烟酸异丙酯 | 553-60-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 烟酸异丙酯
• 中文别名: 萘酸氧化钒
• 英文名称: isopropyl nicotinate
• 英文别名: i-propyl nicotinate；nicotinic acid isopropyl ester；Nicotinsaeure-isopropylester；3-pyridinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester；propan-2-yl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 553-60-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00023583
• 分子量: 165.192
• InChiKey: VSRSQDMWBSKNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.066 g/mL at 25 °C(lit.)
• LogP：
  1.653 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟酸异丙酯 生成 烟酸
  参考文献：
  名称：

  气相热解反应。部分4.1阿伦尼乌斯参数和哈米特σ 0在烷基吡啶基，-furyl-的气相冲销常量和thienylcarboxylate酯

  摘要：

  计算出600 K时，七个（杂）芳基羧酸异丙酯的气相热解反应的一级速率系数（10 5 K / s -1）为：苯甲酸酯为75.34，苯甲酸酯为100.0、70.46、94.03、65.58分别对于2-噻吩基-，3-噻吩基-，2-呋喃基，3-呋喃基，3-吡啶基-和4-吡啶基羧酸盐分别为100.9和120.2。相应的哈米特σ更换0的杂环基团的取代基常数是：0.53，-0.13，0.42，-0.26，分别为0.55和0.88。报告的σ Ø该常数与其他气相和溶液数据一致，并且在常规电子和结构效应方面都可以合理化。此外，描述了四种新的异丙基杂芳基羧酸酯的物理常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88383-6
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 烟酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Katritzky et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3680,3681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS AND RESOLUTION OF NICOTINE
  申请人：NJOY, Inc.

  公开号：US20160326134A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present disclosure generally relates to methods of preparing nicotine and resolving R,S nicotine to enrich the (S)(−) enantiomer. The method may comprise combining N-methyl-2-pyrrolidone or a salt thereof with a nicotinate compound in the presence of a solvent and a strong base to form 1-methyl-3-nicotinoyl-2-pyrrolidone or a salt thereof; and reducing the 1-methyl-3-nicotinoyl-2-pyrrolidone or salt thereof in solution with Na 2 S 2 O 4 to produce racemic nicotine or salt thereof. Resolving the racemic nicotine (or other enantiomeric mixture) may comprise combining the nicotine with (−)-O,O′-di-p-toluoyl-L-tartaric acid (L-PTTA).

  本公开涉及制备尼古丁和将R,S尼古丁分离以富集(S)(−)对映体的方法。该方法可能包括将N-甲基-2-吡咯烷酮或其盐与烟酸盐化合物在溶剂和强碱的存在下结合，形成1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯烷酮或其盐；并在溶液中用Na2S2O4还原1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯烷酮或其盐以产生消旋尼古丁或其盐。分离消旋尼古丁（或其他对映体混合物）可能包括将尼古丁与(−)-O,O′-二对甲苯酰-L-酒石酸(L-PTTA)结合。
• Iron(III) Chloride–Promoted Direct Conversion of Aryl/Alkyl Cyanides to Esters
  作者：R. Srinivasan、K. Srinivasa Rao、G. Jayachitra、Samuel L. Ralte

  DOI：10.1080/00397910600770722

  日期：2006.9.1

  Abstract Aryl/alkyl cyanides were quickly converted into the corresponding esters in the presence of iron(III) chloride in refluxing alcohols with very good yields.

  摘要 在氯化铁 (III) 的存在下，芳基/烷基氰化物在回流醇中以非常好的收率快速转化为相应的酯。
• スルホン酸ハロゲン化物を用いたアミド化方法及びエステル化方法
  申请人：梅村 一之

  公开号：JP2016037476A

  公开（公告）日：2016-03-22

  【課題】安全かつ安価に、アミド及びエステルを高収率で迅速に合成する方法を提供すること。【解決手段】 スルホン酸ハロゲン化物を用いてアミンまたはその誘導体をアミド化する方法であって、カルボン酸またはその誘導体に、活性化剤としてスルホン酸ハロゲン化物を作用させて、活性エステルを合成し、その活性エステルに、求核剤としてアミンまたはその誘導体を反応させることで、アミンまたはその誘導体をアミド化して、アミンまたはその誘導体に対応するアミドまたはその誘導体を得る。同様に、カルボン酸またはその誘導体に、活性化剤としてスルホン酸ハロゲン化物を作用させて、活性エステルを合成し、その活性エステルに、求核剤としてアルコールまたはその誘導体を反応させることで、アルコールまたはその誘導体をエステル化して、アルコールまたはその誘導体に対応するエステルまたはその誘導体を得る。【選択図】図１

