1,3-dimethyl-4-imino-5-isonitrosourazine | 43108-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-imino-5-isonitrosourazine
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-4-imino-5-nitrosouracil；1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-4-imino-5-nitrosohexahydropyrimidin；6-amino-1,3-dimethyl-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Imino-1,3-dimethyl-5-nitroso-1,3-diazinane-2,4-dione；6-imino-1,3-dimethyl-5-nitroso-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 43108-85-6
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• 分子量: 184.155
• InChiKey: KGNDAYADNQJAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4-imino-5-isonitrosourazine 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 70.0~100.0 ℃ 、390.01 kPa 条件下， 生成 咖啡因
  参考文献：
  名称：

  一种咖啡因的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种咖啡因的合成方法，涉及含嘌呤环系的杂环化合物的制备技术领域。包括如下步骤：将氰乙酸和乙酸酐混合于30～80℃反应后，加入溶剂和二甲脲，回流反应完毕，降至室温，过滤，滤液浓缩，合并固体得二甲氰乙酰脲，加入液碱调pH 8～11后在80～100℃反应，生成二甲基4AU；将二甲基4AU完全溶解在甲酸中，加入亚硝酸钠，室温反应后，加入催化剂，30～70℃下保温，反应完毕回收催化剂，母液浓缩回收甲酸，得二甲基FAU；二甲基FAU加水、液碱，闭环反应，得茶碱钠盐；茶碱钠盐经甲化反应、精制，得到咖啡因。本发明方法原料易得，反应条件缓和易控制，步骤少，操作简便，收率高，且产品质量大大提升，容易实现工业化生产。

  公开号：

  CN112125903A
• 作为产物：
  描述：

  二氢-6-亚氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,3-dimethyl-4-imino-5-isonitrosourazine
  参考文献：
  名称：

  一种咖啡因的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种咖啡因的合成方法，涉及含嘌呤环系的杂环化合物的制备技术领域。包括如下步骤：将氰乙酸和乙酸酐混合于30～80℃反应后，加入溶剂和二甲脲，回流反应完毕，降至室温，过滤，滤液浓缩，合并固体得二甲氰乙酰脲，加入液碱调pH 8～11后在80～100℃反应，生成二甲基4AU；将二甲基4AU完全溶解在甲酸中，加入亚硝酸钠，室温反应后，加入催化剂，30～70℃下保温，反应完毕回收催化剂，母液浓缩回收甲酸，得二甲基FAU；二甲基FAU加水、液碱，闭环反应，得茶碱钠盐；茶碱钠盐经甲化反应、精制，得到咖啡因。本发明方法原料易得，反应条件缓和易控制，步骤少，操作简便，收率高，且产品质量大大提升，容易实现工业化生产。

  公开号：

  CN112125903A

文献信息

• 一种咖啡因的合成方法
  申请人：石药集团新诺威制药股份有限公司

  公开号：CN112125903A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种咖啡因的合成方法，涉及含嘌呤环系的杂环化合物的制备技术领域。包括如下步骤：将氰乙酸和乙酸酐混合于30～80℃反应后，加入溶剂和二甲脲，回流反应完毕，降至室温，过滤，滤液浓缩，合并固体得二甲氰乙酰脲，加入液碱调pH 8～11后在80～100℃反应，生成二甲基4AU；将二甲基4AU完全溶解在甲酸中，加入亚硝酸钠，室温反应后，加入催化剂，30～70℃下保温，反应完毕回收催化剂，母液浓缩回收甲酸，得二甲基FAU；二甲基FAU加水、液碱，闭环反应，得茶碱钠盐；茶碱钠盐经甲化反应、精制，得到咖啡因。本发明方法原料易得，反应条件缓和易控制，步骤少，操作简便，收率高，且产品质量大大提升，容易实现工业化生产。