1',4'-bis<2-methoxy-(4-methoxycarbonyl)-5-nitrophenoxy>butane | 145325-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1',4'-bis<2-methoxy-(4-methoxycarbonyl)-5-nitrophenoxy>butane
• 英文别名: 1',4'-bis[2-methoxy-(4-methoxycarbonyl)-5-nitrophenoxy]butane；Methyl 5-methoxy-4-[4-(2-methoxy-4-methoxycarbonyl-5-nitrophenoxy)butoxy]-2-nitrobenzoate
• CAS: 145325-44-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₁₂
• 分子量: 508.439
• InChiKey: ALNRFGXDJACEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',4'-bis<2-methoxy-(4-methoxycarbonyl)-5-nitrophenoxy>butane 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2'S)-(4,4'-(butane-1,4-diylbis(oxy))bis(2-azido-5-methoxybenzoyl))di-L-proline
  参考文献：
  名称：

  TMSI通过ω-叠氮基羰基化合物的还原环化反应合成吡咯并[2,1-c [1,4]苯并二氮杂s：一种有效的抗生素DC-81及其二聚体的制备方法。

  摘要：

  与三甲基甲硅烷基碘化物（由TMSC1 / NaI原位制备）反应得到的叠氮羰基化合物导致在温和条件下以高收率形成二氮杂亚胺。该方法已应用于母体未取代的吡咯并苯并二氮杂,、天然产物DC-81及其二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00468-6
• 作为产物：
  描述：

  1',4'-bis(4-carboxy-2-methoxyphenoxy)butane 在 硝酸 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1',4'-bis<2-methoxy-(4-methoxycarbonyl)-5-nitrophenoxy>butane
  参考文献：
  名称：

  Effect of linker length on DNA-binding affinity, cross-linking efficiency and cytotoxicity of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers

  摘要：

  报道了一种高效的C8连接吡咯并苯并二氮杂䓬二聚体的同系物合成方法；连接链中具有奇数个亚甲基（n=3或5）的化合物对DNA具有更高的亲和力，交叉连接效率增强，并且相比于n=4或6的化合物更具细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c39920001518

文献信息

• Synthesis of Sequence-Selective C8-Linked Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine DNA Interstrand Cross-Linking Agents
  作者：David E. Thurston、D. Subhas Bose、Andrew S. Thompson、Philip W. Howard、Alberto Leoni、Stephen J. Croker、Terrence C. Jenkins、Stephen Neidle、John A. Hartley、Laurence H. Hurley

  DOI：10.1021/jo951631s

  日期：1996.11.15

  An efficient convergent synthesis of a homologous series of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers with remarkable DNA interstrand cross-linking activity and potent in vitro cytotoxicity is reported. The "amino thioacetal" cyclization procedure was used to produce the electrophilic DNA-interactive N10-C11 imine moiety during the final synthetic step. In order to construct the key A-ring fragments (9a-d)

  据报道，具有一系列显着的DNA链交联活性和强大的体外细胞毒性的C8连接的吡咯并苯并二氮杂二聚体同源系列的高效收敛合成。在最后的合成步骤中，使用“氨基硫缩醛”环化程序来生产亲电的DNA相互作用的N10-C11亚胺部分。为了构建关键的A环片段（9a-d），已开发了一种通用的收敛方法，以将两个单位的香草酸与不同长度的α，ω-二卤代烷烃连接起来，以提供所需的双（4-羧基-2） -甲氧基苯氧基）烷烃，同时避免形成单烷基化和双烷基化产物的混合物。
• Effect of linker length on DNA-binding affinity, cross-linking efficiency and cytotoxicity of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers
  作者：D. Subhas Bose、Andrew S. Thompson、Melissa Smellie、Mark D. Berardini、John A. Hartley、Terence C. Jenkins、Stephen Neidle、David E. Thurston

  DOI：10.1039/c39920001518

  日期：——

  An efficient synthesis of a homologous series of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers is reported; compounds with an odd number of methylenes (n= 3 or 5) in the linker show a higher affinity for DNA, enhanced cross-linking efficiency, and are more cytotoxic compared with compounds with either n= 4 or 6.

  报道了一种高效的C8连接吡咯并苯并二氮杂䓬二聚体的同系物合成方法；连接链中具有奇数个亚甲基（n=3或5）的化合物对DNA具有更高的亲和力，交叉连接效率增强，并且相比于n=4或6的化合物更具细胞毒性。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via reductive cyclization of ω-azido carbonyl compounds by TMSI: an efficient preparation of antibiotic DC-81 and its dimers
  作者：Ahmed Kamal、E. Laxman、N. Laxman、N. Venugopal Rao

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00468-6

  日期：2000.10

  TMSCl/NaI) led to the formation of diazepine imines in good yields under mild conditions. This methodology has been applied to the parent unsubstituted pyrrolobenzodiazepine, the natural product DC-81 and its dimers.

  与三甲基甲硅烷基碘化物（由TMSC1 / NaI原位制备）反应得到的叠氮羰基化合物导致在温和条件下以高收率形成二氮杂亚胺。该方法已应用于母体未取代的吡咯并苯并二氮杂,、天然产物DC-81及其二聚体。