[羟基(对甲氧基苯基)甲基]二苯基氧化膦 | 18872-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [羟基(对甲氧基苯基)甲基]二苯基氧化膦
• 英文名称: (hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: Diphenylphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 18872-86-1
• 化学式: C₂₀H₁₉O₃P
• 分子量: 338.343
• InChiKey: SYYQNCCGNQDEMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: acetone (67-64-1); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  495.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [羟基(对甲氧基苯基)甲基]二苯基氧化膦 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(diphenylphosphoryl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化α-磷醇的选择性P-C（sp3）键裂解和自由基炔基化

  摘要：

  本文报道了α-磷醇的第一次P-C（sp 3）键裂解和自由基炔基化反应，以构建膦炔基。磷自由基是通过环碘（III）试剂通过光氧化还原催化烷氧基进行P-C键裂解反应而生成的。各种芳基膦酰基，烷基膦酰基，膦酸酯和膦酰胺醇都作为自由基磷前体，首次构建了膦炔烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201800202
• 作为产物：
  描述：

  isocyanatodiphenylphosphine 在 水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [羟基(对甲氧基苯基)甲基]二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  Tarasova, R. I.; Dvoinishnikova, T. A.; Zykova, T. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 6, p. 1115 - 1119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与 应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496268B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与应用。本发明使用（杂）芳基甲醇衍生物为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，作为配体与铑配位用于催化合成各类醛；膦酰基取代（杂）芳基甲醇可以方便地转化为膦酰基类化合物，该类化合物作为光引发剂，可广泛用于高分子材料、涂料、粘合剂及胶带等的生产中。此外，本发明公开的方法，反应在空气中进行、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• <i>O</i>-Phosphination of Aldehydes/Ketones toward Phosphoric Esters: Experimental and Mechanistic Studies
  作者：Yanyan Qian、Qiang Dai、Zhiming Li、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01537

  日期：2020.6.19

  Addition of P–H species to carbonyl groups, namely the Pudovik reaction, normally delivers hydroxyl phosphorus compounds, along with phosphate byproducts in some cases. A few controllable systems starting from phosphites were set up to mainly provide the phosphates. Herein, we present a highly selective protocol starting from phosphonate precursors leading to phosphinate derivatives. Enantioenriched phosphinates

  在羰基上添加P–H物种，即Pudovik反应，通常会释放羟基磷化合物以及某些情况下的磷酸盐副产物。建立了一些从亚磷酸盐开始的可控系统，主要提供磷酸盐。在本文中，我们提出了从膦酸酯前体到次膦酸酯衍生物的高选择性方案。从手性氧化膦前体成功获得了对映体富集的次膦酸酯。进行了实验和理论研究以了解机械细节。
• Microwave-assisted synthesis of α-hydroxy-benzylphosphonates and -benzylphosphine oxides
  作者：György Keglevich、Viola Róza Tóth、Lászó Drahos

  DOI：10.1002/hc.20649

  日期：——

  A series of α-hydroxy-benzylphosph- onates and -benzylphosphine oxides was synthesized by the Na2CO3-catalyzed microwave-assisted addition of dialkyl phosphites and dipenylphosphine oxide to P-substituted benzaldehydes. The solventless reaction provided the products in short reaction times and in 71–88% yield. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:15–17, 2011; View this article online at

  一系列α-羟基-苄基膦酸酯和-苄基氧化膦是通过Na2CO3催化微波辅助将亚磷酸二烷基酯和二苯基氧化膦加成到P-取代的苯甲醛上来合成的。无溶剂反应在很短的反应时间内提供了产物，产率为 71-88%。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:15–17, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20649
• Dearylation of arylphosphine oxides using a sodium hydride–iodide composite
  作者：Ciputra Tejo、Jia Hao Pang、Derek Yiren Ong、Miku Oi、Masanobu Uchiyama、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc00289d

  日期：——

  A new protocol for the dearylation of arylphosphine oxides was developed using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). The transient sodium phosphinite could be functionalized with a range of electrophiles in a one-pot fashion.

  在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）开发了一种芳基膦氧化物脱芳基的新方案。可以通过一锅方式用一系列亲电试剂将瞬态次膦酸钠官能化。
• Fast and Chemoselective Addition of Highly Polarized Lithium Phosphides Generated in Deep Eutectic Solvents to Aldehydes and Epoxides
  作者：Luciana Cicco、Alba Fombona‐Pascual、Alba Sánchez‐Condado、Gabino A. Carriedo、Filippo M. Perna、Vito Capriati、Alejandro Presa Soto、Joaquín García‐Álvarez

  DOI：10.1002/cssc.202001449

  日期：2020.9.18

  solvents as sustainable reaction media, at room temperature and in the absence of protecting atmosphere, through direct deprotonation of both aliphatic and aromatic secondary phosphines (HPR2) by n‐BuLi. The subsequent addition of in‐situ generated LiPR2 to aldehydes or epoxides proceeded quickly and chemoselectively, thereby allowing the straightforward access to the corresponding α‐ or β‐hydroxy phosphine

  高度偏振的锂磷化物（LiPR 2）的合成，对于第一次，在深共晶的溶剂作为可持续的反应介质，在室温下并且在没有保护气氛，通过脂族和芳族仲膦的直接去质子化（HPR 2）由n- BuLi提供。随后向醛或环氧化物中添加原位生成的LiPR 2可以快速，化学选择性地进行，从而可以分别在空气和室温（工作条件）下直接直接进入相应的α-或β-羟基膦氧化物。在s嵌段元素的极性有机金属化学领域，传统上被视为教科书禁止的条件。