1,13-二溴十三烷 | 31772-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,13-二溴十三烷
• 中文别名: 1,13-二溴十三烷醇
• 英文名称: 1,13-dibromotridecane
• 英文别名: 1,13-dibromo-tridecane；1,13-Dibrom-tridecan；1,13-Dibromotridecan；1,13-Dibromtridecan
• CAS: 31772-05-1
• 化学式: C₁₃H₂₆Br₂
• 分子量: 342.157
• InChiKey: BDFXEIRNKZFBFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9°C
• 沸点：
  318.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3654 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,13-二溴十三烷 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 13-bromo-tridecylamine
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka; Salomon; Meyer, Helvetica Chimica Acta, 1937, vol. 20, p. 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,13-十三烷二醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 1,13-二溴十三烷
  参考文献：
  名称：

  Chuit, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic Acetylenes. XI. The Syntheses of<i>p</i>,<i>p</i>′-Bridged Cyclic Tolans by the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement
  作者：Takashi Ando、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.172

  日期：1971.1

  In order to ascertain the effect of ring strain on the electronic spectra of cyclic acetylenes, a series of p,p′-bridged cyclic tolans (Vn, n=11, 12, 13, 14, and 18) has been synthesized. It was found that the increasing ring strain exerted an appreciable hypochromic effect and also caused a slight bathochromic shift of the absorption band. The bathochromic shift observed in the p,p′-bridged cyclic tolans (Vn) forms a contrast with the hypsochromic shift observed in the strained o,o′-bridged cyclic diphenyldiacetylene (VI, n=3).

  为了确定环张力对环状炔烃电子光谱的影响，合成了一系列p,p′-桥接的环状托烯（Vn，n=11、12、13、14和18）。结果发现，增加的环张力产生了显著的淡色效应，并导致了吸收带的轻微红移。在p,p′-桥接的环状托烯（Vn）中观察到的红移与在受张力的o,o′-桥接环状二苯二炔（VI，n=3）中观察到的蓝移形成了对比。
• Microflowers formed by complexation-driven self-assembly between palladium(<scp>ii</scp>) and bis-theophyllines: immortal catalyst for C–C cross-coupling reactions
  作者：Katsuya Kaikake、Naoki Jou、Go Shitara、Ren-Hua Jin

  DOI：10.1039/d1ra06177a

  日期：——

  quantitatively the reaction of aryl bromides and phenylboronic acid in aqueous media at room temperature. It was found that the reaction proceeds better in an air atmosphere than in nitrogen gas even though the Pd(II) species employed was lowered to 0.001 mol% in the substance. Very interestingly, the microflowers could be recycled 20 times without deactivation in the C–C coupling reaction between bromobenzene

  用于 Suzuki-Miyaura 或其他 C-C 偶联反应的 Pd 催化剂是与医药、农药和先进材料相关的有机合成的核心工具之一。然而，回收钯是开发 Pd 在化学中的极端潜力的瓶颈。在此，我们建立了一种新的非均相 Pd 催化体系，其中催化剂是由 PdCl 2和烷基连接的双茶碱自组装而成的纳米花瓣状花状微球。微花在室温下定量催化芳基溴化物和苯基硼酸在水介质中的反应。结果发现，尽管 Pd( II) 使用的物质在物质中的含量降至 0.001 mol%。非常有趣的是，在氯化钠存在下溴苯和苯基硼酸之间的 C-C 偶联反应中，微花可以循环 20 次而不会失活。我们发现添加的氯化钠在维持微花形态和防止金属 Pd 颗粒的形成方面发挥了重要作用。
• Achieving Strong Positive Cooperativity through Activating Weak Non‐Covalent Interactions
  作者：Yan‐Long Ma、Hua Ke、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Wei Jiang

  DOI：10.1002/anie.201711077

  日期：2018.1.15

  Positive cooperativity achieved through activating weak non‐covalent interactions is common in biological assemblies but is rarely observed in synthetic complexes. Two new molecular tubes have been synthesized and the syn isomer binds DABCO‐based organic cations with high orientational selectivity. Surprisingly, the ternary complex with two hosts and one guest shows a high cooperativity factor (α=580)

  通过激活弱的非共价相互作用实现的正合作性在生物装配中很常见，但在合成复合物中却很少见。两个新的分子管已被合成和顺式异构体结合以高取向选择性基于DABCO-有机阳离子。出乎意料的是，具有两个主体和一个来宾的三元复合物显示出很高的协同因子（α = 580），这是合成系统中报道的最高峰，不涉及离子对相互作用。的X射线单晶结构表明，从所述两个头对头布置之间的八个C-H⋅⋅⋅O氢键的强烈的正协同可能起源顺管分子。这些相对较弱的氢键在自由宿主中未观察到，仅在复合物中出现。此外，该复合物被用作构建坚固的[2 + 2]环状组装的基本基序，从而证明了其在分子自组装中的潜力。
• Incarceration of Higher-Order Fullerenes within Cyclotriveratrylene-Based Hemicarcerands Allows Selective Isolation of C₇₆ , C₇₈ , and C₈₄ from a Commercial Fullerene Mixture
  作者：Kuang-Shun Liu、Ming-Jhe Li、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1002/chem.201603451

  日期：2016.11.21

  cyclotriveratrylene (CTV)‐based hosts can incarcerate C76, C78, and C84, thus allowing the selective isolation of these higher‐order fullerenes from a commercially available mixture of fullerenes. The hemicarceplexes, formed after the encapsulation of the size‐complementary fullerenes within the hosts, are isolated by column chromatography and released at elevated temperature, thereby leading to the isolation

  基于尺寸互补的环三碳杂戊二烯（CTV）的宿主可以嵌顿C 76，C 78和C 84，因此可以从市售的富勒烯混合物中选择性分离这些更高阶的富勒烯。将大小互补的富勒烯包封在主体中后形成的半链状复合物，通过柱色谱法分离并在高温下释放，从而以良好的纯度（高达95％和95％的纯度）分离出C 76 / C 78和C 84。分别为88％）。
• Cyclic Acetylenes. XIII. The Syntheses and Properties of<i>p</i>,<i>p</i>′-Bridged Cyclic Diphenyldiacetylenes
  作者：Mutsuo Kataoka、Takashi Ando、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.1909

  日期：1971.7

  Concerning the studies on the effect of ring strain on the electronic spectra of cylcic acetylenes, a series of polymethylene ether derivatives of p,p′-dihydroxydiphenyldiacetylene (VIn, n=13, 14, 15, and 18) has been prepared by the oxidative coupling of p-hydroxyphenylacetylene polymethylene ethers (Vn, n=13, 14, 15, and 18) under a high dilution condition. A slight bathochromic shift accompanied

  针对环应变对环状乙炔电子光谱影响的研究，通过氧化法制备了一系列对，对'-二羟基二苯基二乙炔（VIn，n=13、14、15和18）的聚亚甲基醚衍生物。对羟基苯乙炔聚亚甲基醚（Vn，n=13、14、15 和 18）在高稀释条件下的偶联。由于环应变的增加，在 VIn 的电子光谱中观察到伴随着低色度的轻微红移。在 p,p' 桥接循环 tolans 中也观察到了相同的趋势。然而，在 p,p'-系列中观察到的红移与应变的 o,o'-桥连环二苯二乙炔 (I) 和 o,p'-桥连环 tolans (II) 中的红移形成对比。讨论了 VIn 的核磁共振和红外光谱。