o-formylbenzyl acetate | 54584-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-formylbenzyl acetate
• 英文别名: 2-formylbenzyl acetate；2-Acetoxymethylbenzaldehyd；o-acetoxymethylbenzaldehyde；(2-Formylphenyl)methyl acetate
• CAS: 54584-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: WERBISAVGAZGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 o-formylbenzyl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72 %的产率得到2-(4-cyanooxazol-5-yl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三连续异氰化物与醛的插入：4-氰基恶唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的 TMSOTf 促进的选择性三次连续插入异氰化叔丁基到醛中，以一锅法以高产率提供药理学上有趣的 4-氰基恶唑。给定的方法涵盖了广泛的底物，其中叔丁基异氰化物作为关键“CN”和“C-N=C”部分的来源。证明了所得 4-氰基恶唑的多种转化。确定了可能机制的关键反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00008
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,6S)-6-formylcyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate 在 吗啉 、 三乙烯二胺 、 chloropyridinecobaloxime(III) 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到o-formylbenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过协同烯胺、光氧化还原和钴三重催化合成芳香醛的去饱和方法

  摘要：

  协同烯胺、光氧化还原和钴三重催化为芳香醛的制备提供了一种去饱和方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202201870

文献信息

• A dual role for acetohydrazide in Pd-catalyzed controlled C(sp³)–H acetoxylation of aldehydes
  作者：Juan Chen、Chaolumen Bai、XingWen Tong、Dan Liu、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/d0ra01927e

  日期：——

  The palladium catalyzed aldehyde directed acetoxylation of C(sp3)–H bonds was realized by a transient directing group approach for the first time. Crucial to the successful outcome of this reaction is the dual role of acetohydrazide as a directing group for the catalytic C(sp3)–H activation process and as a protecting group for the CHO functional group. The applicable methodology exhibits good functional

  钯催化的C(sp 3 )–H键的醛定向乙酰氧基化首次通过瞬态导向基团方法实现。该反应成功的关键在于乙酰肼的双重作用，即作为催化 C(sp 3 )–H 活化过程的导向基团和作为 CHO 官能团的保护基团。适用的方法表现出良好的官能团耐受性，并且在温和条件下很容易发生。
• Substituted indeno[2,1-c] pyridines useful as calcium channel blockers
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04593033A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  Novel substituted indeno[2,1-c] pyridine compounds useful as calcium channel blockers, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treatment are disclosed.

  揭示了作为钙通道阻滞剂有用的新型取代的indeno[2,1-c]吡啶化合物，其药物组成物以及治疗方法。
• Process for selective N-acylation of purine nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030022862A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Methods for selectively protecting the exocyclic amino function of a purine nucleoside are provided using activating agents to effect acylation at the exocyclic amino site. Methods are also provided for recycling polymer bound coupling supports from the reaction mixtures produced upon N-acylation.

  提供了选择性保护嘌呤核苷的外环氨基功能的方法，使用活化剂在外环氨基位点进行酰化。还提供了从N-酰化反应混合物中回收聚合物结合偶联支持的方法。
• Suzuki–Miyaura Type Regioselective C–H Arylation of Aromatic Aldehydes by a Transient Directing Strategy
  作者：Bao Chao、Chaolumen Bai、He Yan、Ruisheng Zhao、Dan Liu、Tegshi Muschin、Agula Bao、Chaolu Eerdun、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02307

  日期：2023.9.22

  Herein, we disclose a common approach for palladium-catalyzed direct coupling of the ortho-C–H bond of aromatic aldehydes with various organoboronic reagents by a transient directing strategy. In contrast to widely used cross-coupling reactions of C–H bonds with aryl halides, which generally need silver salt as a halide removal reagent, the method which used BQ/TFA as weak oxidation system for the

  在此，我们公开了一种通过瞬态定向策略将芳香醛的邻位-C-H键与各种有机硼试剂直接偶联的常用方法。与广泛使用的C-H键与芳基卤化物的交叉偶联反应（通常需要银盐作为卤化物去除试剂）相比，使用BQ/TFA作为弱氧化体系进行Pd II /Pd 0 氧化还原循环的方法是具有成本效益、环保且更符合绿色催化。这种广泛适用的方法为通过C-H键活化直接形成碳-碳键开辟了一条新的、有效的Suzuki-Miyaura偶联路线。
• Methods and compositions for determining the purity of chemically synthesized nucleic acids
  申请人：NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY

  公开号：EP1944321A2

  公开（公告）日：2008-07-16

  This application describes a.n antibody that specifically binds to a synthetic oligomer (e.g. an oligonucleotide or oligopeptidc) having a organic protecting group covalently bound thereto, which antibody does not bind to that synthetic oligomer when the organic protecting group is not covalently bound thereto. Methods of making and using such antibodies are also disclosed, along with cells for making such antibodies and articles carrying immobilized oligomers that can be used in assay procedures with such antibodies.

  本申请描述了一种抗体，该抗体能特异性地与共价结合了有机保护基团的合成寡聚体（如寡核苷酸或寡肽c）结合，当有机保护基团未与合成寡聚体共价结合时，该抗体不会与合成寡聚体结合。此外，还公开了制造和使用这种抗体的方法，以及用于制造这种抗体的细胞和携带固定化寡聚体的物品，这些物品可用于这种抗体的检测程序。