Fmoc-Asn(Glc-β-Glc)-OtBu | 135962-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Fmoc-Asn(Glc-β-Glc)-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 135962-92-4
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₁₅
• 分子量: 734.755
• InChiKey: BPEVETIQFDFAHS-YLVNYINKSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  1017.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  263.03
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Asn(Glc-β-Glc)-OtBu 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到Fmoc-Asn(Glc-β-Glc)-OH
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成途径，可用于糖肽合成的糖氨基酸结构单元。

  摘要：

  [反应：见正文]化学糖肽合成需要获得克量的糖基化氨基酸构件。因此，这种结构单元的合成效率非常重要。在这里，我们报告了一种快速高效的合成路线，可分三步以高收率从未保护的糖中合成Fmoc保护的天冬酰胺基糖苷。通过标准的Fmoc固相肽合成，将糖基化的氨基酸成功地掺入靶糖肽7和8中。

  DOI：

  10.1021/ol048342n
• 作为产物：
  描述：

  Cellobiose 在 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 Fmoc-Asn(Glc-β-Glc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of glycopeptides: synthesis of Nα-Flourenylmethoxycarbonyl L-asparagine Nβ-glycosides

  摘要：

  It was found that crude 1-glycosylamines, prepared with saturated aqueous NH4HCO3 from reducing sugars, can be coupled with Fmoc-Asp(OPfp)-O(t)Bu in N,N-dimethylformamide-water mixtures. Purification and removal of the (t)Bu group results in N-beta-glycosides of Fmoc-Asn-OH which can be used for the solid phase synthesis of glycopeptides.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80802-d