methyl-1-tert-butyl-(2S,4R,5R)-4-(acetyloxy)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1-(2H)-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 941576-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-1-tert-butyl-(2S,4R,5R)-4-(acetyloxy)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1-(2H)-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl-2-methyl (2S,4R,5R)-4-(acetyloxy)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidine-1-(2H)-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 941576-11-0
• 化学式: C₁₇H₂₂FN₃O₈
• 分子量: 415.375
• InChiKey: RSTZSFXFUAQTOF-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1-tert-butyl-(2S,4R,5R)-4-(acetyloxy)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1-(2H)-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到tert-butyl-(2R,3R,5S)-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyri-midin-1(2H)-yl)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 3'-脱氧-4'-氮杂核苷作为丙型肝炎病毒 RNA 复制抑制剂的立体选择性合成和生物学评价

  摘要：

  3'-脱氧-4'- azaribonucleosides（15A - d）的合成由市售（4开始- [R ）-反式-4-羟基-升-脯氨酸7。从生物学评估来看，15b和15d在复制子分析中成为 HCV 复制的有效抑制剂。这些发现表明，合成的吡咯烷核苷代表了抗病毒或其他生物学研究的新模板，并且可以考虑用于使用 HCV NS5B 的核苷抑制剂和非核苷抑制剂对抗 HCV 感染的新型联合疗法。

  DOI：

  10.1021/jm900197j
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 methyl-1-tert-butyl-(2S,4R)-4,5-bis(acetyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到methyl-1-tert-butyl-(2S,4R,5R)-4-(acetyloxy)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1-(2H)-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 3'-脱氧-4'-氮杂核苷作为丙型肝炎病毒 RNA 复制抑制剂的立体选择性合成和生物学评价

  摘要：

  3'-脱氧-4'- azaribonucleosides（15A - d）的合成由市售（4开始- [R ）-反式-4-羟基-升-脯氨酸7。从生物学评估来看，15b和15d在复制子分析中成为 HCV 复制的有效抑制剂。这些发现表明，合成的吡咯烷核苷代表了抗病毒或其他生物学研究的新模板，并且可以考虑用于使用 HCV NS5B 的核苷抑制剂和非核苷抑制剂对抗 HCV 感染的新型联合疗法。

  DOI：

  10.1021/jm900197j

文献信息

• WO2007/65883
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——