5-fluorouracil-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluorouracil-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Fluoro-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylic acid；5-fluoro-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylic acid
• 化学式: C₅H₃FN₂O₄
• 分子量: 174.088
• InChiKey: AMBGRODYPZKMRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluorouracil-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-氟-2,4-二氧代-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅纳米载体顺序递送协同药物以增强肿瘤治疗。

  摘要：

  在本文中，杂化二氧化硅纳米颗粒已经被工程化以指导多种化学治疗药物响应于外部刺激例如pH的变化而顺序递送。纳米载体由常规的MCM-41型纳米颗粒组成，这些纳米颗粒已通过嫁接到外表面的有机配体（或茎）进行了功能化。茎被设计为“识别”互补分子，该分子充当“帽”以阻挡纳米颗粒的孔。首先，喜树碱通过扩散引入到孔中，然后通过分子识别覆盖孔。该帽是5-氟尿嘧啶的衍生物，用作协同化学疗法的第二种细胞毒性药物。体外测试显示，在pH 7.4时，药物的释放微不足道，因此避免了血液中的毒副作用。相反，茎/帽复合物在癌细胞的溶酶体区室（pH 5.5）中不稳定，在此处证实了药物的释放。此外，这种对环境敏感的系统表现出两种药物的协同作用，其中pH触发的细胞毒性帽释放释放，然后药物货物在孔内扩散受控释放，导致乳腺癌细胞基本完全消除。

  DOI：

  10.1039/c9tb02225b
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 氯乙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以54%的产率得到5-fluorouracil-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅纳米载体顺序递送协同药物以增强肿瘤治疗。

  摘要：

  在本文中，杂化二氧化硅纳米颗粒已经被工程化以指导多种化学治疗药物响应于外部刺激例如pH的变化而顺序递送。纳米载体由常规的MCM-41型纳米颗粒组成，这些纳米颗粒已通过嫁接到外表面的有机配体（或茎）进行了功能化。茎被设计为“识别”互补分子，该分子充当“帽”以阻挡纳米颗粒的孔。首先，喜树碱通过扩散引入到孔中，然后通过分子识别覆盖孔。该帽是5-氟尿嘧啶的衍生物，用作协同化学疗法的第二种细胞毒性药物。体外测试显示，在pH 7.4时，药物的释放微不足道，因此避免了血液中的毒副作用。相反，茎/帽复合物在癌细胞的溶酶体区室（pH 5.5）中不稳定，在此处证实了药物的释放。此外，这种对环境敏感的系统表现出两种药物的协同作用，其中pH触发的细胞毒性帽释放释放，然后药物货物在孔内扩散受控释放，导致乳腺癌细胞基本完全消除。

  DOI：

  10.1039/c9tb02225b

文献信息

• Sequential delivery of synergistic drugs by silica nanocarriers for enhanced tumour treatment
  作者：Albane Birault、Simon Giret、Christophe Théron、Audrey Gallud、Afitz Da Silva、Denis Durand、Christophe Nguyen、Nadir Bettache、Magali Gary-Bobo、John R. Bartlett、Michel Wong Chi Man、Carole Carcel

  DOI：10.1039/c9tb02225b

  日期：——

  complementary molecule, which serves as a "cap" to block the pores of the nanoparticles. First, camptothecin is introduced into the pores by diffusion prior to capping the pore apertures via molecular recognition. The cap, which is a derivative of 5-fluorouracil, serves as a second cytotoxic drug for synergistic chemotherapy. In vitro tests revealed that negligible release of the drugs occurred at pH 7.4, thus

  在本文中，杂化二氧化硅纳米颗粒已经被工程化以指导多种化学治疗药物响应于外部刺激例如pH的变化而顺序递送。纳米载体由常规的MCM-41型纳米颗粒组成，这些纳米颗粒已通过嫁接到外表面的有机配体（或茎）进行了功能化。茎被设计为“识别”互补分子，该分子充当“帽”以阻挡纳米颗粒的孔。首先，喜树碱通过扩散引入到孔中，然后通过分子识别覆盖孔。该帽是5-氟尿嘧啶的衍生物，用作协同化学疗法的第二种细胞毒性药物。体外测试显示，在pH 7.4时，药物的释放微不足道，因此避免了血液中的毒副作用。相反，茎/帽复合物在癌细胞的溶酶体区室（pH 5.5）中不稳定，在此处证实了药物的释放。此外，这种对环境敏感的系统表现出两种药物的协同作用，其中pH触发的细胞毒性帽释放释放，然后药物货物在孔内扩散受控释放，导致乳腺癌细胞基本完全消除。