(E)-N-[2-amino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]pent-2-enamide | 939125-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-[2-amino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]pent-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(2-amino-5-nitroso-6-phenylmethoxypyrimidin-4-yl)pent-2-enamide
• CAS: 939125-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₃
• 分子量: 327.343
• InChiKey: YJKYCLXEKYBZCM-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[2-amino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]pent-2-enamide 在 碘 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-amino-6-[(E)-prop-1-enyl]-4-(benzyloxy)pteridin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的蝶啶​​的合成，其在C（6）上被分支和直链烯基取代。4-（烯酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶的亚硝基反应

  摘要：

  在C（6）处被1,1,1,2,1,1,3或1,1,3-取代的烯基取代的蝶啶（主要由（E）构型）通过分子内亚硝基反应生成高收率。 4-（烯酰基氨基）-2-氨基-6-苄氧基-5-亚硝基-和4-（烯酰基氨基）-2,6-二氨基-5-亚硝基嘧啶。因此，N-链烯酰基亚硝基嘧啶4和5分别提供了蝶啶6和7，其特征在于1，2-二取代的（E）-烯基取代基，C（4） -（E）-香叶酰基酰胺13引导的区域-对（E）-1,1,2-三取代的烯基-哌啶16和C（4） -（Z）异构体14生成具有1,1-二取代的烯基的17。具有较低亲核性烯基的三氟甲基化的丁烯酰胺15，反应较慢，得到三氟甲基化的乙烯基蝶啶18。同样，4-（链烯酰氨基）-2，6-二氨基-5-亚硝基嘧啶20的反应比4和5反应更慢，并提供蝶啶23。如在21和22中那样引入额外的N-酰基 导致烯反应快得多。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790054
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-N-[2-amino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的蝶啶​​的合成，其在C（6）上被分支和直链烯基取代。4-（烯酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶的亚硝基反应

  摘要：

  在C（6）处被1,1,1,2,1,1,3或1,1,3-取代的烯基取代的蝶啶（主要由（E）构型）通过分子内亚硝基反应生成高收率。 4-（烯酰基氨基）-2-氨基-6-苄氧基-5-亚硝基-和4-（烯酰基氨基）-2,6-二氨基-5-亚硝基嘧啶。因此，N-链烯酰基亚硝基嘧啶4和5分别提供了蝶啶6和7，其特征在于1，2-二取代的（E）-烯基取代基，C（4） -（E）-香叶酰基酰胺13引导的区域-对（E）-1,1,2-三取代的烯基-哌啶16和C（4） -（Z）异构体14生成具有1,1-二取代的烯基的17。具有较低亲核性烯基的三氟甲基化的丁烯酰胺15，反应较慢，得到三氟甲基化的乙烯基蝶啶18。同样，4-（链烯酰氨基）-2，6-二氨基-5-亚硝基嘧啶20的反应比4和5反应更慢，并提供蝶啶23。如在21和22中那样引入额外的N-酰基 导致烯反应快得多。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790054

文献信息

• A New Synthesis of Ciliapterin and Dictyopterin. Ene Reactions of (Alkenylamino)-nitroso-pyrimidines
  作者：Fang-Li Zhang、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890255

  日期：2008.12

  A comparison of the reactivity of (acylamino)-nitroso-pyrimidines 1 and the alkenylamino analogue 17 in intramolecular ene reactions showed the considerably lower reactivity of 17, leading to the pteridine 18. Pteridin-7-one 11 resulting from 1 (R1=OBn, R2=Me) was transformed into 4-(benzyloxy)-6-[(E)-prop-1-enyl]pteridin-2-amine (13) by O-triflation, followed by reduction with LiBHEt3, while the 4-MeO

  在分子内烯反应中，（酰基氨基）-亚硝基-嘧啶1和烯基氨基类似物17的反应性比较表明，17的反应性相当低，导致蝶啶18。由1（R 1 = OBn，R 2 = Me）得到的蝶呤-7-1 11被转化为4-（苄氧基）-6-[[（E）-丙-1-烯基]蝶啶-2-胺（13）通过O - triflation，然后用LiBHEt 3还原，而4-MeO类似物18是通过自发氧化17的初始烯产物制备的。的（烯基）亚硝基-嘧啶17是由二甲亚硝基嘧啶的合成取代16与烯丙胺15。通过蝶呤18的Sharpless不对称二羟基化反应合成了纤毛蛋白（5）和双翅蝶呤（7）。