2-羟基-5-甲氧基苄醇 | 41951-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-5-甲氧基苄醇
• 中文别名: 2-(羟甲基)-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenol
• CAS: 41951-76-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: KCONKOTZXAFSAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苄醇 在 三乙基硅烷 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 甲基苯醌
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of gentisyl alcohol-type marine natural products

  摘要：

  Gentisyl alcohol-type natural products, possessing various important biological properties, have been synthesized from 4-methoxyphenol by using a selective phenol monohydroxymethylation/monochlorination, a CAN oxidation and a sodium dithionite reduction as the key steps. The natural product synthesis is efficient, atom- and step-economical, and requires no protecting groups.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1478831
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到2-羟基-5-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  抗生育酚环化酶抑制剂的催化抗体。

  摘要：

  环状铵阳离子5及其胍类似物4是生育酚环化酶的抑制剂。产生针对半抗原1-3的蛋白质缀合物的单克隆抗体，并筛选与烯烃8，天然底物植酸氢醌6的短链类似物及其烯醇醚类似物10a，b的催化反应。发现针对半抗原3的抗体16E7催化Z烯醇醚10a的水解以形成半缩醛12，表观速率加速为k（cat）/ k（uncat）= 1400。抗体16E7还催化消除肯普氏苯并异恶唑59。烯醇醚10a反应中没有环化作用是由于水分子竞争抗体结合口袋中的氧碳鎓阳离子中间体。讨论了有助于此结果的半抗原和反应设计特征。如第一原理所预期的，抗体16E7提供了羧基的第一实例，该羧基既在本征酸催化的过程中充当酸，又在本征碱催化的过程中充当碱。与已知由催化抗体催化的一般酸催化方法的许多例子相反，植酸氢醌6或其类似物8的特异性酸催化环化仍然没有抗体催化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305629

文献信息

• μ-Oxo-Bridged Hypervalent Iodine(III) Compound as an Extreme Oxidant for Aqueous Oxidations
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Tomofumi Nakae、Naoko Takenaga、Teruyoshi Uchiyama、Kei-ichiro Fukushima、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1055/s-0031-1290579

  日期：2012.4

  compared to conventional phenyliodine(III) diacetate and bis(trifluoroacetate), as a result of the rapid oxidation of both phenols and naphthols 2. Furthermore, the oxidation reactions proceeded even in water using water-soluble μ-oxo oxidant 1, which has promise for μ-oxo-bridged reagent 1 to become the favored reagent over hydrophobic phenyliodine(III) diacetate and bis(trifluoroacetate).

  摘要 我们发现在水氧化中，μ-氧桥联的高价碘三氟乙酸盐试剂1 [（（PhI（OCOCF 3）] 2 O}）通常比相应的单体试剂更具反应性，尤其是对酚醛底物。1在由此提供脱芳构化醌水性介质3中在大多数情况下优异的产率相对于常规phenyliodine（III），二乙酸二（三氟乙酸盐），因为这两个苯酚和萘酚的快速氧化的结果2。此外，氧化反应的进行，甚至在水中使用水溶性μ-氧代氧化剂1，它有望用于μ-氧代桥联试剂1成为优于疏水性二乙酸苯基碘（III）和双（三氟乙酸盐）的首选试剂。 我们发现在水氧化中，μ-氧桥联的高价碘三氟乙酸盐试剂1 [（（PhI（OCOCF 3）] 2 O}）通常比相应的单体试剂更具反应性，尤其是对酚醛底物。1在由此提供脱芳构化醌水性介质3中在大多数情况下优异的产率相对于常规phenyliodine（III），二乙酸二（三氟乙酸盐），因为这两个苯酚和萘酚的快速氧化的结果2
• Hypervalent Iodine Oxidation of<i>p</i>-Alkoxy- and Related Phenols: A Facile and Efficient Synthesis of<i>p</i>-Quinones
  作者：Yasumitsu Tamura、Takayuki Yakura、Hirofumi Tohma、Kazumi Ki-kuchi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1055/s-1989-27170

  日期：——

  (Ditrifluoroacetoxyiodo)benzene oxidizes p-alkoxy- and related phenols to the corresponding p-quinones in excellent yields under mild conditions.

