(S)-(-)-N-<3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropyl>-N-methylformamide | 170801-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-<3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropyl>-N-methylformamide
• 英文别名: N-[(2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropyl]-N-methylformamide
• CAS: 170801-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: TVPADKDVRBDAGE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-<3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropyl>-N-methylformamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到(+)-N-<2-Chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl>-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Oxa-Pictet-Spengler 反应制备三环 CNS 活性剂

  摘要：

  （S）-构型的乳酸盐（S）-7（以（S）-酪氨酸起始形式以四步制备）的光信反转导致（R）-构型的乳酸盐（R）-7。对映体乳酸 (S) ‐7 和 (R) ‐7 转化为苯并吗喃类似三环化合物 (R, S) ‐16a, b, (S, R) ‐16a, b, (S, S) 的关键步骤) ‐22, 和 (R, R) ‐22 是分子内 Oxa - Pictet - Spengler 反应：酰胺 (S) ‐13, (R) ‐13, (S) ‐19 和 (R) ‐19, 其中羰基部分 - 掩蔽为缩醛 - 连接到 2-苯基乙醇部分，环化得到三环酰胺 (R, S) -15, (S, R) -15, (S, S) -21, 和(R, R) -21 分别。在 100 μM 的浓度下，16a、16b 和 22 的两种对映异构体都不能与 3H - (+) - MK 801 竞争 NMDA 受体的苯环利定结合位点。在体内，只有

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280604
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-N-methylpropionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(-)-N-<3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropyl>-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Oxa-Pictet-Spengler 反应制备三环 CNS 活性剂

  摘要：

  （S）-构型的乳酸盐（S）-7（以（S）-酪氨酸起始形式以四步制备）的光信反转导致（R）-构型的乳酸盐（R）-7。对映体乳酸 (S) ‐7 和 (R) ‐7 转化为苯并吗喃类似三环化合物 (R, S) ‐16a, b, (S, R) ‐16a, b, (S, S) 的关键步骤) ‐22, 和 (R, R) ‐22 是分子内 Oxa - Pictet - Spengler 反应：酰胺 (S) ‐13, (R) ‐13, (S) ‐19 和 (R) ‐19, 其中羰基部分 - 掩蔽为缩醛 - 连接到 2-苯基乙醇部分，环化得到三环酰胺 (R, S) -15, (S, R) -15, (S, S) -21, 和(R, R) -21 分别。在 100 μM 的浓度下，16a、16b 和 22 的两种对映异构体都不能与 3H - (+) - MK 801 竞争 NMDA 受体的苯环利定结合位点。在体内，只有

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280604