[羟基(吡啶-3-基)甲基]膦酸 | 65128-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [羟基(吡啶-3-基)甲基]膦酸
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(3′-pyridyl)methylphosphonic acid
• 英文别名: [hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]phosphonic acid；(hydroxypyridin-3-yl-methyl)phosphonic acid；(hydroxypyridin-3-ylmethyl)phosphonic acid；[hydroxy(3-pyridyl)methyl]phosphonic acid；3-pyridyl(hydroxy)methylphosphonic acid；3-pyridylmethyl(hydroxy)-phosphonic acid；Phosphonic acid, (hydroxy-3-pyridinylmethyl)-
• CAS: 65128-80-5
• 化学式: C₆H₈NO₄P
• mdl: MFCD26106798
• 分子量: 189.108
• InChiKey: MACCAGQSGQFPRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) sulfate 、 [羟基(吡啶-3-基)甲基]膦酸 在 NaOH 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到Cu3([hydroxy(3pyridyl)methyl]phosphonate)2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of two metal phosphonates with 3D structures: Cui2CuII[(3-C5H4N)CH(OH)PO3]2 and Zn[(3-C5H4N)CH(OH)PO3]

  摘要：

  合成了两种新型磷酸酯化合物，CuI2CuII[(3-C5H4N)CH(OH)PO3]2 (1) 和 Zn[(3-C5H4N)CH(OH)PO3] (2)，通过相应金属盐与[羟基(3-吡啶基)甲基]磷酸的溶剂热反应制得。化合物1含有由CuIIO4平面和CPO3四面体通过角共享构成的无机链。这些链通过吡啶环中的CuION单元连接，形成三维开放框架结构。化合物2采用新型支柱层状结构。无机层含有由ZnO3N和CPO3四面体构成的8元环和16元环。吡啶环通过共价键固定在无机层之间。磁性研究表明，化合物1中的磁中心之间存在弱的自铁磁相互作用。

  DOI：

  10.1039/b416276e
• 作为产物：
  描述：

  (Hydroxy-pyridin-3-yl-methyl)-phosphonic acid di-tert-butyl ester 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以53 mg (79%)的产率得到[羟基(吡啶-3-基)甲基]膦酸
  参考文献：
  名称：

  Novel heteroaryl phosphonates as cardioprotective agents

  摘要：

  发明教授了一般式的化合物： 其中： R1选自H和CH3，R2选自H和OH，或者R1和R2共同形成一个可选择取代的苯环，与吡啶环融合； R3选自H、CH3、CH2OH和2，R4选自H、CH3、CH2OH、3，R5选自H、苯基、卤代苯基和4。 其中R6和R7各自独立选自H、Na+、K+、烷基和可选择取代芳基，X和Y各自独立选自H、OH和F，或者X和Y中至少一个是杂原子，并与R3一起形成桥梁，但R4是5和其N-氧化物，以及其生物学上可接受的盐，相关化合物、相关药物组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20040186077A1

文献信息

• Synthesis of functionalized 1-trimethylsiloxy-substitutedO-trimethylsilyl alkylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20430

  日期：2008.5

  Nucleophilic addition of trimethylsilyl esters of tricoordinate organophosphorus acids to various functionalized aldehydes with vinyl, aryl, and heterocyclic fragments is proposed as a convenient method for the synthesis of new 1-trimethylsiloxysubstituted alkylphosphonites and their derivatives at mild conditions. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites, including amino groups

  建议将三配位有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯亲核加成到具有乙烯基、芳基和杂环片段的各种官能化醛上，作为在温和条件下合成新的 1-三甲基甲硅烷氧基取代的烷基亚膦酸酯及其衍生物的便捷方法。还介绍了这些亚膦酸酯的新功能化衍生物，包括氨基以及这些化合物作为新功能化 1-羟基烷基有机磷酸的重要前体的某些性质。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:352–359, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20430
• The acidic cleavage of pyridylmethyl(amino)phosphonates. Formation of the corresponding amines
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00727-2

  日期：1996.9

  Hydrolysis of 3-pyridylmethyl(amino)phosphonates by means of 20% aq. hydrochloric acid gave corresponding 3-pyridylmethyl(amino)phosphonic acids, as expected. However, hydrolysis of 2- and 4-pyridylmethyl(amino)phosphonates led to decomposition of the phosphonates with a cleavage of CP bond and formation of the corresponding amines. The leaving phosphorus moiety was identified as phosphoric acid.

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。
• Synthesis of new functionalized aryl-substituted methylphosphonic and methylenediphosphonic acids and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21349

  日期：2016.11

  The convenient syntheses of new aryl-substituted hydroxymethylphosphonic and methylenediphosphonic acids from the aromatic aldehydes, their derivatives, and phosphorous acid esters in the presence of the effective catalysts (trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, zinc chloride, and cadmium iodide) were developed.

  开发了在有效催化剂（三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯、氯化锌和碘化镉）存在下，由芳香醛、它们的衍生物和亚磷酸酯方便地合成新的芳基取代的羟甲基膦酸和亚甲基二膦酸。
• Synthesis of new aryl-substituted methylphosphonic and methylenediphosphonic acids and their derivatives
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、V. S. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-017-1736-5

  日期：2017.2

  Simple and versatile synthetic procedures towards new aryl-substituted hydroxymethylphosphonic and methylenediphosphonic acids via reactions of either aromatic aldehydes or their derivatives with phosphites were elaborated.

  详细阐述了通过芳香醛或其衍生物与亚磷酸酯反应制备新的芳基取代的羟甲基膦酸和亚甲基二膦酸的简单而通用的合成方法。
• First biological conversion of chiral heterophosphonate derivative – Scaling and paths of conversion discussion
  作者：Ewa Żymańczyk-Duda、Natalia Dunal、Małgorzata Brzezińska-Rodak、Angelika Osiewała、Tomasz K. Olszewski、Magdalena Klimek-Ochab、Monika Serafin-Lewańczuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.047

  日期：2019.12

  method B2). However, in this case, bioconversion was not enantioselective – products: amino- and hydroxyderivative were obtained as racemic mixtures. Both biocatalysts were also tested towards the scaling so other biocatalytic procedures were introduced - with immobilized fungal mycelium. In case of Rhodotorula mucilaginosa this approach failed (data not shown) but Penicillium funiculosum turned out to be

  目前的工作描述了杂膦酸酯衍生物的外消旋混合物的生物催化拆分的第一种方法。真菌青霉和粘菌红霉菌已成功地用于1-氨基-1-（3'-吡啶基）甲基膦酸3的外消旋混合物的生物转化。两种微生物均进行了动力学驱动的过程，导致一种酶从底物对映体转化，而另一种未反应。3的生物转化24小时后，应用粘菌R.可以得到底物的纯对映异构体（收率100％，ee 100％-未反应的异构体）在实验室规模的方法（方法E）中，应用生物催化剂预处理步骤-饥饿24小时。在使用其他生物催化剂的情况下，在实验室规模的过程中应用真菌假单胞菌的整个细胞，还导致底物3 的外消旋混合物通过氧化脱氨作用转化为酮衍生物，然后将其生物还原（该过程的第二步）为1 -羟基-1-（3'-吡啶基）甲基膦酸4。这次分离出两个产物：未反应的底物和羟基化合物4。转化度从30％（标准方法，方法A）到70％（额外添加丙酮酸钠-方法B2）不等。但是，在这种情况下，生物