N-(2-methyl-5-nitrophenyl)guanidinium hydrochloride | 1207534-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-5-nitrophenyl)guanidinium hydrochloride
• 英文别名: 1-(2-Methyl-5-nitrophenyl)guanidine hydrochloride；2-(2-methyl-5-nitrophenyl)guanidine;hydrochloride
• CAS: 1207534-99-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂*ClH
• 分子量: 230.654
• InChiKey: NHMHOZGRKCOXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-5-nitrophenyl)guanidinium hydrochloride 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 伊马替尼
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼中间体和类似物合成的优化方法† ‡

  摘要：

  我们回顾了伊马替尼合成的经典合成方法，为制备一系列新的伊马替尼类似物提供了一种改进和优化的方法。所提出的方法有效地克服了某些有问题的步骤，节省了时间和劳力，提供了很高的产率和纯度，并具有用于合成许多类似物的潜力。所需胍盐4的形成，是伊马替尼合成的关键步骤之一，几乎是通过合适的苯胺3的盐酸盐与过量的熔融氰胺在没有任何溶剂的情况下反应而定量进行的。纯芳基胺中间体6a–d在亚当催化剂上用氢气将中间体嘧啶5a-d的硝基还原后，可以在很短的反应时间内定量获得。此外，这种优化方法的应用可以扩展到尼罗替尼及其类似物中间体的合成中。

  DOI：

  10.1039/c6ra09812f
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 5-硝基邻甲苯铵氯化物 反应 1.5h， 以97%的产率得到N-(2-methyl-5-nitrophenyl)guanidinium hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼中间体和类似物合成的优化方法† ‡

  摘要：

  我们回顾了伊马替尼合成的经典合成方法，为制备一系列新的伊马替尼类似物提供了一种改进和优化的方法。所提出的方法有效地克服了某些有问题的步骤，节省了时间和劳力，提供了很高的产率和纯度，并具有用于合成许多类似物的潜力。所需胍盐4的形成，是伊马替尼合成的关键步骤之一，几乎是通过合适的苯胺3的盐酸盐与过量的熔融氰胺在没有任何溶剂的情况下反应而定量进行的。纯芳基胺中间体6a–d在亚当催化剂上用氢气将中间体嘧啶5a-d的硝基还原后，可以在很短的反应时间内定量获得。此外，这种优化方法的应用可以扩展到尼罗替尼及其类似物中间体的合成中。

  DOI：

  10.1039/c6ra09812f

文献信息

• 세포자멸사를 유도하는 치환된 아릴우레아 화합물 및 이를 포함하는 항암용 조성물
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION OF SUNCHON NATIONAL UNIVERSITY 순천대학교 산학협력단(220040127545) BRN ▼416-82-14326

  公开号：KR20210098689A

  公开（公告）日：2021-08-11

  본 발명은 세포자멸사를 유도하는 치환된 아릴우레아 화합물 및 이를 포함하는 항암용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 치환된 아릴우레아 화합물이 암세포의 세포자멸사를 유도하고 암세포의 증식을 억제함으로써 전립선암, 유방암, 폐암, 대장암 및 피부암과 같은 암질환을 예방, 치료 및 개선할 수 있는 신규 화합물 및 이를 포함하는 항암용 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及诱导细胞凋亡的取代芳基脲化合物以及包含该化合物的抗癌组合物，更详细地说，取代芳基脲化合物通过诱导癌细胞凋亡并抑制癌细胞增殖，可以预防、治疗和改善前列腺癌、乳腺癌、肺癌、结肠癌和皮肤癌等癌症疾病的新型化合物以及包含该化合物的抗癌组合物。
• Novel Imatinib Derivatives with Altered Specificity between Bcr–Abl and FMS, KIT, and PDGF Receptors
  作者：Konstantinos Skobridis、Maria Kinigopoulou、Vassiliki Theodorou、Emilia Giannousi、Alison Russell、Rakhee Chauhan、Roberta Sala、Nicola Brownlow、Serafim Kiriakidis、Jan Domin、Andreas G. Tzakos、Nick J. Dibb

  DOI：10.1002/cmdc.200900394

  日期：2010.1.4

  Imatinib is a clinically important ATP analogue inhibitor that targets the tyrosine kinase domain of the intracellular Abl kinase and the PDGF receptor family. Imatinib has revolutionised the treatment of chronic myeloid leukaemia, which is caused by the oncogene Bcr–Abl and certain solid tumours that harbor oncogenic mutations of the PDGF receptor family. As a leading kinase inhibitor, imatinib also

  伊马替尼是临床上重要的 ATP 类似物抑制剂，靶向细胞内 Abl 激酶和 PDGF 受体家族的酪氨酸激酶结构域。伊马替尼彻底改变了慢性粒细胞白血病的治疗，慢性粒细胞白血病是由致癌基因 Bcr-Abl 和某些含有 PDGF 受体家族致癌突变的实体瘤引起的。作为领先的激酶抑制剂，伊马替尼还提供了一个很好的模型系统来研究药物设计的变化如何影响生物活性，这是合理药物设计的重要考虑因素。在此我们报告了一系列新的伊马替尼衍生物，由于苯基和N的修饰，它们通常对 PDGF 受体家族具有更大的活性，而对 Abl 的活性较差-甲基哌嗪环。这些新化合物为针对治疗上重要的 PDGF 受体家族的进一步药物开发提供了一个平台，它们还提供了对具有改变生物活性的药物工程的深入了解。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF IMATINIB BASE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'IMATINIB SOUS FORME DE BASE ET LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2013035102A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention relates to an improved process for the preparation of highly pure imatinib base (99.99% HPLC purity) of formula (I) and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. This invention also relates to processes for the preparation of the intermediates in the synthesis of imatinib base.

  该发明涉及一种改进的工艺，用于制备99.99%高纯度的伊马替尼（化学式（I））及其药用可接受的酸盐。该发明还涉及制备伊马替尼合成中间体的工艺。
• Synthesis of 6-t Rifluoromethyl Derivatives of 2-Arylamino-4-(Pyridin-3-yl) Pyrimidines
  作者：S. Terentjeva、D. Muceniece、V. Lūsis

  DOI：10.3184/174751915x14273044526093

  日期：2015.4

  The 6-trifluoromethyl derivative of a well known tyrosine kinase inhibitor, nilotinib, as well as some novel 6-trifluoromethyl substituted 2-arylamino-4-(pyridin-3-yl) pyrimidines were synthesised.

  合成了一种著名的酪氨酸激酶抑制剂尼罗替尼的 6-三氟甲基衍生物以及一些新型 6-三氟甲基取代的 2-芳基氨基-4-(吡啶-3-基)嘧啶。
• Process For Preparation of Imatinib Base
  申请人：Szczepek Wojciech

  公开号：US20080194819A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention provides an improved process for preparation of imatinib base and its pharmaceutically acceptable acid addition salts. The process allows for using simple starting materials, while simultaneously avoiding a laborious isolation and purification of intermediates and the final product, thereby facilitating scale-up.

  本发明提供了一种改进的伊马替尼原料及其药用酸盐的制备方法。该方法允许使用简单的起始物质，同时避免了繁琐的中间体和最终产品的分离和纯化，从而便于规模化生产。