11-tert-butoxy-dodec-1-ene-3,7-diol | 35442-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-tert-butoxy-dodec-1-ene-3,7-diol
• 英文别名: 3,7-dihydroxy-11-(t-butoxy)-dodec-1-ene；11-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]dodec-1-ene-3,7-diol
• CAS: 35442-06-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: YVDUCVUJCVENLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-tert-butoxy-dodec-1-ene-3,7-diol 在 manganese dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以afforded crude 7-hydroxy-11-(t-butoxy)-dodec-1-en-3-one的产率得到11-tert-butoxy-7-hydroxy-1-dodecen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyran-2-ols

  摘要：

  立体特异性合成类固醇材料。将7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .beta.-烷基-环戊[f][1]苯并吡喃或萘并[2,1-b]吡喃。然后进行选择性催化氢化，接着在4a位引入羟基、烷氧基或酰氧基，以生成3-取代的6a .beta.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基-过氢环戊[f][1]苯并吡喃或过氢萘并[2,1-b]吡喃。这些后者化合物然后被转化为4-或5-(3-氧代烷基)过氢吲哚-5-酮或过氢萘-6-酮，接着可以通过已知方法将其转化为已知的类固醇材料。

  公开号：

  US03989724A1
• 作为产物：
  描述：

  6-[4-(t-butoxy)pentyl]-tetrahydropyran-2-ol 、 乙烯基氯化镁 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 11-tert-butoxy-dodec-1-ene-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyran-2-ols

  摘要：

  立体特异性合成类固醇材料。7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环戊烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .β.-烷基-环戊二氢苯并呋喃或萘并呋喃。然后经过选择性催化氢化，接着在4a-位引入一个羟基、烷氧基或酰氧基基团，生成3-取代的6a .β.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基的环戊二氢苯并呋喃或二氢萘并呋喃。然后这些化合物转化为4-或5-(3-氧代烷基)二氢茚-5-酮或二氢萘-6-酮，这些又可以通过已知方法转化为已知的类固醇材料。

  公开号：

  US03989724A1

文献信息

• Steroid Total Synthesis, Part IV; (�)-13?-ethyl-17?-ethynyl-17?-hydroxy-gon-4-en-3-one
  作者：M. Rosenberger、T. P. Fraher、G. Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19710540852

  日期：1971.12.10

  AbstractThe title compound (Norgestrel), a potent progestational agent, has been prepared by a new total synthesis. The scheme is based on earlier work with BCD‐tricyclic intermediates, condensation of 2‐ethyl‐cyclopentane‐1,3‐dione with 2‐[2‐diethylamino‐ethyl]‐6‐[4‐t‐butoxy‐pentyl]‐tetrahydropyran‐2‐ol being the key step. The synthesis features the addition of acetylene to a Δ5(10)‐4‐oxa‐17‐keto intermediate, followed by a novel transformation to the final product.
• US3989724A
  申请人：——

  公开号：US3989724A

  公开（公告）日：1976-11-02
• Tetrahydropyran-2-ols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03989724A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Stereo-specific total synthesis of steroidal materials. 7-Substituted 3-oxo-1-heptenes or variants thereof are reacted with 2-alkylcycloalkane-1,3-diones yielding 3-substituted 6a .beta.-alkyl-cyclopenta [f] [1] benzopyrans or naphtho [2,1-b] pyrans. These are then subjected to a selective catalytic hydrogenation followed by an introduction of a hydroxy, alkoxy or acyloxy group at the 4a-position to produce a 3-substituted 6a .beta.,4a-hydroxy, alkoxy or acyloxy perhydrocyclopenta [f] [1] benzopyran or perhydro-naphtho [2,1-b] pyran. These latter compounds are then converted into 4- or 5-(3-oxoalkyl)perhydroindene-5-ones or perhydronaphthalene-6-ones which in turn can be converted to known steroidal materials by known methods.

  立体特异性合成类固醇材料。7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环戊烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .β.-烷基-环戊二氢苯并呋喃或萘并呋喃。然后经过选择性催化氢化，接着在4a-位引入一个羟基、烷氧基或酰氧基基团，生成3-取代的6a .β.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基的环戊二氢苯并呋喃或二氢萘并呋喃。然后这些化合物转化为4-或5-(3-氧代烷基)二氢茚-5-酮或二氢萘-6-酮，这些又可以通过已知方法转化为已知的类固醇材料。