N,N′-二苯基苄脒 | 2556-46-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 亚氨、脒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N′-二苯基苄脒
• 中文别名: N,N'-二苯基苯甲脒；N,N-二苯基苯甲脒；N,N'-二亚水杨基-1,3-二氨基丙烷
• 英文名称: N,N'-diphenylbenzamidine
• 英文别名: N,N'-Diphenylbenzamidin；N,N'-diphenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 2556-46-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: PMYWPCUIMGLRHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-129 °C
• 沸点：
  441.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-二苯基苄脒 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 双苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Friedrichsen, Willy; Schroeer, Wolf-D.; Debaerdemaeker, Tony, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1850 - 1858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫苯甲醯胺苯 生成 N,N′-二苯基苄脒
  参考文献：
  名称：

  Chapman, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diverse Tandem Cyclization Reactions of <i>o</i>-Cyanoanilines and Diaryliodonium Salts with Copper Catalyst for the Construction of Quinazolinimine and Acridine Scaffolds
  作者：Xinlong Pang、Chao Chen、Xiang Su、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1021/ol503156g

  日期：2014.12.5

  Two cyclization modes are realized to produce different nitrogen-containing heterocycles, i.e., quinazolin-4(3H)-imines and acridines by assembling o-cyanoanilines and diaryliodonium salts via tandem reaction pathways.

  通过经由串联反应途径组装邻氰基苯胺和二芳基碘鎓盐，实现了两种环化模式以产生不同的含氮杂环，即喹唑啉-4（3 H）-亚胺和a啶。
• Model Studies Related to Synthesis and 1,4-Dipolar Cycloaddition Reactions of Mesoionic Heterocycles
  作者：Yvette Abd El-Sayed Issac

  DOI：10.1246/bcsj.72.503

  日期：1999.3

  The reaction of 2-(substituted amino)pyridine with reactive malonic acid derivatives provided an extremely facile synthesis of the mesoionic compound 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-1-ium-2-olates. N,N′-Disubstituted amidine reacted with diethyl malonate to afford 4-quinolone in a one-pot cyclization and rearrangement (type A/I) of 4-oxopyridiniumolate 6. The latter compound was isolated via a reaction

  2-（取代氨基）吡啶与活性丙二酸衍生物的反应提供了一种极其容易合成的介离子化合物 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-1-ium-2-olates。N,N'-二取代脒与丙二酸二乙酯反应，在 4-氧代吡啶鎓酸酯 6 的一锅环化和重排（A/I 型）中得到 4-喹诺酮。通过无环脒与 AME 的反应分离后一种化合物。介离子嘧啶 6 与马来酸酐或 N-苯基马来酰亚胺的环加成反应产生 [2+4] 环加合物。三苯基吡咯并吡啶三酮 12 是通过环加合物 4-苄基-3,5-二氧代-1,2,6-三苯基-2,6-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷-7,8-二羧酸酐 11d 的环转化获得的。相比之下，环加合物 4-乙基衍生物 11c 和取代的 3,5-dioxo-1,2,6-triphenyl-2, 6-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-7,8-二羧基N-苯基酰亚胺在相同反应条件下未得到12。研究了12的形成机理
• Direct, Late‐Stage Mono‐ <i>N</i> ‐arylation of Pentamidine: Method Development, Mechanistic Insight, and Expedient Access to Novel Antiparastitics against Diamidine‐Resistant Parasites
  作者：Jack Robertson、Marzuq A. Ungogo、Mustafa M. Aldfer、Leandro Lemgruber、Fergus S. McWhinnie、Bela E. Bode、Katherine L. Jones、Allan J. B. Watson、Harry P. Koning、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/cmdc.202100509

  日期：2021.11.19

  Accessing antiparasitic amidines: A selective mono-N-arylation strategy of amidines under Chan-Lam conditions was used to access the first mono-N-arylated analogues of pentamidine. Sub-micromolar activity against kinetoplastid parasites was observed for several analogues with no cross-resistance in pentamidine and diminazene-resistant trypanosome strains and against Leishmania mexicana. This work highlights

  获得抗寄生虫脒：在 Chan-Lam 条件下使用脒的选择性单N-芳基化策略获得了喷他脒的第一个单N-芳基化类似物。在喷他脒和耐二胺脒的锥虫菌株以及对墨西哥利什曼原虫没有交叉耐药性的几种类似物中观察到对动质体寄生虫的亚微摩尔活性。这项工作突出了 Chan-Lam 单N-芳基化在开发针对二脒抗性锥虫病和利什曼病的治疗线索的潜力。
• Access to Amidines and Arylbenzimidazoles: Zinc-Promoted Rearrangement of Oxime Acetates
  作者：Zhongzhi Zhu、Jinghe Cen、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701490

  日期：2018.5.16

  zinc‐promoted rearrangement of oxime acetates with arylamines for the synthesis of amidines has been developed under mild conditions. This process involves N−O/C−C bond cleavages and C−C/C−N bond formations. Various oxime acetates and arylamines are suitable for this transformation. Furthermore, diverse arylbenzimidazoles could also be prepared through simple one‐pot procedure.

  在温和的条件下，已开发出一种有效且直接的锌促进肟肟与芳胺的锌促进重排以合成for的方法。此过程涉及N / O / C-C键断裂和C-C / C-N键形成。各种肟乙酸酯和芳胺适合于该转化。此外，还可以通过简单的一锅法制备各种芳基苯并咪唑。
• Rhodium catalyzed multicomponent dehydrogenative annulation: one-step construction of isoindole derivatives
  作者：Hairong Lyu、Yangjian Quan、Biao Cheng、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d1cc03424c

  日期：——

  A strategy for one-pot synthesis of isoindoles is described via a catalytic multicomponent dehydrogenative annulation of diarylimines, vinyl ketones and simple amines. In the presence of a rhodium catalyst and Cu oxidant, four C–H and two N–H bonds are activated along with the formation of one new C–C and two new C–N bonds, leading to a series of isoindole derivatives in good to very high isolated

  通过二芳基亚胺、乙烯基酮和简单胺的催化多组分脱氢环化，描述了异吲哚的一锅法合成策略。在铑催化剂和Cu氧化剂的存在下，四个C-H键和两个N-H键被激活，同时形成一个新的C-C键和两个新的C-N键，导致一系列良好的异吲哚衍生物到非常高的分离产率。