1,1'-<<(hexane-1,6-diyl)dioxy>bis<(2-amino-5-methoxy-1,4-phenylene)carbonyl>>bis | 145325-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-<<(hexane-1,6-diyl)dioxy>bis<(2-amino-5-methoxy-1,4-phenylene)carbonyl>>bis
• CAS: 145325-55-9
• 化学式: C₄₀H₆₂N₄O₆S₄
• 分子量: 823.219
• InChiKey: BTLAHZRCPUMMBL-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  129.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-<<(hexane-1,6-diyl)dioxy>bis<(2-amino-5-methoxy-1,4-phenylene)carbonyl>>bis 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到1,1'-<(hexane-1,6-diyl)dioxy>bis<(11aS)-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo<1,2-c><1,4>benzodiazepin-5-one>
  参考文献：
  名称：

  序列选择性C8连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓DNA链间交联剂的合成。

  摘要：

  据报道，具有一系列显着的DNA链交联活性和强大的体外细胞毒性的C8连接的吡咯并苯并二氮杂二聚体同源系列的高效收敛合成。在最后的合成步骤中，使用“氨基硫缩醛”环化程序来生产亲电的DNA相互作用的N10-C11亚胺部分。为了构建关键的A环片段（9a-d），已开发了一种通用的收敛方法，以将两个单位的香草酸与不同长度的α，ω-二卤代烷烃连接起来，以提供所需的双（4-羧基-2） -甲氧基苯氧基）烷烃，同时避免形成单烷基化和双烷基化产物的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo951631s
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-<<(hexane-1,6-diyl)dioxy>bis<(2-nitro-5-methoxy-1,4-phenylene)carbonyl>>bis 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到1,1'-<<(hexane-1,6-diyl)dioxy>bis<(2-amino-5-methoxy-1,4-phenylene)carbonyl>>bis
  参考文献：
  名称：

  序列选择性C8连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓DNA链间交联剂的合成。

  摘要：

  据报道，具有一系列显着的DNA链交联活性和强大的体外细胞毒性的C8连接的吡咯并苯并二氮杂二聚体同源系列的高效收敛合成。在最后的合成步骤中，使用“氨基硫缩醛”环化程序来生产亲电的DNA相互作用的N10-C11亚胺部分。为了构建关键的A环片段（9a-d），已开发了一种通用的收敛方法，以将两个单位的香草酸与不同长度的α，ω-二卤代烷烃连接起来，以提供所需的双（4-羧基-2） -甲氧基苯氧基）烷烃，同时避免形成单烷基化和双烷基化产物的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo951631s

文献信息

• Effect of linker length on DNA-binding affinity, cross-linking efficiency and cytotoxicity of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers
  作者：D. Subhas Bose、Andrew S. Thompson、Melissa Smellie、Mark D. Berardini、John A. Hartley、Terence C. Jenkins、Stephen Neidle、David E. Thurston

  DOI：10.1039/c39920001518

  日期：——

  An efficient synthesis of a homologous series of C8-linked pyrrolobenzodiazepine dimers is reported; compounds with an odd number of methylenes (n= 3 or 5) in the linker show a higher affinity for DNA, enhanced cross-linking efficiency, and are more cytotoxic compared with compounds with either n= 4 or 6.

  报道了一种高效的C8连接吡咯并苯并二氮杂䓬二聚体的同系物合成方法；连接链中具有奇数个亚甲基（n=3或5）的化合物对DNA具有更高的亲和力，交叉连接效率增强，并且相比于n=4或6的化合物更具细胞毒性。