N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-2-hydroxypropane-1,3-diamine | 145522-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-2-hydroxypropane-1,3-diamine
• 英文别名: 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)-2,6-diaza-4-hydroxyl-heptane；1,7-bis(2-hydroxyphenyl)-2,6-diaza-4-hydroxyheptane；bis(2-hydroxybenzyl)-1,3-diamino-2-propanol；1,3-bis(salicylamino)propan-2-ol；Phenol, 2,2'-[(2-hydroxy-1,3-propanediyl)bis(iminomethylene)]bis-；2-[[[2-hydroxy-3-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]propyl]amino]methyl]phenol
• CAS: 145522-01-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: FZSSZHZLZZEIPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  548.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-2-hydroxypropane-1,3-diamine 、 三氯化铁 在 NEt₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到iron(3+);2-[[[2-oxido-3-[(2-oxidophenyl)methylamino]propyl]amino]methyl]phenolate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, structures, spectra and redox properties of alkoxo- and phenoxo-bridged diiron(III) complexes

  摘要：

  双核二(μ-烷氧基)桥联 [Fe2L12] 1 (L1 = 1,3-双(水杨氨基)丙-2-醇的三价阴离子) 和 [Fe2L22] 2 (L2 = 1,3-双(水杨氨基)丙烷的三价阴离子-2-ol) 和二(μ-苯氧) 桥联 [Fe2L32] 3 (L3 = 4-甲基-2,6-双(水杨基氨基甲基)苯酚的三价阴离子) 和 [Fe2L42] 4 (L4 = 4-甲基-三价阴离子) 2,6-双(水杨氨基甲基)苯酚)配合物已被合成并表征。 1的晶体结构含有两个不对称单元分子，每个分子有两个FeN2O4扭曲八面体配位单元。 2的结构由中心对称二聚体组成，其中两个晶体学上等价的金属离子由两个烷氧基氧原子不对称桥接。铁(III) 中心具有N2O4 配位核心，胺氮和酚氧位于顺式位置。 3的晶体结构包含由两个苯氧基氧原子桥接的反式FeN2O4扭曲八面体配位单元。所有配合物的电子光谱均以高强度电荷转移跃迁为特征。在二氯甲烷溶剂中对 1、3 和 4 进行循环伏安研究表明，FeIIIFeIII 逐步还原为混合价 FeIIIFeII 和还原型 FeIIFeII 物质，而 2 表现出与混合价形式相对应的单个准可逆还原峰。

  DOI：

  10.1039/a902068c
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-[(2-羟基-1,3-丙烷二基)二(亚氨基甲基亚基)]二(2,4-环己二烯-1-酮) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-2-hydroxypropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, structures, spectra and redox properties of alkoxo- and phenoxo-bridged diiron(III) complexes

  摘要：

  双核二(μ-烷氧基)桥联 [Fe2L12] 1 (L1 = 1,3-双(水杨氨基)丙-2-醇的三价阴离子) 和 [Fe2L22] 2 (L2 = 1,3-双(水杨氨基)丙烷的三价阴离子-2-ol) 和二(μ-苯氧) 桥联 [Fe2L32] 3 (L3 = 4-甲基-2,6-双(水杨基氨基甲基)苯酚的三价阴离子) 和 [Fe2L42] 4 (L4 = 4-甲基-三价阴离子) 2,6-双(水杨氨基甲基)苯酚)配合物已被合成并表征。 1的晶体结构含有两个不对称单元分子，每个分子有两个FeN2O4扭曲八面体配位单元。 2的结构由中心对称二聚体组成，其中两个晶体学上等价的金属离子由两个烷氧基氧原子不对称桥接。铁(III) 中心具有N2O4 配位核心，胺氮和酚氧位于顺式位置。 3的晶体结构包含由两个苯氧基氧原子桥接的反式FeN2O4扭曲八面体配位单元。所有配合物的电子光谱均以高强度电荷转移跃迁为特征。在二氯甲烷溶剂中对 1、3 和 4 进行循环伏安研究表明，FeIIIFeIII 逐步还原为混合价 FeIIIFeII 和还原型 FeIIFeII 物质，而 2 表现出与混合价形式相对应的单个准可逆还原峰。

  DOI：

  10.1039/a902068c

文献信息

• Investigation on the thermal decomposition some heterodinuclear NiII-MII complexes prepared from ONNO type reduced Schiff base compounds (M II=ZnII, CdII)
  作者：M. Aksu、S. Durmuş、M. Sari、K. C. Emregül、I. Svoboda、H. Fuess、O. Atakol

  DOI：10.1007/s10973-006-7729-5

  日期：2007.11

  N,N′-bis(salicylidene)-1,3-propanediamine (LH2), N,N′-bis(salicylidene)-2,2′-dimethyl-1,3-propanediamine (LDMH2), N,N′-bis(salicylidene)-2-hydroxy-1,3-propanediamine (LOH3), N,N′-bis(2-hydroxyacetophenylidene)-1,3-propanediamine (LACH2) and N,N′-bis(2-hydroxyacetophenone)-2,2′-dimethyl-1,3-propanediamine (LACDMH2) were synthesized and reduced to their phenol-amine form in alcoholic media using NaBH4

