2-pyridylcarbaldehyde (E)-semicarbazone | 120445-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridylcarbaldehyde (E)-semicarbazone
• 英文别名: pyridine-2-aldehyde semicarbazone；(E)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazine-1-carboxamide；2-Pyridylformaldehyde semicarbazone；[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]urea
• CAS: 120445-70-7
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: IOVVDRDEXYHYNT-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridylcarbaldehyde (E)-semicarbazone 在 盐酸 、 乙醇 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-oxy-pyridine-2-carbaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  31. N-氧化物和相关化合物。第七部分 一些共轭吡啶的过酸氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000150
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 盐酸氨基脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-pyridylcarbaldehyde (E)-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  铁（II / III）和铜（II）离子的新双核席夫碱配合物：合成，晶体结构和DNA结合研究

  摘要：

  吡啶-2-甲醛-半氨基甲酮（PCS）络合物[（H 2 PCS）.Cl] + [Fe（II）（PCS）Cl 3 ] –。[Fe（III）（PCS）Cl 3 ]·（HPCS）· （Cl）（1）和2,3-二乙酰基zone肟（DAHO）络合物[Cu 2（μ-Cl）2（DAHO）2 Cl 2 ]（2）的合成和表征采用不同的光谱技术。通过单晶X射线晶体学技术确认结构。配合物1在三斜晶系中结晶为Fe（II）/ Fe（III）配位配合物。在g  = 4.2时1的EPR信号g  = 1.8表示在m S  =±3/2和m S  =±1/2范围内的跃迁，即高自旋（S = 5/2）扭曲的八面体Fe（III）配合物的Kramers双峰。配合物2在三斜晶系中结晶为方形金字塔形氯桥联双核铜（II）配合物。发现该复合物与小牛胸腺DNA有凹槽结合。

  DOI：

  10.1080/24701556.2019.1661457
• 作为试剂：
  描述：

  吡唑 、 溴苯 在 copper(I) oxide 、 2-pyridylcarbaldehyde (E)-semicarbazone caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95.2%的产率得到1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Method of forming a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage

  摘要：

  该发明涉及一种通过使带有离去基团和亲核化合物的不饱和化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键的方法。更具体地，该发明涉及涉及通过芳基化氮有机衍生物来创建碳-氮键。该创新方法包括通过使带有离去基团和提供能够替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键。该发明的特点在于，在铜基催化剂和至少包含至少一个亚胺功能和至少一个额外氮原子作为螯合原子的配体的有效量存在下进行反应。

  公开号：

  US20050234239A1

文献信息

• Synthesis, NMR structural characterization and molecular modeling of substituted thiosemicarbazones and semicarbazones using DFT calculations to prove the syn/anti isomer formation
  作者：T. K. Venkatachalam、Gregory K. Pierens、David C. Reutens

  DOI：10.1002/mrc.4041

  日期：2014.3

  Thiosemicarbazones possessing electron‐donating and electron‐withdrawing groups were prepared, and their spectral characteristics determined. In all cases, the spectra showed that one isomer was formed, allowing further functionalization to molecules of biological interest. We provide NMR data for some of the thiosemicarbazones and semicarbazones. We also provide evidence that for 2‐pyridyl thiosemicarbazone

  制备了具有给电子和吸电子基团的硫缩氨基脲，并确定了它们的光谱特性。在所有情况下，光谱都表明形成了一种异构体，从而可以进一步功能化具有生物学意义的分子。我们提供了一些缩氨基硫脲和缩氨基脲的核磁共振数据。我们还提供证据表明，对于 2-吡啶基缩氨基硫脲，顺式异构体在二甲亚砜溶剂中以一级动力学缓慢转化为反式异构体。分子建模和密度泛函理论计算证实了这些观察结果。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and Crystal Structures of Bis(1-{(E)-2-pyridinylmethylidene}-semicarbazone)iron(II) and -copper(II) Diperchlorate Monohydrates
  作者：Ellery R. Garbelini、Manfredo Hörner、Mariana Boneberger Behm、David J. Evans、Fábio S. Nunes

  DOI：10.1002/zaac.200800169

  日期：2008.8

  The pyridine-2-carbaldehyde semicarbazone ligand (HL) reacts with iron(II) and copper(II) perchlorates in boiling ethanol to yield red-violet [FeII(HL)2](ClO4)2·H2O (1) and light-green crystals [CuII(HL)2](ClO4)2·H2O (2). The crystals are triclinic with the metal ions in an octahedral environment, coordinated to two nitrogen and one oxygen-donor atom from HL. Electronic, magnetic and electrochemical

