类似物，例如非环核苷、碳环核苷、呋喃环核苷等的前体药物，强化核苷类化合物的生物活性，从而应用于病毒感染及癌症的治疗。