trans-4-Methycyclohexyl isocyanate | 32175-00-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-4-Methycyclohexyl isocyanate
• 英文别名: (1R,4R)-1-isocyanato-4-methylcyclohexane；trans-4-methylcyclohexyl isocyanate；trans-p-methylcyclohexyl isocyanate；trans-4-methylcyclohexylisocyanate；trans-4-methyl-cyclohexyl isocyanate；trans-4-Methylcyclohexylisocyanat
• CAS: 32175-00-1
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: SWSXEZOUBBVKCO-ZKCHVHJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  182°C
• 密度：
  1.04
• 闪点：
  60°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2929109000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P322,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P361,P362,P363,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

反式-4-甲基环己基异氰酸酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-4-Methylcyclohexyl Isocyanate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
呼吸敏感性 第1级
皮肤敏感性 第1级
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
吸入或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
吸入可能导致过敏或哮喘或呼吸困难
可能导致皮肤过敏性反应
可能造成呼吸刺激
防范说明
反式-4-甲基环己基异氰酸酯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[预防] 远离明火/热表面。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
万一通风不够，佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如果出现呼吸道症状：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反式-4-甲基环己基异氰酸酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 32175-00-1
俗名： Isocyanic Acid trans-4-Methylcyclohexyl Ester
分子式： C8H13NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到带盖容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 65 °C/0.8kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.95
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 明火, 光
须避免接触的物质 氧化剂, 酸, 强碱, 水
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2206
正式运输名称： 异氰酸盐, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制法：以对甲苯酚为原料，经Raney Ni/H₂还原、次氯酸钠氧化、肟化、Zn/乙酸还原得反式-4-甲基环己胺，然后与三光气反应得反式-4-甲基环己基异氰酸酯。此过程原料易得，各步反应条件温和，操作简便，总收率34.5%。

化学性质：无色透明液体。

用途：用作药物格列美脲中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-Methycyclohexyl isocyanate 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-Chloroethyl)-3-(4-methylcyclohexyl)-1-nitrosoure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically nitrogen-15- and carbon-13-labeled antitumor (2-haloethyl)nitrosoureas. The study of their conformations in solution by nitrogen-15 and carbon-13 nuclear magnetic resonance electronic control in their aqueous decomposition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a010
• 作为产物：
  描述：

  以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 trans-4-Methycyclohexyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  一种使用胺与碳酰氟制备异氰酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种使用碳酰氟直接与胺反应制备相应异氰酸酯的高效合成法。该方法主要包括以下两步：(1)胺与碳酰氟以优选的配比，在密闭环境、适宜反应条件下，无水惰性有机溶剂中发生酰基化反应生成中间体氨基甲酰氟；(2)常压时、适宜反应条件下，中间体氨基甲酰氟脱氟化氢得到目标异氰酸酯。反应过程无需添加催化剂、反应条件温和，反应过程中过量的碳酰氟及使用过的溶剂高效回收套用，副产物HF收集精制后可以商品化销售。

  公开号：

  CN106631899B
• 作为试剂：
  描述：

  trans-4-Methycyclohexyl isocyanate 、 4-[2-[(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯琳)甲酰胺基]乙基]苯磺酰胺 在 trans-4-Methycyclohexyl isocyanate 作用下， 生成 glimepiride
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic substituted sulfonyl ureas, and their use

  摘要：

  披露的是公式##STR1##中R.sup.1、X和Y如规范所定义的磺酰基脲，以及它们的生理学上可接受的盐、基于这些化合物的制药配方，以及它们在糖尿病治疗中的应用。

  公开号：

  US04379785A1

文献信息

• 5-Fluorouracil Derivatives. XXII. Synthesis and Antitumor Activities of 1-Carbamoyl-5-fluorouracils.
  作者：Shoichiro OZAKI、Xiangzheng KONG、Yutaka WATANABE、Tomonori HOSHIKO、Toshikazu KOGA、Tomio OGASAWARA、Tsuneharu TAKIZAWA、Hiroshi FUJISAWA、Masaaki IIGO、Akio HOSHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1372

  日期：——

  Fifty-four 1-carbamoyl-5-fluorouracils were synthesized from 5-fluorouracil and isocyanate or amine. Antitumor activity was tested in the L-1210 tumor system, and 11 compounds gave better values of therapeutic ratio than HCFU (1-hyxylcarbamoyl-5-fluorouracil). 1-(4-Methoxycyclohexylcarbamoyl)-5-fluorouracil gave the best result.