  吡啶-2-甲醛缩氨基脲配体 (HL) 在沸腾的乙醇中与高氯酸铁 (II) 和铜 (II) 反应生成红紫色 [FeII (HL) 2] (ClO4) 2 · H2O (1) 和光-绿色晶体 [CuII (HL) 2] ( ) 2 · (2)。晶体在八面体环境中与金属离子呈三斜晶系，与来自 HL 的两个氮和一个氧供体原子配位。还介绍了电子、磁性和电化学特性。
• Synthesis, Crystal Structure and Spectroscopic Properties of Bis(1-(<i>E</i>)-2-formylpyridine semicarbazone)nickel(II) Diperchlorate Monohydrate
  作者：Ellery R. Garbelini、Manfredo Hörner、Vinícius F. Giglio、Aline H. da Silva、Andersson Barison、Fábio S. Nunes

  DOI：10.1002/zaac.200801358

  日期：2009.7

  Pale-green crystals of the title complex were prepared by reaction of 2-formylpyridine semicarbazone (HCSpy) and nickel(II) perchlorate in boiling ethanol. The crystals are triclinic with the nickel ion in an octahedral arrangement, coordinated by two nitrogen atoms and one oxygen donor atom from each ligand molecule. The effect of coordination on bond lengths and angles was explored by comparison

  通过 2-甲酰基吡啶缩氨基脲 (HCSpy) 和高氯酸镍 (II) 在沸腾的乙醇中反应制备标题络合物的淡绿色晶体。晶体与镍离子呈八面体排列的三斜晶体，由来自每个配体分子的两个氮原子和一个氧供体原子配位。通过与同样收集的游离配体 HSCpy 的单晶结构数据进行比较，探索了配位对键长和角度的影响。假设的配位模式得到 1H 和 13C NMR 光谱数据的支持。介绍了电子特性的详细分析，包括半经验量子力学计算。此外，从磁化率和 EPR 测量中获得的数据与低自旋 d8 镍 (II) 配合物一致。
• Synthesis, characterization, anticancer and antibacterial evaluation of Schiff base ligands derived from hydrazone and their transition metal complexes
  作者：Roghayeh Fekri、Mehdi Salehi、Asadollah Asadi、Maciej Kubicki

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.022

  日期：2019.1

  Abstract Copper(II), Nickel(II) and Cobalt(III) complexes with Schiff base ligands derived from hydrazone, (HL1 = (E)-N′-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide, H2L2 = (E)-2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carboxamide and HL3 = (E)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazine-1-carboxamide, were synthesized and spectroscopically characterized by FT-IR, 1H NMR, UV–Vis spectroscopy, X-ray crystallography and

  摘要具有hydr的席夫碱配体的铜（II），镍（II）和钴（III）配合物（HL1 =（E）-N'-（吡啶-2-基亚甲基）苯并酰肼，H2L2 =（E）-2合成了-（2-羟基亚苄基）肼-1-羧酰胺和HL3 =（E）-2-（吡啶-2-基亚甲基）肼-1-羧酰胺，并用FT-IR，1H NMR，UV-Vis光谱进行了表征，X射线晶体学和循环伏安法筛选了合成的化合物对细菌，大肠埃希菌，肺炎克雷伯菌（革兰氏阴性）和金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性）的抗菌活性。抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）方法，还使用MTT分析法对配体和配位化合物（1-3）进行了体外抗癌研究。 结果表明，复合物（1-3）比各自的游离配体具有更高的抗菌和抗癌活性。
• Process for arylating or vinylating or alkynating a nucleophilic compound
  申请人：——

  公开号：US20030236413A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention concerns a process for arylating or vinylating or alkynating a nucleophilic compound. More particularly, the invention concerns arylating nitrogen-containing organic derivatives. The arylating or vinylating or alkynating process of the invention consists of reacting a nucleophilic compound with a compound carrying a leaving group and is characterized in that the reaction is carried out in the presence of an effective quantity of a catalyst based on a metallic element M selected from groups (VIII), (Ib) and (IIb) of the periodic table and at least one ligand comprising at least one imine function and at least one supplemental nitrogen atom as the chelating atoms.

  本发明涉及一种用于芳基化、乙烯基化或炔基化亲核化合物的过程。更具体地，本发明涉及芳基化含氮有机衍生物的过程。本发明中的芳基化、乙烯基化或炔基化过程包括将亲核化合物与携带一个离去基团的化合物反应，其特点在于在金属元素M基的催化剂的有效量存在下进行反应，金属元素M选自周期表中的(VIII)、(Ib)和(IIb)族，并且至少包括一个含有至少一个亚胺功能和至少一个补充氮原子作为螯合原子的配体。