(R)-6-{(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-2-methyl-heptan-2-ol | 140710-90-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-6-{(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-2-methyl-heptan-2-ol
• 英文别名: 3-O-tert-Butyldimethylsilyl Calcifediol；(6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylheptan-2-ol
• CAS: 140710-90-3
• 化学式: C₃₃H₅₈O₂Si
• 分子量: 514.908
• InChiKey: CTZMHDJIUFEYKE-NXMZLKDESA-N

物化性质

• 沸点：
  559.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙烯酯 、 (R)-6-{(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-2-methyl-heptan-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-25-(vinyloxycarbonyloxy)vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3类似物偶联的ORMOSIL纳米颗粒的制备及其生物学评价†

  摘要：

  通过乙烯基三乙氧基硅烷在表面活性剂稳定的微乳液中缩合并与几种维生素D 3衍生物缀合，制备了染料掺杂的直径90 nm的多功能有机改性二氧化硅（ORMOSIL）纳米颗粒。为此，已经合成了具有至少一个衍生为碳酸乙烯基酯的羟基的维生素D类似物。这些类似物通过碳酸盐官能团结合到ORMOSIL纳米颗粒上，形成维生素D纳米颗粒的氨基甲酸酯衍生物。通过表面等离振子共振研究了这些纳米颗粒与作为不可溶维生素D 3的血清转运蛋白之一的人血清白蛋白之间的相互作用。获得的结果表明，这种方法可以获取水溶性维生素D3种衍生物，可保持其完整的蛋白质结合能力。

  DOI：

  10.1039/c6ra02965e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基[3-[2-(二苯基膦酰)亚乙基]-4-亚甲基环己基氧基]二甲基硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 、 (-)-CSA 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-6-{(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-2-methyl-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3类似物偶联的ORMOSIL纳米颗粒的制备及其生物学评价†

  摘要：

  通过乙烯基三乙氧基硅烷在表面活性剂稳定的微乳液中缩合并与几种维生素D 3衍生物缀合，制备了染料掺杂的直径90 nm的多功能有机改性二氧化硅（ORMOSIL）纳米颗粒。为此，已经合成了具有至少一个衍生为碳酸乙烯基酯的羟基的维生素D类似物。这些类似物通过碳酸盐官能团结合到ORMOSIL纳米颗粒上，形成维生素D纳米颗粒的氨基甲酸酯衍生物。通过表面等离振子共振研究了这些纳米颗粒与作为不可溶维生素D 3的血清转运蛋白之一的人血清白蛋白之间的相互作用。获得的结果表明，这种方法可以获取水溶性维生素D3种衍生物，可保持其完整的蛋白质结合能力。

  DOI：

  10.1039/c6ra02965e

文献信息

• Synthesis of 25-hydroxy-[6,19,19′-2H3vitamin D3 and 1α,25-dihydroxy-[6,19′-2H3]vitamin D3
  作者：Rahul Ray、Domenick Vicchio、Alfred Yergey、Michael F. Holick

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90072-h

  日期：1992.3

  Syntheses of polydeuterated analogs of 25-hydroxyvitamin D3 and 1-alpha,25-dihydroxy vitamin D3 are described. These analogs, containing stable isotope atoms at metabolically stable positions, are potentially useful in studies involving catabolism of hydroxylated metabolites of vitamin D3.