2-氨基-4-甲氧基苯硫醇 | 14482-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氨基-4-甲氧基苯硫醇
• 英文名称: 2-amino-4-methoxybenzenethiol
• CAS: 14482-32-7
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: KIDLBEYNOGVICH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  122 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯硫醇 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-巯基-5-甲氧基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy-2-benzothiazolesulfonamide for the topical treatment of

  摘要：

  5-羟基-2-苯并噻唑磺酰胺用于局部治疗眼内压升高。本文还公开了包括滴剂和插入物的眼科组合物。

  公开号：

  US04454148A1
• 作为产物：
  描述：

  二(2-硝基-4-甲氧基苯基)二硫醚 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2-氨基-4-甲氧基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  Mizuno et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 329,332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROBENZOFURANE UTILISABLES EN TANT QUE COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014135095A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  Provided are compounds of formula (I) and methods of controlling insects, acarines, nematodes or molluscs, which comprises applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I).

  提供的是公式(I)的化合物以及控制昆虫、蜱虫、线虫或软体动物的方法，该方法包括将公式(I)的化合物的杀虫剂、杀蜱剂、杀线虫剂或杀软体动物剂有效量的化合物应用于害虫、害虫的栖息地或易受害虫侵害的植物上。
• Atmospheric CO₂ promoted synthesis of N-containing heterocycles over B(C₆F₅)₃ catalyst
  作者：Xiang Gao、Bo Yu、Qingqing Mei、Zhenzhen Yang、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Leiduan Hao、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c6nj01721e

  日期：——

  B(C6F5)3 combined with atmospheric CO2 was found to be highly effective for the cyclization of ortho-substituted aniline derivatives with N,N-dimethylformamide (DMF), and a series of N-containing heterocycles including benzothiazoles, benzimidazoles, quinazolinone and benzoxazole were obtained in good to excellent yields.

  发现B（C 6 F 5）3与大气CO 2结合对于N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和一系列含N的杂环（包括苯并噻唑，苯并咪唑）的邻位取代苯胺衍生物的环化非常有效以良好至优异的产率获得喹唑啉酮和苯并恶唑。
• Facile Net Cycloaddition Approach to Optically Active 1,5-Benzothiazepines
  作者：Yukihiro Fukata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/jacs.5b02537

  日期：2015.4.29

  The 1,5-benzothiazepine moiety is well-known as a versatile pharmacophore, and its derivatives are expected to have antagonism against numerous diseases. Thus, it is desirable to develop a synthetic route that enables facile enantioselective preparation of a wide range of such derivatives. Although the cycloaddition approach could be considered a possible route to these compounds, to date, there has

  1,5-苯并硫氮杂是众所周知的多功能药效团，其衍生物有望对抗多种疾病。因此，需要开发一种合成路线，能够简便地对映选择性制备范围广泛的此类衍生物。尽管环加成方法可以被认为是获得这些化合物的可能途径，但迄今为止，还没有此类方案的先例。因此，我们提出了第一个高对映选择性净 [4 + 3] 环加成的例子，通过利用由手性异硫脲催化剂产生的 α,β-不饱和酰基铵中间体来提供 1,5-苯并硫氮杂，该催化剂经历了 2-氨基苯硫酚的两次连续化学选择性亲核攻击. 该方案提供了具有极高区域选择性的环加合物，无论基材的空间和电子特性如何，都可以实现从良好到卓越的立体选择性。因此，该方法为构建用于测定评估的光学活性 1,5-苯并噻嗪类库提供了有前景的合成路线。
• Ionic Liquid-Catalyzed C–S Bond Construction using CO₂ as a C1 Building Block under Mild Conditions: A Metal-Free Route to Synthesis of Benzothiazoles
  作者：Xiang Gao、Bo Yu、Zhenzhen Yang、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Leiduan Hao、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acscatal.5b01874

  日期：2015.11.6

  The construction of the C–S bond using CO2 as a C1 feedstock can be considered as a green route for the synthesis of S-containing compounds and is of great significance. Herein, we report the acetate-based ionic liquids (ILs)-catalyzed synthesis of benzothiazoles via cyclization of 2-aminothiophenols with CO2 and hydrosilane under mild conditions (e.g., 60 °C, 0.5 MPa). It was found that the IL (e

  使用CO 2作为C1原料构建C–S键可以被认为是合成含S化合物的绿色途径，并且具有重要意义。本文中，我们报告了在温和的条件下（例如60°C，0.5 MPa），通过2-氨基硫酚与CO 2和氢硅烷的环化反应，乙酸盐基离子液体（ILs）催化的苯并噻唑的合成。发现IL（例如，乙酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐，[Bmim] [OAc]）用作具有活化CO 2的多功能催化剂。与氢硅烷形成甲醛硅烷中间体，同时通过氢键活化2-氨基硫酚，最终导致生成苯并噻唑。[Bmim] [OAc]表现出最好的性能，并以高收率获得了一系列苯并噻唑。据我们所知，这是在无金属且温和的条件下使用CO 2作为C1结构单元合成苯并噻唑的第一个方案。
• Novel, potent aldose reductase inhibitors: 3,4-dihydro-4-oxo-3-[[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]methyl]-1-phthalazineacetic acid (zopolrestat) and congeners
  作者：Banavara L. Mylari、Eric R. Larson、Thomas A. Beyer、William J. Zembrowski、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、David H. Singleton

  DOI：10.1021/jm00105a018

  日期：1991.1

  unrecognized binding site on the aldose reductase (AR) enzyme with strong affinity for benzothiazoles was pursued for the design of novel, potent aldose reductase inhibitors (ARIs). The first application of this hypothesis led to a novel series of 3,4-dihydro-4-oxo-3-(benzothiazolylmethyl)-1-phthalazineacetic+ + + acids. The parent of this series (207) was a potent inhibitor of AR from human placenta (IC50

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3