N-(α-methylbenzyl)isobutyramide | 72924-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(α-methylbenzyl)isobutyramide
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)isobutyramide；2-Methyl-N-(α-methyl-benzyl)-propionamid；2-methyl-N-(1-phenylethyl)propanamide
• CAS: 72924-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD00769047
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MXOQZZOTALYMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-methylbenzyl)isobutyramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (isobutyl)(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  基于（+）-（18-冠-6）-2,3,11,12-四羧酸的手性固定相上苯二胺及其类似物的液相色谱拆分。

  摘要：

  芬迪林是一种有效的抗心绞痛治疗冠心病的药物，其十六种类似物在基于（+）-（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸的CSP上拆分。当流动相由比例为80/20 / 0.1 / 0.5（v / v）的甲醇-乙腈-三氟乙酸-三乙胺组成的流动相时，芬迪林的分离度（α）为1.25，分离度（RS）为1.55 / v / v）。色谱分析法比较了芬迪林及其类似物的拆分行为，表明与芬迪林仲氨基键合的3,3-二苯丙基在手性识别中很重要，而苯基与苯丙氨酸之间的空间体积差异也很重要。芬迪林手性中心的甲基在手性识别中也很重要。

  DOI：

  10.3390/molecules191221386
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(α-methylbenzyl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酰胺与衍生自酮的N-甲苯磺酰hydr的还原N-烷基化反应

  摘要：

  本文介绍了CuI催化的酮基N-甲苯磺酰with与酰胺的还原偶联。在最佳条件下，衍生自芳基烷基和二芳基酮的一系列N-甲苯磺酰could可以与多种（杂）芳基以及脂肪族酰胺有效偶联，从而以高收率获得N-烷基化酰胺。该方法代表了通过还原性N烷基化方案可靠地获得仲和叔酰胺的例子。

  DOI：

  10.1002/asia.201600733

文献信息

• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。
• Decarboxylative cross-nucleophile coupling via ligand-to-metal charge transfer photoexcitation of Cu(ii) carboxylates
  作者：Qi Yukki Li、Samuel N. Gockel、Grace A. Lutovsky、Kimberly S. DeGlopper、Neil J. Baldwin、Mark W. Bundesmann、Joseph W. Tucker、Scott W. Bagley、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1038/s41557-021-00834-8

  日期：2022.1

  nucleophiles under visible-light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggest that the relevant chromophore in this reaction is a Cu(ii) carboxylate species assembled in situ. We propose that visible-light excitation to a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) state results in a radical decarboxylation process that initiates the oxidative cross-coupling. The reaction is applicable to a wide

  能够形成碳-氮、碳-氧和碳-碳键的反应是合成化学的核心。然而，通常需要底物预功能化来实现此类转化，而无需强制反应条件。因此，开发丰富的原料化学品的直接偶联方法对于快速构建复杂的分子支架是非常必要的。在这里，我们报道了在可见光照射下羧酸与多种亲核试剂的铜介导的净氧化脱羧偶联。初步机理研究表明，该反应中的相关生色团是原位组装的 Cu( ii ) 羧酸盐物种。我们提出，可见光激发配体到金属的电荷转移（LMCT）状态会导致自由基脱羧过程，从而引发氧化交叉偶联。该反应适用于多种偶联伙伴，包括复杂的药物分子，表明这种交叉亲核偶联策略将促进快速化合物库合成，以发现新的药物制剂。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CARBOXAMIDES AND PEPTIDES BY THE USE OF TETRABUTYLAMMONIUM SALTS
  作者：Yutaka Watanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.285

  日期：1981.3.5

  aqueous THF with bis(o-nitrophenyl) phenylphosphonate in the presence of tetrabutylammonium hydrogen sulfate or bromide. Carboxylic esters are also successfully converted to amides via carboxylate salts in one-pot.

  在四丁基硫酸氢铵或溴化铵存在下，用双（邻硝基苯基）苯基膦酸酯处理 H2O-二氯甲烷或 THF 水溶液中的游离酸和胺，以良好的收率制备各种甲酰胺和肽。羧酸酯也可以通过羧酸盐在一锅法中成功转化为酰胺。
• [EN] IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES AS PI3Kdelta INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3KDELTA
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2019047915A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed is a compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating PI3Kδ related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文揭示了一种式(I)的化合物，或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物。还揭示了一种利用本文披露的化合物治疗PI3Kδ相关疾病或疾病的方法。
• Substituted azetidinones
  申请人：Bannister Thomas

  公开号：US20070105832A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Compounds are provided which have the structure Wherein A, B, C, D, m, Y, Ra, Rc, Rd, and Rd′ are as described herein, and which are useful as inhibitors of tryptase, thrombin, trypsin, Factor Xa, Factor VIIa, Factor XIa, and urokinase-type plasminogen activator and may be employed in preventing and/or treating asthma, chronic asthma, allergic rhinitis, and thrombotic disorders.

  提供了化合物，其结构如下：其中A、B、C、D、m、Y、Ra、Rc、Rd和Rd'如本文所述，并且这些化合物可作为抑制剂用于抑制组胺酶、凝血酶、胰蛋白酶、Xa因子、VIIa因子、XIa因子和尿激酶型纤溶酶原激活剂，并可用于预防和/或治疗哮喘、慢性哮喘、过敏性鼻炎和血栓性疾病。