(三溴甲基)苯汞 | 3294-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (三溴甲基)苯汞
• 英文名称: phenyl(tribromomethyl)mercury(II)
• 英文别名: phenyl(tribromomethyl)mercury
• CAS: 3294-60-8
• 化学式: C₇H₅Br₃Hg
• 分子量: 529.419
• InChiKey: PLHSKXBFZPAQOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2026

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三溴甲基)苯汞 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 dibromocarbene
  参考文献：
  名称：

  Giese, Bernd; Lee, Woo-Bung; Meister, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 725 - 735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 氯化苯汞 在 sodium hydroxide 作用下， 以 三溴甲烷 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到(三溴甲基)苯汞
  参考文献：
  名称：

  Saxena, Arvind K.; Bisaria, Chandra S.; Pande, Lalit M., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1986, vol. 16, p. 667 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  油酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 (三溴甲基)苯汞 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-(2-bromo-3-octylcycloprop-1-enyl)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Jamal, Sajid; Ahmad, Ishtiaque; Iqbal, Jawaid, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 12, p. 2638 - 2649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free radical chlorination and one-electron oxidation of arylcyclopropanes. Designer probes for cytochrome P-450 hydroxylation mechanisms
  作者：Pamela Riley、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99390-0

  日期：1989.1

  Arylcyclopropyl radicals can be formed under mild conditions (phase-transfer-catalyzed chlorination) and give rise to cyclopropyl products; in contrast one-electron oxidation of arylcyclopropanes by Mn(OAc)3 leads to fragmentation of the cyclopropane ring and the formation of acyclic products.

  可以在温和的条件下（相转移催化的氯化）形成芳基环丙基自由基，并生成环丙基产物。相比之下，Mn（OAc）3对芳基环丙烷的单电子氧化会导致环丙烷环断裂并形成无环产物。
• Stereomutation in the Seyferth reaction
  作者：Joseph B. Lambert、Eric G. Larson、Richard J. Bosch、Mollie L. E. TeVrucht

  DOI：10.1021/ja00305a019

  日期：1985.9

  La reaction de cyclopropanation entre le dibromomethylene, obtenu a partir du reactif Seyferth (PhHgCBr 3 ), et les alcenes electroniquement deficients est non stereospecifique

  La反应 de cyclopropanation entre le dibromomethylene, obtenu a partir du reactif Seyferth (PhHgCBr 3 ), et les alcenes electroniquement deficients est non立体特异性
• Studies in phosphinemethylene chemistry
  作者：Dietmar Seyferth、James K. Heeren、Gurdial Singh、Samuel O. Grim、William B. Hughes

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80365-4

  日期：1966.3

  The action of phenyllithium on (bromomethyl)triphenylphosphonium bromide results in a nearly equimolar mixture of triphenylphosphinebromomethylene (formal H÷ abstraction) and triphenylphosphinemethylene (formal Br÷ abstraction). With (iodomethyl)triphenylphosphonium iodide a mixture of triphenylphosphineiodomethylene and triphenylphosphinemethylene is formed in which the latter is favored by a factor

  苯基锂对溴化（溴甲基）三苯基action的作用导致三苯基膦溴亚甲基（形式H ÷提取）和三苯基膦亚甲基（形式Br ÷提取）几乎等摩尔的混合物。与碘化（碘甲基）三苯基phosph形成三苯基膦碘亚甲基和三苯基膦亚甲基的混合物，其中后者的含量约为三倍。
• The 1,7-cyclohexenonorbornadiene system
  作者：Leo A. Paquette、Tina M. Kravetz、Pana Charumilind

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87596-7

  日期：1986.1

  anion, namely 9, provides fulvenes of type 3 on workup. The use of 3 as a diene in Diels-Alder cycloadditions is demonstrated by the condensation of methyl derivative 3a with dimethyl acctylenedicarboxylate and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene. The question of face selectivity is raised. For the bissulfone adducts 21 and 22, reductive desulfonylation with 1–2% sodium amalgam delivers hydrocarbon

  可通过呋喃-富马酰氯Diels-Alder加合物的还原和脱水制得的2,3-二亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷在其环外双键之一处容易进行二溴环丙烷化。由有机锂试剂的二溴化4当量反应生成的相应类胡萝卜素经过Skattebøl重排以提供一个稠合的环戊二烯环，该环立即被去质子化。该阴离子裂解为富烯醇盐，有机锂试剂随后添加至富烯醇盐中。生成的阴离子（即9）在后处理中提供类型3的富烯。使用3作为狄尔斯-阿尔德环加成二烯是由甲基衍生物的缩合证明3A与亚丙基二羧酸二乙二酯和（E）-1,2-双（苯磺酰基）乙烯。提出了面部选择性的问题。对于双砜加合物21和22，用1-2％的钠汞齐进行还原性脱磺酰化可得到烃23，它是1,7-环烯基降冰片二烯类分子的第一个已知成员。13 C-NMR测量表明23与它的简单非环状原型一样极化且未应变。
• Electronic Effects and the Stereochemistries in Rearrangement−Displacement Reactions of Triaryl(halomethyl)silanes with Fluoride and with Alkoxide Ions
  作者：John M. Allen、Steve L. Aprahamian、Esther A. Sans、Harold Shechter

  DOI：10.1021/jo010471j

  日期：2002.5.1

  reacts with (halomethyl)diphenyl(para-substituted-phenyl)silanes (13, X = Cl), 14 (X = Br), and 15 (X = I) in ether solvents to give fluorodiphenyl(para-substituted-phenylmethyl)silanes (17a) and fluorophenyl(phenylmethyl)(para-substituted-phenyl)silanes (20a) by attack on silicon and migrations of the phenyl or the para-substituted-phenyl groups to C-1 with displacement of chloride ion. Sodium methoxide

  四丁基氟化铵（TBAF）在醚溶剂中与（卤代甲基）二苯基（对位取代苯基）硅烷（13，X = Cl），14（X = Br）和15（X = I）反应生成氟代二苯基取代的苯基甲基）硅烷（17a）和氟苯基（苯基甲基）（对取代的苯基）硅烷（20a）受到硅的侵蚀以及苯基或对取代的苯基向氯离子的迁移而迁移到C-1 。二恶烷中的甲醇钠会引起14（X = Br）的重排，从而生成甲氧基二苯基（对位取代的苯基甲基）硅烷（17b）和甲氧基苯基（对苯基甲基）（对位取代的苯基）硅烷（20b）。25°C下F（-）在13的重排-位移中变化的苯基的迁移倾向为p-CF（3）-Ph，2.72> p-Cl-Ph，1.67> Ph，1.00> p-CH （3）-Ph，0.91>对-CH（3）O-Ph，0。58> p-（CH（3））（2）N-Ph，0.55。对于14与甲醇钠在二恶烷中的反应，在23°C时的迁移能力为p-CF（3）-Ph，2