  N，N'-双（水杨亚基）-1,3-丙二胺（LH 2），N，N'-双（水杨亚基）-2,2'-二甲基-1,3-丙二胺（LDMH 2），N，N ′-双（水杨亚基）-2-羟基-1,3-丙二胺（LOH 3），N，N'-双（2-羟基乙酰亚苯基）-1,3-丙二胺（LACH 2）和N，N'-bis（合成了2-羟基苯乙酮）-2,2'-二甲基-1,3-丙二胺（LACDMH 2），并使用NaBH 4（L H H 2，LDM H H 2，LOH H）在酒精介质中还原成酚胺形式。H 2，LAC H H 2和LACDM H H2）。根据DMF介质中的模板方法，使用Ni（II），Zn（II）和Cd（II）盐合成异核复合物。
• A new linear trinuclear Cu(II) complex [Cu3L2(MeCN)2I2](MeCN)2 with semi-coordinated iodides formed through ligand sharing (H2L = 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)-2,6-diaza-4-hydroxyl-heptane)
  作者：Yu Fei Song、Gerard A. van Albada、Manuel Quesada、Ilpo Mutikainen、Urho Turpeinen、Jan Reedijk

  DOI：10.1016/j.inoche.2005.07.017

  日期：2005.11

  with Cu(I) iodide in acetonitrile in air leads to the assembly of a trinuclear complex with the general formula [Cu3L2(MeCN)2I2](MeCN)2. The compound was characterised by X-ray crystallography, Ligand Field, IR and EPR spectroscopy and magnetic susceptibility. The structure of the compound contains a linear trinuclear array of copper ions in tetragonal, square planar and tetragonal environments, respectively

  摘要 1,7-双(2-羟基苯基)-2,6-二氮杂-4-羟基-庚烷 (H2L) 与碘化 Cu(I) 在乙腈中在空气中的反应导致组装具有通式的三核配合物[Cu3L2(MeCN)2I2](MeCN)2。该化合物通过 X 射线晶体学、配体场、IR 和 EPR 光谱以及磁化率进行了表征。该化合物的结构分别在四方、方形平面和四方环境中包含铜离子的线性三核阵列。外部Cu(II)离子由轴向位置的两个胺氮、两个酚氧以及弱配位的碘化物和乙腈配位，而中心Cu离子通过配体共享由四个酚氧配位。
• Structural and Magnetic Characterization of a Linear Trinuclear Copper Complex Formed through Ligand Sharing
  作者：Yufei Song、Patrick Gamez、Olivier Roubeau、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Jan Reedijk

  DOI：10.1002/ejic.200300261

  日期：2003.8

  3-diamino-2-propanol (H2bhbdp) with copper perchlorate in methanol leads to the assembly of a trinuclear complex with the general formula [Cu3(bhbdp)2(CH3OH)2(ClO4)2 ]( 1). The complex was characterized by X-ray crystallography, Ligand Field, IR and ESR spectroscopy, and magnetic susceptibility. The structure of the complex contains a linear trinuclear array of copper ions [the Cu(1)−Cu(2)−Cu(1a) angle

  双(2-羟基苄基)-1,3-二氨基-2-丙醇 (H2bhbdp) 与高氯酸铜在甲醇中的反应导致组装具有通式 [Cu3(bhbdp)2(CH3OH)2(ClO4) 的三核配合物)2](1)。该复合物的特征在于 X 射线晶体学、配体场、IR 和 ESR 光谱以及磁化率。复合物的结构包含铜离子的线性三核阵列 [Cu(1)-Cu(2)-Cu(1a) 角对称性为 180°]，分别在八面体、方形平面和八面体环境中。外部的 Cu1 和 Cu1a 中心是协调的
• Controlled Copper-Mediated Chlorination of Phenol Rings under Mild Conditions
  作者：Yu-Fei Song、Gerard A. van Albada、Jinkui Tang、Ilpo Mutikainen、Urho Turpeinen、Chiara Massera、Olivier Roubeau、José Sanchez Costa、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1021/ic070057n

  日期：2007.6.1

  mild conditions at room temperature is reported. Reaction of the ligand 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)-2,6-diaza-4-hydroxylheptane (H3L1) with CuCl2 in acetonitrile leads to either the formation of a tetranuclear copper(II) complex [Cu4(HL3)2(mu-Cl)2Cl2](CH3CN) (1) or a linear trinuclear complex [Cu3(HL1)2Cl2(CH3CN)2](CH3CN)2 (2), depending on the reaction conditions. Both compounds have been fully characterized

  据报道，在室温下，在温和条件下，铜介导的苯酚环的氯化反应非常罕见。配体1,7-双（2-羟基苯基）-2,6-二氮杂-4-羟基庚烷（H3L1）与CuCl2在乙腈中的反应导致形成四核铜（II）络合物[Cu4（HL3）2 （mu-Cl）2Cl2]（CH3CN）（1）或线性三核络合物[Cu3（HL1）2Cl2（CH3CN）2]（CH3CN）2（2），取决于反应条件。两种化合物均已得到充分表征，包括通过X射线衍射确定其3D结构。前所未有的四核化合物1是由di-phen-phenoxido-dinuclear物种的双氯桥联二聚体构成的，而三核配合物2则呈线性排列的铜（II）离子阵列，通过它们的di-mu-phenoxido桥连接在一起。中央和外部离子。研究了这两种化合物的磁化率，发现CuII离子在1和2之间非常强（J <-500 cm-1）或很强（J值在-370（1）cm-1附近）的反铁磁显性相互作用。
• 10.1039/a90s062g
  作者：Neves, Ademir、Rossi, Liane M.、Vencato, Ivo、Haase, Wolfgang、Werner, Ruediger

  DOI：10.1039/a90s062g

  日期：——