1,3-二乙基-5-氟嘧啶-2,4-二酮 | 80115-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二乙基-5-氟嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1,3-diethyl-5-fluorouracil
• 英文别名: Uracil, 1,3-diethyl-5-fluoro-；1,3-diethyl-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80115-67-9
• 化学式: C₈H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 186.186
• InChiKey: OBQZGHRMWAUWPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基-5-氟嘧啶-2,4-二酮 在 一氯化碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,3-二乙基-5-氟-6-碘嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基-5-氟-6-iodouracils 与低价过渡金属配合物的氧化加成反应

  摘要：

  顺式氧化加合物通过 Pd(0) 配合物或 Pt (CH2=CH2 ) (PPh3)2 与 1,3-二烷基-5-氟-6-碘酸反应分离，在钯情况下顺式加合物进一步异构化在溶液中完全转化为反式。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.751
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到1,3-二乙基-5-氟嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  The Photocycloaddition Reactions of Uridine and Related Compounds with 2,3-Dimethyl-2-butene.

  摘要：

  研究了尿嘧啶和 5-氟尿嘧啶衍生物与简单烯烃的光化学反应。尿嘧啶或5-氟尿嘧啶衍生物与2, 3-二甲基-2-丁烯在丙酮中进行光环加成，以中等产率得到交叉环加合物(4, 7)的对映体混合物。在相似的条件下，由尿苷或5形成4-取代的7,7,8,8-四甲基-顺-2,4-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-3,5-二酮核苷(14-17)的非对映体。 -氟尿苷衍生物的收率良好。基于质子核磁共振谱和X射线晶体学分析，阐明了这些核苷系列环加合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1922

文献信息

• New tetramethyl-cis-diaza-bicyclo{4.2.0}octane-3,5-dione derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US04939156A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  As new compounds are now provided 7,7,8,8,-tetramethyl-cis-diaza-bicyclo4.2.0}octane-3,5,-dione derivatives which have an activity to induce the differentiation of tumor cells and are useful as antitumor agent, and which also have an antiviral activity against various viruses and are useful as antiviral agent. These new derivatives may be produced by a photo-addition reaction of a uracil compound with 2,3-dimethyl-2-butene.

  现在提供了新的化合物7,7,8,8,-四甲基顺式-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-3,5-二酮衍生物，具有诱导肿瘤细胞分化的活性，可用作抗肿瘤剂，并且还具有抗多种病毒的活性，可用作抗病毒剂。这些新衍生物可以通过将尿嘧啶化合物与2,3-二甲基-2-丁烯进行光加成反应来制备。
• A FACILE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 6-ALKYLATION PRODUCTS OF 1,3-DIALKYL-5-FLUOROURACIL
  作者：Jinzong You、Shaoyuan Chen、Yaozu Chen

  DOI：10.1081/scc-100104067

  日期：2001.1

  6-Alkyl-1,3-diakyl-5-fluorouracil (3a-3f) were synthesized by the reaction of the lithium derivative of 1,3-dialkyl-5-fluorouracil with methyl iodide or alkyl trifluoromethanesulfonate. We found that the methylated products were ethyl-substituted derivatives, not methyl-substituted derivatives. A possible mechanism is also proposed for the ethylation process.
• New tetramethyl-cis-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-3,5-dione derivatives having a differentiation-inducing activity
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0299413B1

  公开（公告）日：1991-03-20
• FUTIGAMI, TAKAMASA;TANAKA, MARIKO;YAMADA, KAORU;XIDA, NOBUKO
  作者：FUTIGAMI, TAKAMASA、TANAKA, MARIKO、YAMADA, KAORU、XIDA, NOBUKO

  DOI：——

  日期：——
• US4939156A
  申请人：——

  公开号：US4939156A

  公开（公告）日：1990-07-03

表征谱图