1-(噻吩-2-基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 74441-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(噻吩-2-基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 中文别名: 2-丙烯-1-酮,3-(3,4-二甲氧苯基)-1-(2-噻嗯基)-
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-thienyl)-2-propenone；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 74441-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• mdl: MFCD01210818
• 分子量: 274.34
• InChiKey: FLHBTIDYDRABCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 对甲苯磺酰肼 、 calcium oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以85%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酰肼为氢供体，将无过渡金属的α，β-不饱和酮化学选择性还原成饱和酮

  摘要：

  已经报道了一种有效，廉价和简单的方法，该方法使用甲苯磺酰肼作为二氧化锰在DMF中使用氧化钙粉末将各种α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。各种烯酮经过还原而没有形成不希望的副产物。高化学选择性，广泛的官能团耐受性和良好的收率是该方案的值得注意的特征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400684
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(噻吩-2-基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  合成4-4- [5-芳基-3-（噻吩-2-基）-4-5-二氢-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺类化合物对乙酰胆碱酯酶，碳酸酐酶I和II的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，合成了4- [5-芳基-3-（噻吩-2-基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基]苯磺酰胺，并对AChE，hCA I和AChE具有抑制作用。 hCA II进行了评估。朝向hCA I的化合物的K i值在24.2±4.6-49.8±12.8 n m的范围内，而朝向hCA II的K i值在37.3±9.0-65.3±16.7 n m的范围内。两种同工酶的乙酰唑酰胺的K i值分别为282.1±19.7 n m和103.60±27.6 n m。化合物抑制的AChE与ķ我在22.7±10.3-109.1±27.0 n中的范围米，而他克林具有ķi值为66.5±13.8 n m。还进行了M06-L / 6-31 + G（d，p）// AM1水平的电子结构计算和分子对接研究，以启发抑制机理并支持实验结果。通过分子特性计算获得的结果表明，这些化合物符合药物样特性。在这项研究中获得的实验和计算结果可能有助于设计针对hCA

  DOI：

  10.1111/cbdd.13149

文献信息

• ZrO₂-supported Cu(<scp>ii</scp>)–β-cyclodextrin complex: construction of 2,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles via azide–chalcone oxidative cycloaddition and post-triazole alkylation
  作者：Yarabally R. Girish、Kothanahally S. Sharath Kumar、Umashankar Muddegowda、Neartur Krishnappagowda Lokanath、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1039/c4ra09970b

  日期：——

  The ZrO₂–Cu₂–β-CD complex is an excellent catalyst for the synthesis of N-2-alkylated-1,2,3-triazoles.

  ZrO₂–Cu₂–β-CD复合物是合成N-2-烷基化-1,2,3-三唑的优秀催化剂。
• Synthesis of Heterocyclic Chalcone Derivatives and Their Radical Scavenging Ability Toward 2,2-Diphenyl-1-Picrylhydrazyl (DPPH) Free Radicals
  作者：Ki-Jun Hwang、Ho-Seok Kim、In-Cheol Han、Beom-Tae Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2585

  日期：2012.8.20

  A series of heterocyclic chalcone derivatives bearing heterocycles such as thiophene or furan ring as an isostere of benzene ring were carefully prepared, and the influence of heterocycles on 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activities was systematically investigated. Structure-activity relationships (SAR) analysis showed that the activities of thiophene ring-containing chalcones

  精心制备了一系列杂环杂环查耳酮衍生物，如苯环的等排体噻吩或呋喃环，并系统研究了杂环对2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除活性的影响。构效关系（SAR）分析表明，含噻吩环的查尔酮的活性高于含呋喃环的查尔酮，并且与未取代的杂环相比，杂环甲基取代基的存在对活性的影响明显相反。 , 噻吩环的 4'-甲基基团活性增加，呋喃环的 3'-甲基基团活性降低。杂环的独特等排效应（即，
• An Efficient One Pot Multicomponent Synthesis of Dihydro Pyrazolyl Bisthiazole Derivatives as Potential Anticancer Agents and their Molecular Docking Studies
  作者：Anjaneyulu Varluvothu、Krishnaiah Vaarla、Rajesh Kumar Kesharwani、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23984

  日期：——

  A novel series of dihydropyrazolyl bisthiazoles were synthesized through simple reaction conditions via one pot multicomponent reaction of 2-bromo-1-(4-methyl-2-phenyl thiazol-5-yl)ethan-1-one, thiosemicarbazide and chalcones in the presence of sodium hydroxide in ethanol under reflux condition. The reaction generates two potential five membered heterocylic pharmacophores i.e. Hantzsch thiazole and dihydropyrazole in one step through simple operation, in shorter reaction time with high yields. The newly synthesized compounds were well characterized by IR, 1H, 13C NMR and mass spectral data. All the newly synthesized compounds were evaluated for their anticancer activity against human cancer cell lines and calculated their binding energy values with respect to 3ert protein. Some of the compounds exhibited excellent activity against MCF-7 cancer cell line and studied molecular interaction of probable target protein, human estrogen receptor alpha protein (3ert.pdb) using docking simulation.