  从5-氟尿嘧啶和异氰酸酯或胺合成了54个1-羧酰胺基-5-氟尿嘧啶。在L-1210瘤株体系中测试了其抗肿瘤活性,有11个化合物的治疗比值优于HCFU(1-羟基羰酰胺基-5-氟尿嘧啶)。其中1-(4-甲氧基环己基羰酰胺基)-5-氟尿嘧啶的效果最佳。
• [EN] BICYCLIC CARBOXYLATES AS MODULATORS OF TRANSPORTERS AND USES THEREOF<br/>[FR] CARBOXYLATES BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TRANSPORTEURS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIROGY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021061929A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention generally relates to the field of transporter modulators, e.g., monocarboxylate transporter inhibitors, and more particularly to new bicyclic enone carboxylate compounds, the synthesis and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with monocarboxylate transporter activity such as in treating cancer and other neoplastic disorders, tissue and organ transplant rejection.

  本发明通常涉及转运体调节剂领域，例如单羧酸转运体抑制剂，更具体地涉及新的双环烯酮羧酸酯化合物，这些化合物的合成和使用以及它们的药物组合物，例如在治疗、调节和/或预防与单羧酸转运体活性相关的生理状况，如治疗癌症和其他肿瘤性疾病、组织和器官移植排斥等方面的应用。
• Hypoglycaemic agents
  作者：D F Hayman、V Petrow、O Stephenson

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1964.tb07510.x

  日期：2011.4.12

  Various 3-substituted derivatives of 1-(p-vinylbenzenesulphonyl)urea, 1-[p-(2-chloroethyl)benzenesulphonyl]urea and 1-[p-(2-bromoethyl)benzenesulphonyl]urea are described. Several of the compounds possess noteworthy hypoglycaemic activity on oral administration in rabbits. In contrast, several related 5-substituted derivatives of 2-[p-(2-chloroethyl)benzenesulphonamido]-1,3,4-thiadiazoles and -1,3,4-oxadiazoles were virtually inactive.

  标题：摘要 描述了1-(对乙烯基苯磺酰基)脲、1-[对-(2-氯乙基)苯磺酰基]脲和1-[对-(2-溴乙基)苯磺酰基]脲的各种3-取代衍生物。其中几种化合物在兔子口服后表现出显著的降糖活性。相比之下，几种相关的2-[对-(2-氯乙基)苯磺酰胺基]-1,3,4-噻二唑和-1,3,4-噁二唑的5-取代衍生物几乎没有活性。
• Chemoselective Schwartz Reagent Mediated Reduction of Isocyanates to Formamides
  作者：Vittorio Pace、Karen de la Vega-Hernández、Ernst Urban、Thierry Langer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01226

  日期：2016.6.3

  Addition of the in situ generated Schwartz reagent to widely available isocyanates constitutes a chemoselective, high-yielding, and versatile approach to the synthesis of variously functionalized formamides. Steric and electronic factors or the presence of sensitive functionalities (esters, nitro groups, nitriles, alkenes) do not compromise the potential of the method. Full preservation of the stereochemical

  在广泛可用的异氰酸酯中添加原位产生的Schwartz试剂构成了化学选择性，高产且通用的合成各种功能化甲酰胺的方法。立体和电子因素或敏感功能（酯，硝基，腈，烯烃）的存在不会影响该方法的潜力。观察到完全保留了起始材料中所含的立体化学信息。简要研究了甲酰胺在有机金属试剂亲核加成中的应用（Chida-Sato烯丙基化，Charette-Huang加到亚氨基三氟甲磺酸酯活化的酰胺中，硼酸酯的Matteson同源性）。
• 格列美脲杂质的制备方法
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN108299251B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明属于药物化学技术领域，具体的涉及一种格列美脲杂质的制备方法。将醋酐滴加到2‑苯乙胺与低沸点有机溶剂的溶液中反应，生成N‑乙酰基苯乙胺；将N‑乙酰基苯乙胺于20℃以下滴加氯磺酸进行氯磺化反应，反应完毕后水解除去过量的氯磺酸；过滤，水洗后得到杂质J苯磺酰氯；杂质J苯磺酰氯进行氨解，得到杂质J苯磺酰胺；在丙酮中，杂质J苯磺酰胺先与催化剂反应，然后与反‑对甲基环己基异氰酸酯反应，得到杂质J乙酰物；杂质J乙酰物在催化剂条件下与乙醇发生醇解，生成杂质J和乙酸乙酯；经精制得到高纯度杂质J。本方法制备的格列美脲杂质J的纯度高，液相含量大于98.5％，本方法使用的原料易得，工艺参数可控，反应温和。