(R)-5-甲基海因 | 55147-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (R)-5-甲基海因
• 英文名称: (D)-5-methylhydantoin
• 英文别名: (5R)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 55147-68-7
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00022398
• 分子量: 114.104
• InChiKey: VMAQYKGITHDWKL-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177°C
• 溶解度：
  可溶于乙醇、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-甲基海因 、 苯基(2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(R)-5-methyl-3-phenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基碘鎓盐的铜催化乙内酰脲的N-3-芳基化。

  摘要：

  描述了用于乙内酰脲的N -3-芳基化的一般的Cu催化的区域选择性方法。该方案在三乙胺和催化量的简单铜盐存在下，将甲苯磺酸芳基（三甲氧基苯基）碘鎓用作芳基化剂。该方法与结构上不同的乙内酰脲兼容，并且可以与中性芳基或带有弱供电子/吸出元素的芳基一起很好地操作。它也适用于药学上相关的乙内酰脲的快速多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00642
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 在 potassium cyanide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(R)-5-甲基海因
  参考文献：
  名称：

  3-(Triflyloxy)benzynes 实现环状脲的区域控制环加成以合成 1,4-苯二氮卓衍生物

  摘要：

  报道了通过各种 3-(三氟甲磺酰氧基) 苄与 N-(对甲苯磺酰基) 咪唑啉-2-酮反应合成 1,4-苯二氮卓衍生物的通用方法。该反应系统提供带有三氟甲磺酰氧基的 1,4-苯二氮卓作为四种可能的区域异构体中的单一区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591924

文献信息

• Therapeutic compounds for treating dyslipidemic conditions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07125865B2

  公开（公告）日：2006-10-24

  The present invention relates to novel LXR ligands of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts, esters and tautomers thereof, which are useful in the treatment of dyslipidemic conditions, particularly depressed levels of HDL cholesterol.

  本发明涉及一种新型LXR配体的公式I及其药学上可接受的盐、酯和互变异构体，其在治疗脂质代谢异常疾病，特别是低密度脂蛋白胆固醇水平下降方面具有用途。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS MEDICINE
  申请人：Maeda Kazuhiro

  公开号：US20130040930A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Provided are a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2, as well as a prophylactic/therapeutic drug for autoimmune diseases or osteoarthritis. An amide derivative represented by the following formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  提供了一种新型低分子化合物，可以抑制诱导型MMP（特别是MMP-9）的产生，而不是止血型MMP-2的产生，以及用于自身免疫疾病或骨关节炎的预防/治疗药物。该化合物为以下式子(I)所表示的酰胺衍生物，其中每个符号如规范中所定义，或其药理学上可接受的盐。
• Amide derivative and use thereof as medicine
  申请人：Maeda Kazuhiro

  公开号：US08816079B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Provided are a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2, as well as a prophylactic/therapeutic drug for autoimmune diseases or osteoarthritis. An amide derivative represented by the following formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  提供了一种新颖的低分子量化合物，可以抑制诱导型MMPs（特别是MMP-9）的产生，而不是止血型MMP-2的产生，以及用于自身免疫疾病或骨关节炎的预防/治疗药物。该化合物是以下式子（I）所表示的酰胺衍生物，其中每个符号如规范所定义，或其药理学上可接受的盐。
• Cu-catalyzed <i>N</i>-3-Arylation of Hydantoins Using Diaryliodonium Salts
  作者：Linn Neerbye Berntsen、Ainara Nova、David S. Wragg、Alexander H. Sandtorv

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00642

  日期：2020.4.3

  A general Cu-catalyzed, regioselective method for the N-3-arylation of hydantoins is described. The protocol utilizes aryl(trimethoxyphenyl)iodonium tosylate as the arylating agent in the presence of triethylamine and a catalytic amount of a simple Cu-salt. The method is compatible with structurally diverse hydantoins and operates well with neutral aryl groups or aryl groups bearing weakly donating/withdrawing

  描述了用于乙内酰脲的N -3-芳基化的一般的Cu催化的区域选择性方法。该方案在三乙胺和催化量的简单铜盐存在下，将甲苯磺酸芳基（三甲氧基苯基）碘鎓用作芳基化剂。该方法与结构上不同的乙内酰脲兼容，并且可以与中性芳基或带有弱供电子/吸出元素的芳基一起很好地操作。它也适用于药学上相关的乙内酰脲的快速多样化。
• 3-(Triflyloxy)benzynes Enable the Regiocontrolled Cycloaddition of Cyclic Ureas to Synthesize 1,4-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Takashi Ikawa、Shuji Akai、Hideki Kaneko、Yuta Yamamoto、Sundaram Arulmozhiraja、Hiroaki Tokiwa

  DOI：10.1055/s-0036-1591924

  日期：2018.4

  A versatile synthesis of 1,4-benzodiazepine derivatives through the reaction of various 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzynes with N-(p-toluenesulfonyl)imidazolidin-2-ones is reported. This reaction system provides a 1,4-benzodiazepine bearing a trifluoromethanesulfonyloxy group as a single regioisomer among the four possible regioisomers.

  报道了通过各种 3-(三氟甲磺酰氧基) 苄与 N-(对甲苯磺酰基) 咪唑啉-2-酮反应合成 1,4-苯二氮卓衍生物的通用方法。该反应系统提供带有三氟甲磺酰氧基的 1,4-苯二氮卓作为四种可能的区域异构体中的单一区域异构体。