(6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-2-methylsulfanyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid methyl ester | 58491-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-2-methylsulfanyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-2-methylsulfanyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 58491-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 378.473
• InChiKey: ZDDMRTSBZKAIEW-VMGRFDJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-2-methylsulfanyl-8-oxo-7t-tritylamino-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-7t-benzoylamino-3-methyl-2-methylsulfanyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 4-, and 7-methylthio-substituted cephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01319a033

文献信息

• Methylthiolated cephem derivatives.
  作者：AKIRA YOSHIDA、SADAO OIDA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.23.2507

  日期：——

  Methylthiolation reactions of 7-benzamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic ester (3) via its carbanion gave 4-substituted derivatives, whereas its oxide (7) gave 2-substituted derivatives exclusively. In the presence of excess base, 7-substituted compounds were also obtained. In addition, some alkylation reactions and zinc reductions of 2-methylthio compounds thereby obtained were investigated.

  7-苯甲酰胺基-3-甲基-3-头孢-4-羧酸酯（3）通过其碳离子发生甲硫基化反应，得到 4-取代的衍生物，而其氧化物（7）只得到 2-取代的衍生物。在存在过量碱的情况下，还可以得到 7-取代的化合物。此外，还研究了由此获得的 2-甲硫基化合物的一些烷基化反应和锌还原反应。