3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(3-hexadecoxy-2-methoxypropoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₂H₆₂O₁₃
• 分子量: 654.836
• InChiKey: KFOXCDWOUVXUOL-WIOWIICDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 碘代三甲硅烷 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 ohmline 、 3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新的基于二糖的醚脂质作为SK3离子通道抑制剂

  摘要：

  在富含Ca 2+的环境中，SK3钾通道参与了骨转移的发展和癌细胞的沉降。Ohmline是一种基于乳糖的甘油醚脂质，是降低SK3通道活性并因此限制了表达SK3的细胞迁移的先导化合物。在本文中，我们报道了三种新的欧姆线类似物的合成，其中研究了二糖部分的连接（1→6对1→4）和糖基键的立体化学。化合物2 [3-（十六烷氧基）-2-甲氧基丙基-6- ö -α- d吡喃葡萄糖基-β- d-galactopyranoside]，其具有α-D-吡喃葡糖基（1→6）-β-D-吡喃半乳糖基部分，被发现以减少SK3电流幅度（70％抑制在10μ米），位移SK3蛋白小窝外，降低组成型的Ca 2 +进入（在300 n m处抑制50％）和SK3依赖性细胞迁移（在300 n m处抑制30％），其水平接近于基准化合物欧姆线。降低SK3通道（但不降低SK2通道）活性的化合物2是减少癌细胞迁移和预防骨转移的新药候选物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600147

文献信息

• New Disaccharide-Based Ether Lipids as SK3 Ion Channel Inhibitors
  作者：Wilfried Berthe、Charlotte M. Sevrain、Aurélie Chantôme、Ana Maria Bouchet、Maxime Gueguinou、Yann Fourbon、Marie Potier-Cartereau、Jean-Pierre Haelters、Hélène Couthon-Gourvès、Christophe Vandier、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1002/cmdc.201600147

  日期：2016.7.19

  The SK3 potassium channel is involved in the development of bone metastasis and in the settlement of cancer cells in Ca2+‐rich environments. Ohmline, which is a lactose‐based glycero‐ether lipid, is a lead compound that decreases SK3 channel activity and consequently limits the migration of SK3‐expressing cells. Herein we report the synthesis of three new ohmline analogues in which the connection of

  在富含Ca 2+的环境中，SK3钾通道参与了骨转移的发展和癌细胞的沉降。Ohmline是一种基于乳糖的甘油醚脂质，是降低SK3通道活性并因此限制了表达SK3的细胞迁移的先导化合物。在本文中，我们报道了三种新的欧姆线类似物的合成，其中研究了二糖部分的连接（1→6对1→4）和糖基键的立体化学。化合物2 [3-（十六烷氧基）-2-甲氧基丙基-6- ö -α- d吡喃葡萄糖基-β- d-galactopyranoside]，其具有α-D-吡喃葡糖基（1→6）-β-D-吡喃半乳糖基部分，被发现以减少SK3电流幅度（70％抑制在10μ米），位移SK3蛋白小窝外，降低组成型的Ca 2 +进入（在300 n m处抑制50％）和SK3依赖性细胞迁移（在300 n m处抑制30％），其水平接近于基准化合物欧姆线。降低SK3通道（但不降低SK2通道）活性的化合物2是减少癌细胞迁移和预防骨转移的新药候选物。