  提供一种安全且经济的方法，以高收率迅速合成酰胺和酯。使用磺酸卤化物将胺或其衍生物酰胺化的方法，将活性化剂磺酸卤化物作用于羧酸或其衍生物，合成活性酯，然后将胺或其衍生物作为亲核试剂与活性酯反应，将胺或其衍生物酰胺化，得到相应的胺或其衍生物酰胺。同样，将活性化剂磺酸卤化物作用于羧酸或其衍生物，合成活性酯，然后将醇或其衍生物作为亲核试剂与活性酯反应，将醇或其衍生物酯化，得到相应的醇或其衍生物酯或其衍生物。【图】图1
• FUNCTIONALIZED LONG-CHAIN HYDROCARBON MONO- AND DI-CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：ESPERVITA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20210024447A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  This invention provides compounds of Formulae (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH), (IJ), (IK), (IL), (II), (III), (IIIA), and (IIIB); pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof; and compositions thereof. This invention further provides methods for treating a disease, including but not limited to, liver disease or an abnormal liver condition; cancer (such as hepatocellular carcinoma or cholangiocarcinoma); a malignant or benign tumor of the lung, liver, gall bladder, bile duct or digestive tract; an intra- or extra-hepatic bile duct disease; a disorder of lipoprotein; a lipid-and-metabolic disorder; cirrhosis; fibrosis; a disorder of glucose metabolism; a cardiovascular or related vascular disorder; a disease resulting from steatosis, fibrosis, or cirrhosis; a disease associated with increased inflammation (such as hepatic inflammation or pulmonary inflammation); hepatocyte ballooning; a peroxisome proliferator activated receptor-associated disorder; an ATP citrate lyase disorder; an acetyl-coenzyme A carboxylase disorder; obesity; pancreatitis; or renal disease.

  这项发明提供了Formulae（IA）、（IB）、（IC）、（ID）、（IE）、（IF）、（IG）、（IH）、（IJ）、（IK）、（IL）、（II）、（III）、（IIIA）和（IIIB）的化合物；这些化合物的药学上可接受的盐和溶剂；以及它们的组合物。这项发明还提供了治疗疾病的方法，包括但不限于肝病或异常肝脏状况；癌症（如肝细胞癌或胆管癌）；肺、肝、胆囊、胆管或消化道的恶性或良性肿瘤；肝内或肝外胆管疾病；脂蛋白紊乱；脂质和代谢紊乱；肝硬化；纤维化；葡萄糖代谢紊乱；心血管或相关血管紊乱；由脂肪变性、纤维化或肝硬化引起的疾病；与炎症增加有关的疾病（如肝炎或肺炎炎症）；肝细胞球形变；过氧化物酶体增殖子激活受体相关的疾病；ATP柠檬酸裂合酶疾病；乙酰辅酶A羧化酶疾病；肥胖；胰腺炎；或肾脏疾病。
• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID AMIDE
  申请人：Tomokawa Junichi

  公开号：US20130123505A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A carboxamide can be produced in a high yield by a method for producing a carboxamide, for example, represented by formula (4): (wherein R 1 and R 3 are as defined below), the method comprising a step of allowing a carboxylic acid ester represented by formula (1): (wherein R 1 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group or an optionally substituented C 3 -C 20 heterocyclic group, and R 2 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), an amine represented by formula (2): R 3 —NH 2 (2) (wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), and a formamide compound represented by formula (3): (wherein R 3 is as defined above) to react in the presence of a metal alkoxide.

  通过一种生产羧酰胺的方法可以高产率生产羧酰胺，例如，如公式（4）所示的方法：（其中R1和R3如下定义），该方法包括允许由公式（1）表示的羧酸酯（其中R1表示可选取代的C1-C20烃基或可选取代的C3-C20杂环基，R2表示可选取代的C1-C20烃基），由公式（2）表示的胺：R3—NH2（2）（其中R3表示氢原子或可选取代的C1-C20烃基），以及由公式（3）表示的甲酰胺化合物（其中R3如上所定义）在金属烷氧化物存在下反应的步骤。

表征谱图