乙烯基硅烷 | 7291-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 乙烯基硅烷
• 英文名称: vinylsilane
• 英文别名: Vinyl-silan；Ethenylsilane
• CAS: 7291-09-0
• 化学式: C₂H₆Si
• 分子量: 58.1551
• InChiKey: UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -171 to -179°C
• 沸点：
  -22.8°C
• 密度：
  0.6664 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基硅烷 在 四氯化锡 作用下， 反应 18.0h， 生成 二氯乙烯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  含硅化合物的光谱和结构。二十七。乙烯基二氯硅烷的拉曼光谱和红外光谱，构象稳定性，振动分配和从头算。

  摘要：

  当使用较小的基集，即6-31G（d）和6-311 + G（d，p）时，顺式构象异构体被认为是更稳定的形式。根据红外轮廓，相对红外和拉曼强度，去极化值和组频率，为这两个构形器提出了完整的振动分配，这是通过使用从头算MP2 / 6-31G（d）计算得出的力常数进行的法向坐标计算来支持的。根据Si-H延伸的频率，已经确定了薄纱和顺式构象异构体的Si-H键距为1.474A。通过使用Hartree-Fock级别的6-31G（d），6-311 + G（d，p）和6-311 +（2d，2p）基础集从头算来确定两种旋转异构体的完全平衡几何（RHF）和/或Moller Plesset到二阶（MP2），具有完全的电子相关性。构象元互转换的势能项已从MP2 / 6-31G（d）计算中获得。对结果进行了讨论，并与从某些相似分子获得的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(00)00254-7
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 乙烯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  三（氢化甲硅烷基乙基）硼烷：用于聚合硅化合物的高反应性合成子

  摘要：

  合成三（氢硅烷基乙基）硼烷B [C 2 H 4 Si（CH 3）n H 3- [ n ] 3（C 2 H 4 = CHCH 3，CH 2 CH 2 ; n = 0，1，2 ; 5a–c）被报告。在第一条路线中，三（氯甲硅烷基乙基）硼烷B [C 2 H 4 Si（CH 3）n Cl 3- [ n ] 3（n = 0，1，2; 3a–c）与LiAlH 4反应在乙醚溶液中。化合物3A-C由相应乙烯基氯硅烷的制备硼氢化（H 2 CCH）的Si（CH 3）ñ氯-3- Ñ（Ñ = 0，1，2; 1A-1C）用甲硼烷二甲基硫醚，BH 3 · S（CH 3）2。氢基乙烯基硅烷的硼氢化（H 2 CCH）的Si（CH 3）ñ ħ 3- Ñ（Ñ = 0，1，2;图6A-C ）与BH 3 ·S（CH 3）2代表替代路线，可产生5a–c的高得多的产量。中间体6a-c是从1a-c和LiAlH 4在乙醚溶液中获得的

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00499-4
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙烯基咔唑 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 Ru(CO)H(Cl)(tri(cyclohexyl)phosphine)₃ 乙烯基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-1-(4-(2-(9H-carbazol-9-yl)vinyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of para-substituted (E)-N-styrylcarbazoles via sequential silylative coupling–Hiyama coupling reaction

  摘要：

  A series of new para-substituted (E)-(N)-styrylcarbazoles, i.e., eight (E)-9-[2-(aryl)ethenyl]-9H-carbazoles (5-12) and 1,4-bis[(E)-2-(9H-carbazol-9-yl)vinyl]benzene (13), have been synthesized in high yield and stereoselectively by a sequential silylative coupling-Hiyama coupling reaction, i.e., coupling of commercially available 9-vinylcarbazole with vinyltriethoxysilane or divinyltetrame-thyldisiloxane in the presence of [RuHCl(CO)(PCy3)(2)] (1), followed by Pd (11) catalyzed cross-coupling with para- substituted iodobenzenes. The tandem procedure has facilitated the synthesis of 13. X-ray structures of the intermediate silylvinylcarbazole (4), as well as products 12 and 13 have been obtained. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.065

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Selective Chlorination of Monosilanes
  作者：Alexander G. Sturm、Julia I. Schweizer、Lioba Meyer、Tobias Santowski、Norbert Auner、Max C. Holthausen

  DOI：10.1002/chem.201803921

  日期：2018.12.3

  A preparatively facile, highly selective synthesis of bifunctional monosilanes R2SiHCl, RSiHCl2 and RSiH2Cl is reported. By chlorination of R2SiH2 and RSiH3 with concentrated HCl/ether solutions, the stepwise introduction of Si−Cl bonds is readily controlled by temperature and reaction time for a broad range of substrates. In a combined experimental and computational study, we establish a new mode

