5(R)-5-acetoxymethyl-3-hexadecanoyltetronic acid | 150186-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5(R)-5-acetoxymethyl-3-hexadecanoyltetronic acid
• 英文别名: (R)-5-acetoxymethyl-3-hexadecanoyltetronic acid；[(2R)-4-hexadecanoyl-3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 150186-30-4
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆
• 分子量: 410.551
• InChiKey: KSVVYWFYWZBJDR-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(R)-5-acetoxymethyl-3-hexadecanoyltetronic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到3-十六烷酰基-5-羟甲基tetronic酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (RS)- and (R)-3-Alkanoyl-5-hydroxymethyltetronic Acid Homologues, HIV-1 Protease Inhibitory Natural Products

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8311
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5(R)-5-acetoxymethyl-3-hexadecanoyltetronic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (RS)- and (R)-3-Alkanoyl-5-hydroxymethyltetronic Acid Homologues, HIV-1 Protease Inhibitory Natural Products

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8311

文献信息

• Synthesis of a Tetronic Acid Library Focused on Inhibitors of Tyrosine and Dual-Specificity Protein Phosphatases and Its Evaluation Regarding VHR and Cdc25B Inhibition
  作者：Mikiko Sodeoka、Ruriko Sampe、Sachiko Kojima、Yoshiyasu Baba、Takeo Usui、Kazunori Ueda、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/jm0100741

  日期：2001.9.1

  tetronic acid derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of the dual-specificity protein phosphatases VHR and cdc25B. Several compounds are found to be potent inhibitors of cdc25B, which is a key enzyme for cell-cycle progression. The promising results described herein strongly indicated that this tetronic acid library is potent as a library focused on the PTP/DSP-selective inhibitor.

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPs）和双特异性磷酸酶（DSPs）的选择性抑制剂有望成为阐明PTPs自身生物学功能的有用工具，并且有望成为新型疗法的候选者。我们计划了一种用于鉴定PTP / DSP抑制剂的文库方法，其中将3-酰基teonic酸用作“核心”磷酸盐模拟物。合成了一系列新颖的tetronic酸衍生物，并评估了其为双特异性蛋白磷酸酶VHR和cdc25B的抑制剂。发现几种化合物是cdc25B的有效抑制剂，cdc25B是细胞周期进程的关键酶。本文所述的有希望的结果有力地表明，该tetronic酸文库作为专注于PTP / DSP选择性抑制剂的文库是有效的。