2-溴-4-氟-5-甲氧基苯甲醛 | 865186-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-氟-5-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-4-fluoro-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 865186-62-5
• 化学式: C₈H₆BrFO₂
• 分子量: 233.037
• InChiKey: OQDUONHFGRRMGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-105°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氟-5-甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-bromo-2-fluoro-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  [FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE

  摘要：

  公开了化合物、药物配方以及治疗抗炎条件和/或蠕虫相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2011094450A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氟苯甲醛 在 溴 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以5 g的产率得到2-溴-4-氟-5-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR40 AGONISTS
  [FR] AGONISTES DE GPR40

  摘要：

  这份公开信息至少部分涉及用于治疗涉及肠-脑轴的条件或疾病的GPR40激动剂。在某些实施例中，GPR40激动剂是肠道限制性化合物。在某些实施例中，GPR40激动剂是全激动剂或部分激动剂。在某些实施例中，所述条件或疾病是一种代谢紊乱，如糖尿病、肥胖、非酒精性脂肪肝炎（NASH）或一种营养紊乱，如短肠综合征。

  公开号：

  WO2020242943A1

文献信息

• PYRROLE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20150031673A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds of formula (I): wherein A 1 , A 2 , R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , R 5 and T are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式(I)的化合物： 其中A 1 ，A 2 ，R a ，R b ，R c ，R d ，R 3 ，R 4 ，R 5 和T的定义如描述中所述。 含有这些化合物的药物产品对于治疗涉及凋亡缺陷的病理，如癌症、自身免疫疾病和免疫系统疾病，具有益处。
• Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150291629A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。
• A Mild and Regioselective Synthesis of α‐Fluoroketones <i>via</i> Gold and Selectfluor Partnership
  作者：Xi Chen、Sophie Martini、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/adsc.201900268

  日期：2019.8.5

  from aldehyde‐yne and alkynylaryl ketone derivatives. Several functionalized and synthetically highly valuable α‐fluoroketones (21 compounds, up to 92%) were isolated in good to excellent yields via a remarkable regioselective oxyfluorination reaction in EtOH/H2O at room temperature. We have shed some light on parts of the mechanism by reacting diphenylacetylene and aldehyde‐yne with or without Selectfluor

  通过从醛炔和炔基芳基酮衍生物开始的金与Selectfluor之间的卓有成效的结合，已开发出高效，温和且快速的α-氟代酮合成方法。通过在室温下在EtOH / H 2 O中进行显着的区域选择性氧氟化反应，可以分离出数种功能良好且合成价值很高的α-氟代酮（21种化合物，含量高达92％）。通过使二苯乙炔和乙炔与或不与Selectfluor进行反应，我们对机理的某些部分有所了解。该反应最有可能通过以下途径发生依次进行金催化的区域选择性水合，然后进行α-氟化反应，但是醛基的存在对于炔烃功能的反应性至关重要。氟酮被有效地转化为具有高度药用价值的4-氟异喹啉（9种化合物，占82％至95％）。
• Biological Studies and Target Engagement of the 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>d</scp>-Erythritol 4-Phosphate Cytidylyltransferase (IspD)-Targeting Antimalarial Agent (1<i>R</i>,3<i>S</i>)-MMV008138 and Analogs
  作者：Maryam Ghavami、Emilio F. Merino、Zhong-Ke Yao、Rubayet Elahi、Morgan E. Simpson、Maria L. Fernández-Murga、Joshua H. Butler、Michael A. Casasanta、Priscilla M. Krai、Maxim M. Totrov、Daniel J. Slade、Paul R. Carlier、Maria Belen Cassera

  DOI：10.1021/acsinfecdis.7b00159

  日期：2018.4.13

  to gain insight into the structure–activity relationships by probing the ability of MMV008138 analogs to inhibit PfIspD recombinant enzyme. Here, we report PfIspD inhibition data for fosmidomycin (FOS) and 19 previously disclosed analogs and report parasite growth and PfIspD inhibition data for 27 new analogs of MMV008138. In addition, we show that MMV008138 does not target the recently characterized

  疟疾仍然是世界上最致命的疾病之一，耐药性寄生虫的出现一直是威胁。疟原虫寄生虫利用甲基赤藓糖醇磷酸酯（MEP）途径来合成异戊烯基焦磷酸酯（IPP）和二甲基烯丙基焦磷酸酯（DMAPP），这对于寄生虫的生长至关重要。以前，我们和其他人发现，疟疾框化合物MMV008138靶向于原生质体，并且该化合物对寄生虫的生长抑制作用可以通过补充IPP来逆转。进一步的工作表明，MMV008138靶向2- C-甲基-d酶。MEP途径中的-赤藓糖醇4-磷酸胞苷转移酶（ISPD），可将MEP和胞苷三磷酸（CTP）转化为胞苷二磷酸甲基赤藓糖醇（CDP-ME）和焦磷酸。在这项工作中，我们试图通过探索MMV008138类似物抑制Pf ISPD重组酶的能力来深入了解结构与活性之间的关系。这里，我们报告Pf的ISPD抑制数据用于膦胺霉素（FOS）和19个以前公开的类似物和报告寄生虫生长和Pf的ISPD抑制数据用于MMV0081
• Catalyst-free ambient temperature synthesis of isoquinoline-fused benzimidazoles from 2-alkynylbenzaldehydes <i>via</i> alkyne hydroamination
  作者：Manisha Mishra、Dylan Twardy、Clifford Ellstrom、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski、Béla Török

  DOI：10.1039/c8gc02520g

  日期：——

  route for the synthesis of benzimidazo[2,1-a]isoquinoline has been developed by reacting 2-ethynylbenzaldehyde and related substituted alkynylbenzaldehydes with variously substituted ortho-phenylenediamines and aliphatic amines in ethanol. This method provides a convenient, room temperature, atom-economical, and catalyst-free access to diversely substituted isoquinoline fused benzimidazoles. Regioselectivity

  通过使2-乙炔基苯甲醛和相关的取代的炔基苯甲醛与各种取代的邻苯二胺和脂肪族胺在乙醇中反应，已开发出一种用于合成苯并咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效的环境友好途径。该方法提供了一种方便，室温，原子经济且无催化剂的方法，可轻松获得各种取代的异喹啉稠合的苯并咪唑类化合物。通过X射线晶体学证实了该反应的区域选择性，称为邻苯二胺。发现该反应发生在三个主要步骤（亚胺形成，环化和芳构化）中，并提出了一种机理。