2-[(4-羟基-3-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸 | 1212-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-羟基-3-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸
• 英文名称: vaniloyglycine
• 英文别名: N-vanilloyl-glycine；4-Oxy-3-methoxy-benzaminoessigsaeure；4-Oxy-3-methoxy-hippursaeure；N-Vanilloyl-glycin；Vanilloylglycine；2-[(4-hydroxy-3-methoxybenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 1212-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: LOODYTDRRBLQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-羟基-3-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸 、 4-(三氟甲基)苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-N-(2-oxo-2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物的发现，作为一种新型的胰β细胞保护剂针对内质网应激的支架。

  摘要：

  内质网应激引起的胰腺β细胞功能障碍和死亡在糖尿病的发展中起重要作用。到目前为止，1,2,3-三唑衍生物1是为保护β细胞免受ER应力而保护的仅有的少数结构之一。然而，该化合物具有狭窄的活性范围和有限的水溶性。为了克服这些问题，我们设计并合成了一种新的支架，其中三唑药效团被甘氨酸样氨基酸取代。在该支架上的构效关系研究确定了N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物WO5m，具有对ER应力的β细胞保护活性，且效能大大提高（EC50为0.1时，最大活性为100％） ±0.01 µm）和水溶性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13650
• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(4-羟基-3-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物的发现，作为一种新型的胰β细胞保护剂针对内质网应激的支架。

  摘要：

  内质网应激引起的胰腺β细胞功能障碍和死亡在糖尿病的发展中起重要作用。到目前为止，1,2,3-三唑衍生物1是为保护β细胞免受ER应力而保护的仅有的少数结构之一。然而，该化合物具有狭窄的活性范围和有限的水溶性。为了克服这些问题，我们设计并合成了一种新的支架，其中三唑药效团被甘氨酸样氨基酸取代。在该支架上的构效关系研究确定了N-（2-（苄基氨基）-2-氧乙基）苯甲酰胺类似物WO5m，具有对ER应力的β细胞保护活性，且效能大大提高（EC50为0.1时，最大活性为100％） ±0.01 µm）和水溶性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13650

文献信息

• Glycan therapeutics and related methods thereof
  申请人：KALEIDO BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10314853B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• Glycan therapeutics and method of treating conditions associated with TMAO
  申请人：Kaleido Biosciences, Inc.

  公开号：US11229660B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• Fischer,E.; Freudenberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 372, p. 36
  作者：Fischer,E.、Freudenberg

  DOI：——

  日期：——
• ALPHA-AMIDES OF L-AMINO ACIDS AS FRAGRANCE PRECURSORS
  申请人：THE GILLETTE COMPANY

  公开号：EP1047391A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• EP1047391A4
  申请人：——

  公开号：EP1047391A4

  公开（公告）日：2005-01-19