  据报道，双官能甲硅烷R 2 SiHCl，RSiHCl 2和RSiH 2 Cl的制备容易，选择性高。通过氯化R 2 SiH 2和RSiH 3在浓盐酸/乙醚溶液中，Si-Cl键的逐步引入很容易受温度和反应时间的控制，适用于多种基材。在一项组合的实验和计算研究中，我们建立了一种新的Si-H键激活模式，该模式由路易斯碱（例如醚，胺，膦和氯离子）辅助。对基本反应机理的阐明表明，通过氢键网络的酒精辅助同样有效且具有选择性。值得注意的是，在中等反应条件下未观察到烷氧基硅烷或硅氧烷的形成。
• Reactions of diboron tetrahalides with some unsaturated organometallic compounds
  作者：T.D. Coyle、J.J. Ritter

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93848-8

  日期：1968.5

  Tetrachloro- and tetrafluorodiborane(4) add to the double bond in a number of vinyl derivatives of boron, carbon, silicon, germanium, and tin to form 1,2-bis(dihaloboryl)ethyl derivatives. Most of the compounds are stable in vacuo at temperatures in excess of 150°. Tetrachlorodiborane(4) undergoes addition considerably more readily than does tetrafluorodiborane(4). Relative rates of addition have been determined

  四氯和四氟二硼烷（4）在许多硼，碳，硅，锗和锡的乙烯基衍生物中加成双键，形成1,2-双（二卤硼基）乙基衍生物。大多数化合物在超过150°C的温度下在真空中稳定。与四氟二硼烷（4）相比，四氯二硼烷（4）的加成要容易得多。已经确定了相对的加成率，并且显示出其显着取决于乙烯基上取代基的性质。
• Microwave spectrum of vinyl silane; structure, dipole moment and internal rotation of the silyl group
  作者：Yoshiko Shiki、Akinori Hasegawa、Michiro Hayashi

  DOI：10.1016/0022-2860(82)80005-7

  日期：1982.2

  Abstract Microwave spectra of vinyl silane and its twelve isotopically substituted species have been measured. The r s structure of the molecule has been determined from the observed moments of inertia. Dipole moments for the normal and SiD 3 CHCH 2 species are determined from Stark-effect measurements and the direction of the dipole moment in the molecule is discussed. From the A — E splittings of

  摘要 对乙烯基硅烷及其十二种同位素取代物质的微波光谱进行了测量。分子的 rs 结构已根据观察到的惯性矩确定。正常和SiD 3 CHCH 2 物种的偶极矩由斯塔克效应测量确定，并讨论了分子中偶极矩的方向。从 5 个物种观察到的光谱的 A-E 分裂中，确定了甲壳素基团内部旋转的障碍。
• An electron spin resonance study of 1-sila-allyl and 1,1-dimethyl-1-sila-allyl radicals
  作者：Richard A. Jackson、Antonlos K. Zarkadis

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85199-2

  日期：1988.1

  Electron spin resonance spectra of 1-sila-allyl and 1,1-dimethyl-1-sila-allyl radicals have been obtained by y-irradiation of the parent organosilicon hydride in an adamantane matrix. The radicals show evidence of significant delocalization.

  通过对金刚烷基质中的母体有机硅氢化物进行γ辐照，获得了1-sila-烯丙基和1,1-二甲基-1-sila-烯丙基的电子自旋共振谱。自由基显示出明显的离域现象。
• Infrared and Raman spectra, conformational stability, barriers to internal rotation, normal-coordinate calculations and vibrational assignments for vinyl silyl bromide
  作者：Gamil A. Guirgis、Yasser E. Nashed、James R. Durig

  DOI：10.1016/s1386-1425(99)00204-8

  日期：2000.5

  The infrared (3200-30 cm(-1) spectra of gaseous and solid, the Raman spectra (3200-30 cm(-1)) of the liquid and solid vinyl silyl bromide, CH2CHSiH2Br, have been recorded. Additionally, quantitative depolarization values have been obtained. Both the gauche and cis conformers have been identified in the fluid phases but only the gauche conformer remains in the solid. Variable temperature studies from

  根据红外波段的轮廓，相对强度，去极化值和组频率，对薄纱和顺式构象者提出了完整的振动分配。使用从头开始的MP2 / 6-31G（d）计算得出的力常数，通过法向坐标计算来支持振动分配，并且已经从相同的计算中获得了构象异构体转换的势能项。已经通过在限制Hartree-Fock（RHF）和/或Moller-Plesset（MP）的水平上使用高达6-311 + + G（2d，2p）的各种基础集从头算来确定两种旋转异构体的完全平衡几何）到二阶。对结果进行了讨论，并将其与从某些类似分子获得的结果进行了比较。去极化值和组频率。使用从头开始的MP2 / 6-31G（d）计算得出的力常数，通过法向坐标计算来支持振动分配，并且已经从相同的计算中获得了构象异构体转换的势能项。已经通过在限制Hartree-Fock（RHF）和/或Moller-Plesset（MP）的水平上使用高达6-311 + + G（2d，2p