1-(噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺 | 127258-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: 1-thiophen-2-ylbut-3-en-1-amine
• CAS: 127258-25-7
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: KPDOHVJIRXKWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl-(1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三烯基硼烷的胺加合物作为高反应性烯丙基硼化剂用于 Cu(I) 催化手性亚磺酰亚胺的烯丙基化

  摘要：

  使用高活性试剂实施选择性催化过程是一种有吸引力的策略，符合化学可持续发展的现代原则。在本研究中，我们首次描述了Cu( I )催化亚胺与烯丙基三有机硼烷胺加合物的烯丙基化反应的方法和一般原理。三烯丙基硼烷是一种极其活泼的化合物，不能用于亚胺的催化烯丙基化，而其胺加合物是理想的催化底物。胺片段的结构成功地平衡了烯丙基硼试剂的安全性、选择性和稳定性，使其在催化烯丙基化反应中表现出高活性，超过任何已知的烯丙基硼烷许多倍。获得的结果得到定量动力学数据和 DFT 计算的支持。该系统的催化功效在亚磺酰亚胺模型（23 个例子）上得到了证明。实现了高达 >99% 的高非对映选择性，包​​括克级合成 2-羟基苯基衍生物。考虑到三烯基硼烷（AAT）的胺加合物的高反应活性和无与伦比的原子经济性，它们可以被认为是Cu（ I ）和其他合适金属催化剂的潜在烯丙基化试剂。

  DOI：

  10.1039/d4ob00291a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-((2-thiophen-2-ylmethylene)amino)phenol 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  N-（芳氧基）亚胺的脱芳族钯催化的Uppolung烯丙基化伯胺的形式α-烯丙基化

  摘要：

  N-（芳氧基）亚胺很容易通过（伪）苄基伯胺和2,6-二叔丁基-1,4-苯醌的缩合/互变异构而获得，经过有效的烯丙基化反应后得到各种均一的伯胺水解后处理。N-（芳氧基）亚胺的去质子化产生离域的2-氮杂烯丙基阴离子型亲核试剂，与烯丙基碳酸叔丁酯生成的烯丙基钯（II）亲电试剂参与脱芳香族CC键形成反应。该反应性基质使（伪）苄基伯胺的形式α-烯丙基化成为可能。机理研究表明，所需键形成事件的表观区域选择性是由非选择性烯丙基化引发的聚合过程。N-（芳氧基）亚胺产生几种区域异构体，其随后通过逐步的[1,3]-或一致的[3,3]-σ位移而重排，最终收敛以提供所需的胺产物的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01020

文献信息

• α-Aminoallylation of aldehydes in aqueous ammonia
  作者：Shū Kobayashi、Keiichi Hirano、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1039/b415264f

  日期：——

  α-Aminoallylation of aldehydes in aqueous ammonia has been developed; commercial aqueous ammonia was successfully used, and this method does not require anhydrous conditions thus leading to easy and practical operations.

  水合氨中醛的α-氨基烯丙基化方法已得到开发；成功使用了商用水合氨，该方法无需无水条件，从而简化了操作，更具实用价值。
• α-Aminoallylation of Aldehydes with Ammonia:  Stereoselective Synthesis of Homoallylic Primary Amines
  作者：Masaharu Sugiura、Keiichi Hirano、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja049689o

  日期：2004.6.1

  Three-component reactions of aldehydes, ammonia, and allylboronates were found to provide homoallylic primary amines in high yields with high chemo- and stereoselectivities. A two-step, one-pot, stereoselective synthesis of an uncommon alpha-amino acid, alloisoleucine, was achieved utilizing this reaction.

  发现醛、氨和烯丙基硼酸酯的三组分反应以高产率和高化学和立体选择性提供均烯丙基伯胺。利用该反应实现了一种不常见的 α-氨基酸别异亮氨酸的两步、一锅、立体选择性合成。
• Preparation of primary amines via N-diisobutylaluminum imines
  作者：Patrizia Andreoli、Laura Billi、Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1021/jo00300a044

  日期：1990.6
• ANDREOLI, PATRIZIA;BILLI, LAURA;CAINELLI, GIANFRANCO;PANUNZIO, MAURO;MART+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4199-4200
  作者：ANDREOLI, PATRIZIA、BILLI, LAURA、CAINELLI, GIANFRANCO、PANUNZIO, MAURO、MART+

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF PREPARING PRIMARY, SECONDARY AND TERTIARY CARBINAMINE COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF AMMONIA
  申请人：Thadani Avinash N.

  公开号：US20100174090A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present application relates to novel methods for the preparation of primary, secondary and tertiary carbinamine compounds, particularly the preparation of compounds of formulae I, IV and VI, from a carbonyl compound of formula II in the presence of ammonia or an ammonium equivalent of the formula NH 4 + X − , by way of allylation, crotylation, arylation, reductive amination and catalytic hydrogenation.