(6R,7R)-propyl 7-(3-(4-methoxyphenyl)propanamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 1609208-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-propyl 7-(3-(4-methoxyphenyl)propanamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: propyl (6R,7R)-7-[3-(4-methoxyphenyl)propanoylamino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1609208-52-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 418.514
• InChiKey: ONSASRSKNWJKFW-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (6R,7R)-propyl 7-(3-(4-methoxyphenyl)propanamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素对非复制性结核分枝杆菌有选择性的活性

  摘要：

  我们报告了两个系列的新型头孢菌素，它们仅对所测试的病原体具有结核分枝杆菌的杀菌作用，仅当其复制因类似于宿主的条件而中止繁殖，且其杀菌活性不依赖于或不依赖于结核分枝杆菌时才杀死结核分枝杆菌可以通过β-内酰胺酶抑制剂克拉维酸增强。这两类头孢菌素在头孢菌素环系统的C-2处带有一个酯或另一种恶二唑异戊二烯，该位置在该类临床使用的药物中几乎完全是羧酸。该系列的代表杀死巨噬细胞内的结核分枝杆菌，而对巨噬细胞或其他哺乳动物细胞无毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01833

文献信息

• CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US20150322087A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  本发明提供头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的扩散，例如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。