2-[(4-羟基-4-氧代丁基)氨基甲酰]苯甲酸 | 3130-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-羟基-4-氧代丁基)氨基甲酰]苯甲酸
• 中文别名: 1H-吡咯-3,4-二甲腈,1,2-二氨基-5-甲基-
• 英文名称: N-(3-carboxy-propyl)-phthalamic acid
• 英文别名: N-(3-Carboxy-propyl)-phthalamidsaeure；2-((3-Carboxypropyl)carbamoyl)benzoic acid；2-(3-carboxypropylcarbamoyl)benzoic acid
• CAS: 3130-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• mdl: MFCD00195723
• 分子量: 251.239
• InChiKey: LENIZMSGCFPTBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-羟基-4-氧代丁基)氨基甲酰]苯甲酸 在 1-(o-nitrophenylsulfonyloxy)benzotriazole 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 {2-[4-(2-Carboxy-benzoylamino)-butyryloxy]-ethyl}-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  N-取代氨基酸的胆碱酯。九。N-取代氨基酸的β-二甲氨基乙酯的合成及胆碱能性质

  摘要：

  氨基酸和肽的胆碱酯作为生物活性物质受到关注 [1-6]。合成这些化合物的有效途径之一是基于活化醚的方法 [3, 4, 6]，使用转醚化剂 [7] 可以显着简化该方法。早些时候，我们建议使用 1-(2-硝基苯磺酰氧基) 苯并三唑 (II) 作为转醚化试剂来合成 N 取代的氨基酸和肽 [8]。这项工作的目的是研究使用试剂 II 合成 N-取代氨基酸 (V) 的 13-二甲氨基乙酯的可能性。N-取代的氨基酸与试剂II的相互作用在乙腈中在等摩尔量的三乙胺存在下进行。在邻苯二甲酰氨基酸 (Ie Ih) 和 e-(4-丁氧基苯乙酰基) 氨基己酸 (Ij) 的情况下，活化伴随着沉淀的形成。对该沉淀物的分离和研究表明这是相应酸 (III) 的“活化”酰胺。众所周知[9]，这些活化的酰胺存在于溶液中，与相应的活化酯 (IV) 处于平衡状态。13-二甲氨基乙酯(V)通过两种方法合成。根据方法 A 的过程在不分离“活化的”酰胺

  DOI：

  10.1007/bf02464680
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酸 生成 2-[(4-羟基-4-氧代丁基)氨基甲酰]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Choline esters of N-substituted amino acids. IX. Synthesis and cholinergic properties of β-dimethylaminoethyl esters of N-substituted amino acids
  作者：V. O. Topuzyan、G. Yu. Khachvakyan、L. V. Shakhbazyan、D. A. Gerasimyan

  DOI：10.1007/bf02464680

  日期：1997.1

  of Nsubstituted amino acids and peptides [8]. The purpose of this work was to study the possibility of using reagent II for the synthesis of 13-dimethylaminoethyl esters of N-substituted amino acids (V). Interaction of N-substituted amino acids with reagent II was carried out in acetonitrile in the presence of equimolar amounts of triethylamine. In the case ofphthaloylamino acids ( Ie Ih ) and e-(4-

  氨基酸和肽的胆碱酯作为生物活性物质受到关注 [1-6]。合成这些化合物的有效途径之一是基于活化醚的方法 [3, 4, 6]，使用转醚化剂 [7] 可以显着简化该方法。早些时候，我们建议使用 1-(2-硝基苯磺酰氧基) 苯并三唑 (II) 作为转醚化试剂来合成 N 取代的氨基酸和肽 [8]。这项工作的目的是研究使用试剂 II 合成 N-取代氨基酸 (V) 的 13-二甲氨基乙酯的可能性。N-取代的氨基酸与试剂II的相互作用在乙腈中在等摩尔量的三乙胺存在下进行。在邻苯二甲酰氨基酸 (Ie Ih) 和 e-(4-丁氧基苯乙酰基) 氨基己酸 (Ij) 的情况下，活化伴随着沉淀的形成。对该沉淀物的分离和研究表明这是相应酸 (III) 的“活化”酰胺。众所周知[9]，这些活化的酰胺存在于溶液中，与相应的活化酯 (IV) 处于平衡状态。13-二甲氨基乙酯(V)通过两种方法合成。根据方法 A 的过程在不分离“活化的”酰胺
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,213
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——