  通过简单的反应条件合成了一系列新型二氢吡唑双噻唑 通过 2-溴-1-(4-甲基-2-苯基噻唑-5-基)乙-1-酮、硫代氨基甲酰肼和查耳酮在氢氧化钠存在下于乙醇中的一锅多组分反应，合成了一系列新型二氢吡唑基双噻唑、 回流条件下，在氢氧化钠存在下于乙醇中通过一锅多组分反应合成 2-溴-1-(4-甲基-2-苯基噻唑-5-基)乙-1-酮、硫代氨基甲酰肼和查耳酮。 该反应生成了两种潜在的五元杂环药性物质，即 Hantzsch 噻唑和二氢吡唑。 和二氢吡唑，反应时间短，产率高。 新合成的化合物通过红外光谱、1H、13C NMR 和质谱数据进行了表征。 数据。评估了所有新合成化合物对人类癌细胞株的抗癌活性，并计算了它们与癌细胞株的结合能。 细胞系的抗癌活性，并计算了它们与 3ert 蛋白的结合能值。其中一些 对 MCF-7 癌细胞系表现出卓越的活性。 利用对接模拟研究了可能的靶蛋白--人类雌激素受体 alpha 蛋白（3ert.pdb）的分子相互作用。
• Synthesis of (4-Trifluoromethyl)isoxazoles through a Tandem Trifluoromethyloximation/Cyclization/Elimination Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Paramita Pattanayak、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03053

  日期：——

  pharmaceutically potential heteroaromatics, i.e., 4-(trifluoromethyl)isoxazoles including a trifluoromethyl analogue of an anticancer agent. The transformation requires only a couple of commercially available and cheap reagents i.e., CF3SO2Na as the trifluoromethyl source, and tBuONO as an oxidant as well as a source of N and O. Notably, 5-alkenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazoles were further synthetically diversified

  我们公开了一种无金属、级联区域和立体选择性三氟甲基肟化、环化和消除策略，使用现成的 α,β-不饱和羰基化合物来获得各种具有药学潜力的杂芳烃，即 4-(三氟甲基) 异恶唑，包括三氟甲基抗癌剂的类似物。该转化仅需要几种市售的廉价试剂，即 CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源，以及tBuONO 作为氧化剂以及 N 和 O 的来源。值得注意的是，5-alkenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazoles 进一步合成多样化为一类新的双杂芳基，即 5-(3-pyrrolyl)-4-(三氟甲基）异恶唑。机理研究揭示了反应的激进途径。
• 10.1039/d4ra02856b
  作者：Pattanayak, Paramita、Nikhitha, Sripathi、Halder, Debojyoti、Ghosh, Balaram、Chatterjee, Tanmay

  DOI：10.1039/d4ra02856b

  日期：——

  4-dimethoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)isoxazole 14, we designed a set of 4-(trifluoromethyl)isoxazoles for synthesis and further anti-cancer evaluation. Among various molecules, 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazole 2g (IC50 = 2.63 μM) and 3-(thiophen-2-yl)-5-(4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazole 5 (IC50 = 3.09 μM) exhibited the best anti-cancer activity

  在此，我们报告了一系列完全取代的 4-(三氟甲基)异恶唑的设计和合成，并评估了它们对 MCF-7、4T1 和 PC-3 细胞系的抗癌活性，作为概念验证研究。 4-(三氟甲基)异恶唑是一类合成上具有挑战性的分子，迄今为止开发出的合成方法很少，并且所有方法都受到一些严重的限制。最近，我们开发了一种新颖的、无金属的通用合成策略，以使用廉价的 CF 3 SO 2 Na 作为 –CF 3基团的来源和多任务t BuONO 作为原料，从容易获得的查尔酮开始获得具有合成挑战性的 4-(三氟甲基)异恶唑。氧化剂以及N和O的来源，因此我们克服了以前方法的局限性。基于异恶唑类抗癌剂 3-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(噻吩-2-基)异恶唑14的结构，我们设计了一组用于合成和合成的 4-(三氟甲基)异恶唑。进一步的抗癌评价。在各种分子中，3-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(噻吩-2-基)-4-(三氟甲基)异恶唑2g