  (Ditrifluoroacetoxy碘)苯在温和条件下能够将苯酚和相关酚氧化为相应的对苯醌，且产率极佳。
• Catalytic oxidation of alcohols and alkyl benzenes to carbonyls using Fe₃O₄@SiO₂@(TEMPO)-<i>co</i>-(Chlorophyll-Co^III) as a bi-functional, self-co-oxidant nanocatalyst
  作者：Boshra Mahmoudi、Amin Rostami、Milad Kazemnejadi、Baram Ahmed Hamah-Ameen

  DOI：10.1039/d0gc01749c

  日期：——

  was extracted from heliotropium europaeum plant, demetalated, allylated and grafted to acrylated TEMPO through a copolymerization protocol. Then, the chlorophyll monomers were coordinated to Co ions, immobilized on magnetic nanoparticles and the resulting hybrid was used as a powerful catalyst for a variety of oxidation reactions. By using the present method, oxidation of benzylic alcohols and alkyl benzenes

  叶绿素b提取自欧洲lio脱金属，烯丙基化并通过共聚方案接枝到丙烯酸TEMPO上。然后，将叶绿素单体与Co离子配位，固定在磁性纳米颗粒上，所得杂化物用作各种氧化反应的有力催化剂。通过使用本方法，在水中在好氧条件下将苄醇和烷基苯氧化为羰基。此外，通过向混合物中加入NaOCl将醇直接氧化为羧酸。所有进入物均以高至优异的收率和高达97％的选择性被氧化成相应的所需产物。通过CV，TGA，VSM，XRD，XPS，DLS，FE-SEM，TEM，UV-Vis，EDX和BET分析对催化剂进行了全面表征。通过将催化剂的各种组分分别应用于氧化模型来研究催化剂的活性。根据TEMPO与钴（钴）之间的合作，提出了合理的机理。III）（或Co（IV））位在催化剂上。催化剂可被回收并重复使用至少7个连续循环，而不会损失任何可观的反应活性。
• Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-complex as a highly efficient magnetically recoverable nanocatalyst for selective oxidation of alcohol to imine and oxime
  作者：Milad Kazemnejadi、Seyyedeh Ameneh Alavi、Zinat Rezazadeh、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.008

  日期：2019.6

  oxime, imine and carbonyl compounds through alcohol oxidation in the presence of H2O2 and/or O2 have been developed by a melamine-Mn(III) Schiff base complex supported on Fe3O4@SiO2 Cl nanoparticles, named as Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-complex nanocomposite, at room temperature. Direct oxidation of alcohol to carboxylic acid was performed using the catalyst in the presence of molecular O2 at room temperature

  摘要 利用 Fe3O4 负载的三聚氰胺-Mn(III) Schiff 碱络合物，在 H2O2 和/或 O2 存在下，通过醇氧化反应一锅法制备肟、亚胺和羰基化合物的高效、环保氧化工艺。 @SiO2 Cl 纳米颗粒，在室温下命名为 Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-复合纳米复合材料。在室温下，在分子 O2 存在下，使用催化剂以不同的方式将醇直接氧化为羧酸。以优异的产率和高 TOF 获得氧化产物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、元素分析（C、H、N）、X射线衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、动态光散射（DLS）等表征催化剂的性质。 ), 能量色散 X 射线分析 (EDX)、X 射线光电子能谱 (XPS)、电感耦合等离子体 (ICP)、循环伏安法 (CV)、核磁共振 (1H & 13C NMR)、振动样品磁强计 (VSM)、Brunauer – Emmett-Teller
• Direct preparation of oximes and Schiff bases by oxidation of primary benzylic or allylic alcohols in the presence of primary amines using Mn(III) complex of polysalicylaldehyde as an efficient and selective heterogeneous catalyst by molecular oxygen
  作者：Milad Kazemnejadi、Alireza Shakeri、Mohammad Mohammadi、Marzieh Tabefam

  DOI：10.1007/s13738-017-1131-z

  日期：2017.9

  oxime compounds through oxidation of primary benzylic or allylic alcohols in the presence of amines by complexation of Mn(III) to a polymeric Schiff base ligand based on polysalicylaldehyde (PSA-Schiff base-Mn(III) complex). As a new environmentally benign protocol, manganese heterogeneous polymeric catalytic system demonstrated promising oxidation of alcohols in ethanol using molecular oxygen. PSA was

  本工作介绍了在胺存在下，通过将Mn（III）与基于聚水杨醛的聚Schiff碱配体络合的胺氧化伯苄基或烯丙基醇，直接制备Schiff碱和肟化合物的新策略。席夫碱-锰（III）配合物）。作为一种新的对环境有益的方案，锰多相聚合物催化系统证明了使用分子氧在乙醇中乙醇的氧化前景广阔。通过2-羟基-5-氯甲基-苯甲醛的缩聚反应合成PSA，然后用2-氨基苯酚处理形成聚合物配体。通过分析方法以及GPC分析来研究PSA的平均分子量。FTIR，UV-Vis，1一步一步地表征了催化剂的形成1 H NMR，TGA，CHN和EDX分析。用ICP-OES仪器研究了金属离子的负载量以及催化剂的浸出量。该催化剂对伯和仲伯苄醇或仲烯丙基醇氧化为羰基化合物具有很高的收率，尤其是在温和，廉价和有效的方法中直接形成亚胺，可以成功地从反应混合物中回收该亚胺并重复使用几次而无需任何操作反应性显着降低。在这项工作中，评估了溶剂，温度