1,4-bis(pent-4-enyloxy)benzene | 482606-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(pent-4-enyloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(pent-4-enoxy)benzene
• CAS: 482606-31-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: NWJTZFOVBZYNFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(pent-4-enyloxy)benzene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位二聚化和三聚反应有效合成大环对环烷。

  摘要：

  对二取代芳族底物的闭环易位反应通过二聚和三聚反应有效地产生了大环[nn]-和[nnn]对环环烷。足够长的烷基链允许直接单环化产生[n]对环环烷。通过组合交叉复分解方法生成了一个小的对环烷烃库。

  DOI：

  10.1021/ol027557z
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 对苯二酚 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-bis(pent-4-enyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位二聚化和三聚反应有效合成大环对环烷。

  摘要：

  对二取代芳族底物的闭环易位反应通过二聚和三聚反应有效地产生了大环[nn]-和[nnn]对环环烷。足够长的烷基链允许直接单环化产生[n]对环环烷。通过组合交叉复分解方法生成了一个小的对环烷烃库。

  DOI：

  10.1021/ol027557z

文献信息

• Zinc-Mediated Intermolecular Reductive Radical Fluoroalkylsulfination of Unsaturated Carbon-Carbon Bonds with Fluoroalkyl Bromides and Sulfur Dioxide
  作者：Yongan Liu、Qiongzhen Lin、Zhiwei Xiao、Changge Zheng、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1002/chem.201805526

  日期：2019.2.1

  general zinc‐mediated intermolecular reductive radical fluoroalkylsulfination of unsaturated C−C bonds has been developed using readily available fluoroalkyl bromides and 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane‐bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) with wide substrate scope and excellent functional group tolerance. Sulfur dioxide anion radical generated in situ from the reduction of sulfur dioxide with zinc may be

  使用易于获得的氟代烷基溴和具有宽底物的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物，开发了一种通用且通用的锌介导的不饱和C-C间分子间还原性自由基氟代烷基硫化物。范围和出色的功能组耐受性。由锌还原二氧化硫而原位产生的二氧化硫阴离子自由基可能参与了反应机理。
• Synthesis of hydroquinone-, biphenol-, and binaphthol-containing aza macroheterocycles via regioselective hydroformylation and reductive amination
  作者：Goran Angelovski、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.012

  日期：2003.10

  Rhodium(I) catalyzed regioselective hydroformylation of diolefins and subsequent reductive amination of the dialdehydes in the presence of α,ω-diamines is applied to azamacroheterocyclic ring synthesis. Starting from aromatic diallyl ethers of hydroquinone, biphenol and binaphthol 20–28 membered macroheterocycles were obtained in up to 78% yield.

  铑（I）催化的二烯烃的区域选择性加氢甲酰基化反应，以及随后在α，ω-二胺存在下的二醛还原胺化反应，被用于氮杂大杂环的合成。从对苯二酚，双酚和联萘酚的芳族二烯丙基醚开始，可获得高达78％的产率的20-28元​​大杂环。
• Total Synthesis of the Nonadjacently Linked Bis-tetrahydrofuran Acetogenin Bullatanocin (Squamostatin C)
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/jo049955g

  日期：2004.4.1

  the nonadjacently linked bis-THF acetogenin bullatanocin (squamostatin C) is described. The synthetic strategy is a modular one based on three components, two mono-THF alkenes and a butenolide precursor, and the olefin cross-metathesis and Wittig olefination as the segment-coupling reactions. The synthesis confirms the structure of the natural product, and its convergent design makes it especially attractive

  描述了不相邻连接的双-THF产原素布他那霉素（squamostatin C）的全合成。合成策略是一种基于三种组分，两种单THF烯烃和丁烯内酯前体的模块化策略，并且烯烃的交叉复分解和Wittig烯烃化是链段偶联反应。合成证实了天然产物的结构，其收敛的设计使其特别适合于模拟合成。