4-methylbenzyl 3-fluoro-4-((pyrimidin-2-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate | 808733-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl 3-fluoro-4-((pyrimidin-2-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: rislenmdaz；CERC-301；MK-0657；(3S,4R)-4-methylbenzyl 3-fluoro-4-[(pyrimidin-2-ylamino)methyl]piperidine-1-carboxylate；Rislenemdaz；(4-methylphenyl)methyl (3S,4R)-3-fluoro-4-[(pyrimidin-2-ylamino)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 808733-05-3
• 化学式: C₁₉H₂₃FN₄O₂
• 分子量: 358.416
• InChiKey: RECBFDWSXWAXHY-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyl 3-fluoro-4-((pyrimidin-2-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(3S,4R)-4-methylbenzyl 3-fluoro-4-[(pyrimidin-2-ylamino)methyl]piperidine-1-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-FLUORO-PIPERIDINES AS NMDA/NR2B ANTAGONISTS
  [FR] 3-FLUORO-PIPERIDINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE NMDA/NR2B

  摘要：

  由式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐，可作为NMDA NR2B拮抗剂，用于治疗帕金森病、阿尔茨海默病、偏头痛、癫痫和疼痛等疾病。

  公开号：

  WO2004108705A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-3-fluoropiperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 二苯基硅烷 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 4-methylbenzyl 3-fluoro-4-((pyrimidin-2-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-FLUORO-PIPERIDINES AS NMDA/NR2B ANTAGONISTS
  [FR] 3-FLUORO-PIPERIDINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE NMDA/NR2B

  摘要：

  由式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐，可作为NMDA NR2B拮抗剂，用于治疗帕金森病、阿尔茨海默病、偏头痛、癫痫和疼痛等疾病。

  公开号：

  WO2004108705A1

文献信息

• [EN] TREATMENT OF ANXIETY DISORDERS AND AUTISM SPECTRUM DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES DE L'ANXIÉTÉ ET DES TROUBLES DU SPECTRE AUTISTIQUE
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2016049048A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Disclosed are methods for treating autism spectrum disorders and/or anxiety disorders by administering certain NR2B subunit-selective NMDA (N methyl-D aspartate) antagonists. Anxiety disorders include agoraphobia (with or without panic disorder), generalized anxiety disorder (GAD), social anxiety disorder (SAD), panic disorder (PD), post-traumatic stress disorder (PTSD) and obsessive-compulsive disorder (OCD).

  本文披露了通过给予特定NR2B亚单位选择性NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）拮抗剂来治疗自闭症谱系障碍和/或焦虑障碍的方法。焦虑障碍包括广场恐惧症（伴有或不伴有惊恐障碍）、广泛性焦虑障碍（GAD）、社交焦虑障碍（SAD）、惊恐障碍（PD）、创伤后应激障碍（PTSD）和强迫症（OCD）。
• [EN] 3,3-DIFLUOROPIPERIDINE CARBAMATE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES 3,3-DIFLUOROPIPÉRIDINE CARBAMATE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B
  申请人：RUGEN HOLDINGS (CAYMAN) LTD

  公开号：WO2016196513A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are chemical entities of Formula (I), wherein R1 and Z are defined herein, as NR2B subtype selective receptor antagonists. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of Formula (I), and methods of treating various diseases and disorders associated with NR2B antagonism, e.g., diseases and disorders of the CNS, such as depression, by administering a chemical entity of Formula (I).

  本文披露了化学实体的化学式（I），其中R1和Z如本文所定义，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还披露了包括化学实体的化学式（I）的药物组合物，以及通过给予化学实体的化学式（I）来治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和疾病的方法，例如中枢神经系统疾病和疾病，如抑郁症。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE À TITRE D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2016044323A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are chemical entities of formula I: [INSERT CHEMICAL FORMULA HERE] wherein X, Y, Z, R1, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, as NR2B subtype selective receptor antagonists. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of formula I, and methods of treating various diseases and disorders associated with NR2B antagonism, e.g., diseases and disorders of the CNS, such as depression, by administering a chemical entity of formula I.

  揭示了化学式I的化学实体：[在此插入化学式]其中X、Y、Z、R1、R3、R4、R5和R6的定义如下，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还揭示了包括化学实体I的药物组合物，以及通过给予化学实体I来治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和障碍的方法，例如中枢神经系统的疾病和障碍，如抑郁症。
• [EN] DIFLUOROETHYLPYRIDINE DERIVATIVES AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIFLUOROÉTHYLPYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2015187845A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Disclosed are chemical entities of formula (I) wherein X, Y, Z, R1, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, as NR2B subtype selective receptor antagonists. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of formula (I), and methods of treating various diseases and disorders associated with NR2B antagonism, e.g., diseases and disorders of the CNS, such as depression, by administering a chemical entity of formula I.

  本文披露了化学实体的结构式（I），其中X、Y、Z、R1、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还披露了包括结构式（I）的化学实体的药物组合物，以及通过给予结构式I的化学实体治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和障碍的方法，例如中枢神经系统的疾病和障碍，如抑郁症。
• [EN] 3,3-DIFLUORO-PIPERIDINE DERIVATIVES AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS 3,3-DIFLUORO-PIPÉRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2016126869A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Disclosed are chemical entities of Formula (I): wherein X, Y, Z, R1, R3, R4 and R5 are defined herein, as NR2B subtype selective receptor antagonists. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of Formula (I), and methods of treating various diseases and disorders associated with NR2B antagonism, e.g., diseases and disorders of the CNS, such as depression, by administering a chemical entity of Formula (I).

  公开了化学实体的化学式（I）：其中X、Y、Z、R1、R3、R4和R5如本文所定义，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还公开了包括化学实体的化学式（I）的药物组合物，以及通过给予化学实体的化学式（I）来治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和疾病的方法，例如中枢神经系统的疾病和疾病，如抑郁症。