1-allyl-2-benzyldisulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-benzyldisulfane
• 英文别名: (Prop-2-enyldisulfanyl)methylbenzene；(prop-2-enyldisulfanyl)methylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂
• 分子量: 196.337
• InChiKey: RWTMRXCIDWVLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大蒜素 、 苄硫醇 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到1-allyl-2-benzyldisulfane
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌的新型群体感应抑制剂的含二硫键的阿霍烯类似物。

  摘要：

  自22年前被发现以来，被称为群体感应（QS）的细菌细胞间通讯系统已显示出潜在的抗病原性靶标。先前的研究报道大蒜中的阿jo烯抑制机会性人类病原体铜绿假单胞菌的QS 。在这项研究中，通过对内部化合物库的筛选，发现了两种含硫化合物，它们与阿霍烯具有相似的结构，并在生物报告检测中抑制了QS。经过定量结构-活性关系（SAR）研究，合成了25个含二硫键的类似物，并测试了其QS抑制活性。SAR研究表明，烯丙基可以被其他取代基取代，最活跃的是苯并噻唑衍生物（IC 50= 0.56μM）。这些化合物能够降低QS调节的毒力因子（弹性蛋白酶，鼠李糖脂和绿脓素），并在与植入物相关的感染的小鼠模型中成功抑制铜绿假单胞菌的感染。总之，合成化合物的QS抑制活性令人鼓舞，以进一步探索抗菌药物开发中的新类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01025

文献信息

• Phosphine-catalyzed disulfide metathesis
  作者：Rémi Caraballo、Martin Rahm、Pornrapee Vongvilai、Tore Brinck、Olof Ramström

  DOI：10.1039/b815710c

  日期：——

  The reaction between disulfides and phosphines generates a reversible disulfide metathesis process.

  二硫化物与膦之间的反应产生了一种可逆的二硫化物换位过程。
• Asymmetric kinetic resolution of sulfides for the construction of unsymmetric sulfides and chiral 3,3-disubstituted oxindoles
  作者：Kaiye Wang、Yanan Xiang、Zhujun Shi、Hongyu Wang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c9ob01065c

  日期：——

  A range of 3,3-disubstituted oxindoles accessed using para-quinone methides derived from isatins with thiols were used for the formation of unsymmetrical disulfides, and 3,3-disubstituted oxindoles with a chiral quaternary carbon center and unsymmetric disulfides could also be directly obtained with high selectivities catalyzed by chiral phosphines in one step.

  使用衍生自靛红与巯基的对醌甲基化物获得的一系列3,3-二取代的羟吲哚被用于形成不对称的二硫化物，也可以直接获得具有手性季碳中心和不对称的二硫化物的3,3-二取代的羟吲哚。一步被手性膦催化的高选择性。
• A New Mild Synthesis of Unsymmetrical Disulfides by Reaction of Dithioperoxyesters with Thiols
  作者：Catherine Leriverend、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-1994-25563

  日期：——

  Alkyl alkanedithioperoxyalkanoates react with thiols under mild conditions to yield unsymmetrical disulfides.

  烷基烷二硫代过氧羧酸盐在温和条件下与硫醇反应，生成非对称的二硫化物。
• Synthesis of radioiodine labeled dibenzyl disulfide for evaluation of tumor cell uptake
  作者：Eun Kyoung Ryu、Yearn Seong Choe、Sang Sung Byun、Kyung-Han Lee、Dae Yoon Chi、Yong Choi、Byung-Tae Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.002

  日期：2004.3

  Benzyl 4-halobenzyl and ally benzyl disulfide were synthesized as diallyl disulfide analogues and their tumor growth inhibitory effects on the cancer cells (SNU C5 and MCF-7) were comparable to that of diallyl disulfide, indicating that the disulfide functional group was responsible for the tumor growth inhibitory effects. Cu(I)-assisted radioiodination of benzyl 4-bromobenzyl disulfide gave benzyl 4-[I-123/I-125]iodobenzyl disulfide in 30-40% radiochemical yield. The radiolabeled disulfide was taken up by the cancer cells in a time-dependent manner, and the uptake was inhibited by the pretreatment of S-methyl methanethiosulfonate (MMTS), phorone and diallyl disulfide. This study suggested that the radiolabeled dibenzyl disulfide was taken up by the cancer cells via thiol-disulfide exchange and retained inside the cells. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN115894315
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——