2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde oxime | 17580-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methoxy-benzaldehyde oxime；2-(hydroxyiminomethyl)-4-methoxyphenol
• CAS: 17580-69-7
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: UFLSRRHSCGPKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde oxime 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 5-甲氧基-1,2-苯并异噁唑
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并异恶唑的环加成反应：恶唑啉的快速进入

  摘要：

  已开发出新颖且有效的氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的[3 + 2]环加成反应以生成恶唑啉衍生物。该转化可在温和且无过渡金属的条件下快速进入功能化的恶唑啉骨架，这将大大扩展杂环化学的反应类型，并为生物活性化合物的合成铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01166
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  酚肟酸铜（II）配合物顺磁NMR参数的计算和实验测量。

  摘要：

  我们提出了一种使用DFT预测顺磁性双肟基铜（II）配合物的NMR光谱中异常1 H和13 C位移的策略。尽管1 H– 13 C相关光谱表明，完整的实验仍需要结合实验和理论方法，但我们与实验测量结果显示出良好的一致性。

  DOI：

  10.1039/c7cc05098d

文献信息

• Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-complex as a highly efficient magnetically recoverable nanocatalyst for selective oxidation of alcohol to imine and oxime
  作者：Milad Kazemnejadi、Seyyedeh Ameneh Alavi、Zinat Rezazadeh、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.008

  日期：2019.6

  oxime, imine and carbonyl compounds through alcohol oxidation in the presence of H2O2 and/or O2 have been developed by a melamine-Mn(III) Schiff base complex supported on Fe3O4@SiO2 Cl nanoparticles, named as Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-complex nanocomposite, at room temperature. Direct oxidation of alcohol to carboxylic acid was performed using the catalyst in the presence of molecular O2 at room temperature

  摘要 利用 Fe3O4 负载的三聚氰胺-Mn(III) Schiff 碱络合物，在 H2O2 和/或 O2 存在下，通过醇氧化反应一锅法制备肟、亚胺和羰基化合物的高效、环保氧化工艺。 @SiO2 Cl 纳米颗粒，在室温下命名为 Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-复合纳米复合材料。在室温下，在分子 O2 存在下，使用催化剂以不同的方式将醇直接氧化为羧酸。以优异的产率和高 TOF 获得氧化产物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、元素分析（C、H、N）、X射线衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、动态光散射（DLS）等表征催化剂的性质。 ), 能量色散 X 射线分析 (EDX)、X 射线光电子能谱 (XPS)、电感耦合等离子体 (ICP)、循环伏安法 (CV)、核磁共振 (1H & 13C NMR)、振动样品磁强计 (VSM)、Brunauer – Emmett-Teller
• The role of the hydrogen bonding in cycloadditions of benzonitrile oxide with cyanophenols
  作者：Antonino Corsaro、Giuseppe Buemi、Ugo Chiacchio、Giancarlo Perrini、Venerando Pistarà、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00359-6

  日期：1996.6

  The reactivity of aromatic nitriles in cycloadditions with benzonitrile oxide is remarkably enhanced by the ortho-hydroxy substituent. Semiempirical PM3 calculations are in agreement with a hydrogen bonding effect.

  邻羟基取代基显着提高了环氧基加成反应中芳族腈与苯甲腈的反应性。半经验PM3的计算与氢键作用一致。
• Novel reactions of carbon suboxide. IV. Synthesis of some N-Hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamides
  作者：Leonardo Bonsignore、Giuseppe Loy、Mario Secci、Salvatore Cabiddu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99836-3

  日期：1983.1

  Some N-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamides have been prepared by reaction of carbon suboxide with 2-hydroxyaryloximes.

  一些N-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-甲酰胺是通过使次氧化碳与2-羟基芳基肟反应制得的。
• Novel reactions of carbon suboxide. Part 8. Kinetic study of the reaction with substituted 2-hydroxybenzaldehyde oximes
  作者：Leonardo Bonsignore、Giuseppe Loy、Mario Secci、Salvatore Cabiddu、Gioanna Gelli

  DOI：10.1039/p29880001247

  日期：——

  The kinetics of the reaction of carbon suboxide with aryl-substituted 2-hydroxybenzaldehyde oximes to give coumarin derivatives have been studies. A Hammett plot gave a ρ value of ca.–1.5, indicating that the reaction was promoted by electron-releasing groups para to the oxime function. Increasing the dielectric constant of the solvent raises the reaction rate; we have therefore proposed the formation

  已经研究了氧化碳与芳基取代的2-羟基苯甲醛肟产生香豆素衍生物的反应动力学。哈米特（Hammett）图给出的ρ值为ca。-1.5，表明反应通过电子释放基团促进了对位到肟功能。增加溶剂的介电常数可提高反应速率；因此，我们提出了在过氧化碳快速攻击酚羟基之后形成离子中间体的方法。
• Synthesis, Crystal Structure, and Catalytic Property of a Copper(II) Complex Derived From 2-Hydroxy-5-Methoxybenzaldehyde Oxime
  作者：Xi-Hai Shen、Zhi-Wei Zhang、Li-Jun Shao、Qi Lian、Chun Liu

  DOI：10.1080/15533174.2014.988246

  日期：2016.3.3

  With a bidentate Schiff base ligand 2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde oxime (HL) and copper acetate, a polynuclear copper(II) complex was prepared and characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, and X-ray structure determination. The complex crystallizes in the orthorhombic space group Pbca with unit cell dimensions a = 7.5094(7) Å, b = 6.5131(7) Å, c = 33.081(3) Å, V = 1618.0(3) Å3, Z = 4

  用双齿席夫碱配体2-羟基-5-甲氧基苯甲醛肟（HL）和乙酸铜制备了多核铜（II）配合物，并通过元素分析，红外光谱和X射线结构测定进行了表征。正交空间群中的复杂的结晶PBCA与单位晶胞尺寸一个= 7.5094（7），b = 6.5131（7），C ^ = 33.081（3）埃，V = 1618.0（3）3，Z = 4，R 1 = 0.0628，而wR 2= 0.1194。X射线单晶衍射分析表明，Cu原子由两个席夫碱配体的两个亚氨基N，两个酚盐O和两个肟O原子以八面体配位方式进行配位。进行了在某些烯烃上的配合物的催化氧化。